CH106123A - Verfahren zur Herstellung des 4-chlor-1,2-thionaphthisatins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 4-chlor-1,2-thionaphthisatins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des 4-Clilor-1,2-thionaphtvisatins. Es wurde gefunden, dass man zu dem 4-Chlor-1,2-thionaphthisatin gelangen kann, wenn man im 4-Chlor-1,2-naphththioindoxyl, durch Behandeln mit aromatischen Nitroso- verbindungen, die Wasserstoffatome der Me- thylengruppe durch Anilradikale substituiert und hierauf die so erhaltenen Produkte mit verseifenden Mitteln, wie anorganischen oder organischen Säuren, behandelt, wobei die angelagerten Anilradikale in Form der ent sprechenden Arylamine abgespalten werden. Beispiel: 234,5 Teile 4-Ühlor-1,2-naphththioindoxyl werden in 850 Teilen 30 %iger Natronlauge und 12,000 Teilen Wasser kochend gelöst. Nach dem Abkühlen auf 50 gibt man unter Rühren eine Lösung von 185 Teilen Nitroso- dimethylanilin in 850 Teilen Alkohol zu und rührt einige Stunden bei 45 bis 55 . Dann wird filtriert, mit heissem Wasser ge waschen, bis das Filtrat farblos wird, und der erhaltene gelbgrüne Niederschlag ge trocknet. Das 2-(4'-Dimetliylamino)-anil des 4-Chlor-l.,2-thionaphthisatins, einmal aus Benzol kristallisiert, bildet grüne Nadeln, welche bei 269 unter Zersetzung schmelzen. 366,5 Teile 2-(4'-Dimethylamino)-anil des 4-Chloi-1,2-thionaphthisatills werden nun unter Rühren in 4000 Teile 60 %ige Schwefel- säue eingetragen und langsam auf 60 er hitzt. Die anfänglich gelbgrüne Suspension wird nach und nach violettrot. Hierauf wird mit Wasser verdünnt, filtriert, gewaschen und getrocknet. Das 4-Chlor-1,2-thionaphth- isatin bildet, nach einmaligem Umkristalli- sieren aus Benzol, violettrote Nadeln vom Schmelzpunkt 220 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung .des 4-Chlor- 1,2-thionaphthisatins, dadurch gekennzeich net, dass man im 4-Chlor-7.,2-naphththio- indoxyl, durch Behandeln mit aromatischen Nitrosoverbindungen, die Wasserstoffatome der Methylengruppe durch A.nilradikale sub stituiert und hierauf die so erhaltenen Pro dukte mit verseifenden Mitteln behandelt, wobei die angelagerten Anilradikale in Form der entsprechenden Arylamine abgespalten werden.
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| CH105234T | 1923-01-29 | ||
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