CH142745A - Process for the preparation of a new dye of the N-dihydro-1.2.2'.1'-anthraquinonazine series. - Google Patents

Process for the preparation of a new dye of the N-dihydro-1.2.2'.1'-anthraquinonazine series.

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CH142745A
CH142745A CH142745DA CH142745A CH 142745 A CH142745 A CH 142745A CH 142745D A CH142745D A CH 142745DA CH 142745 A CH142745 A CH 142745A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dihydro
dye
blue
anthraquinonazine
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Description

  

  
EMI0001.0001     
  
    %erfahren <SEP> zur <SEP> Darstelluug <SEP> eines <SEP> neuen <SEP> Farbstoffes <SEP> der <SEP> \'-Diliydro-1.'_' <SEP> . <SEP> 2'. <SEP> 1'  anthrachinonazinreihe.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> befunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Halogen  N <SEP> - <SEP> dihydro <SEP> - <SEP> 1 <SEP> . <SEP> ? <SEP> . <SEP> ?' <SEP> . <SEP> 1' <SEP> - <SEP> antlirachinonazine
<tb>  durch <SEP> Erhitzen <SEP> mit <SEP> Kupfercyanür <SEP> in <SEP> indif  ferenten <SEP> Lösungsmitteln <SEP> in <SEP> neue <SEP> wertvolle
<tb>  Farbstoffe <SEP> überführen <SEP> kann, <SEP> die <SEP> viel <SEP> brün  stichi;er <SEP> blau <SEP> färben <SEP> als <SEP> die <SEP> AIisbant;sstoffe.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> vorliebencler <SEP> Erfindunä <SEP> ist <SEP> nun
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> ztir <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen
<tb>  Farbstoffes <SEP> der <SEP> \ <SEP> - <SEP> Dihydro <SEP> - <SEP> 1 <SEP> . <SEP> ? <SEP> . <SEP> \?' <SEP> . <SEP> 1'  antliracIiiiionazüireihe, <SEP> dadurch <SEP> bekeriiizeich  net, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> :;

   <SEP> Dilialo;en <SEP> - <SEP> \' <SEP> - <SEP> dili@-ilro  1 <SEP> . <SEP> \? <SEP> . <SEP> \?' <SEP> . <SEP> 1' <SEP> - <SEP> anthrachinonazin <SEP> in <SEP> einem <SEP> in  differenten <SEP> @ösuiibsmittel <SEP> iuit <SEP> Kullferc-#.aniir
<tb>  erhitzt. <SEP> 11s <SEP> indifferentes <SEP> Löiing-smittel <SEP> eig  net <SEP> sich <SEP> insbesondere <SEP> Chinoliii. <SEP> Der <SEP> so <SEP> er  lialtene <SEP> neue <SEP> halonenfreie <SEP> Farbstoff. <SEP> in <SEP> dem
<tb>   -alii-scheinlicli <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> der <SEP> Halogenatome
<tb>  Cyangruppen <SEP> einbetreten <SEP> sind, <SEP> ist <SEP> in <SEP> konzen  trierter <SEP> Schwefelsiiure@ <SEP> grünlicligelb <SEP> löslich.
<tb>  sseini <SEP> Einliessen <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> fallen <SEP> rein <SEP> blaue     
EMI0001.0003     
  
    Flocken <SEP> aus. <SEP> Die <SEP> Külie <SEP> ist <SEP> blau;

   <SEP> Baumwolle
<tb>  wird <SEP> daraus <SEP> schön <SEP> grünblau <SEP> anriefürbt.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  6 <SEP> Gewichtsteile <SEP> :3 <SEP> . <SEP> 3'-Dibrom-\ <SEP> -dilivdro  1 <SEP> . <SEP> 2 <SEP> <B>.9-'</B> <SEP> . <SEP> 1' <SEP> - <SEP> anthrachinonazin <SEP>  verclen <SEP> in <SEP> 3111)
<tb>  (-ewichtstei.len <SEP> Chinoliii <SEP> so <SEP> lange <SEP> mit <SEP> :; <SEP> C@e  wiclitsteilen <SEP> l@upfercvaniir <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> er  liitzt, <SEP> bis <SEP> eine <SEP> erkaltete <SEP> Probe <SEP> halogenfreie
<tb>  Kristalle <SEP> abselieidet. <SEP> flau <SEP> lässt <SEP> dann <SEP> erkalten.
<tb>  saugt <SEP> das <SEP> in <SEP> schönen. <SEP> l:

  tipferäliinzc@iiden <SEP> Pris  men <SEP> abgeschiedene <SEP> Reaktionsprodiiht <SEP> ab <SEP> und
<tb>  wäscht <SEP> niit <SEP> Alkohol <SEP> atis. <SEP> Die <SEP> Entfernen,-,
<tb>  etwa <SEP> vorhandener <SEP> Kiillferverbindungen <SEP> ge  schieht <SEP> auf <SEP> die <SEP> übliche <SEP> <B>'Weise</B> <SEP> thirch <SEP> Aus  kochen <SEP> mit <SEP> Ammoniak <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb>  Animoniumchlorid <SEP> oder <SEP> durch <SEP> @liiszielieii <SEP> iuit
<tb>  warmer <SEP> Cvanallzalilösting. <SEP> <B>N</B>e <SEP> so <SEP> dargestellte
<tb>  Verbindung <SEP> löst <SEP> siele <SEP> in <SEP> Schwefelsäure <SEP> mit
<tb>  grüngelber <SEP> Farbe; <SEP> giesst: <SEP> nian <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> i11
<tb>  Wasser, <SEP> so <SEP> erhält <SEP> mau <SEP> schöne, <SEP> blaue <SEP> Flocken.

                Voti        alkalischer        Hydrosulfitlösung    wird der  Farbstoff mit blauer Farbe gelöst; aus     dieser          Kiilie    zieht der Farbstoff auf Baumwolle in  einem schönen     Blatt,    das grünstickiger ist       als    die     Ansfärbung    des     Ausgangsstoffes.  



  
EMI0001.0001
  
    % learn <SEP> for the <SEP> representation <SEP> of a <SEP> new <SEP> dye <SEP> of the <SEP> \ '- Diliydro-1 .'_' <SEP>. <SEP> 2 '. <SEP> 1 'anthraquinonazine series.
EMI0001.0002
  
    <SEP> was found to be <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> Halogen N <SEP> - <SEP> dihydro <SEP> - <SEP> 1 <SEP>. <SEP>? <SEP>. <SEP>? ' <SEP>. <SEP> 1 '<SEP> - <SEP> antlirachinonazine
<tb> by <SEP> heating <SEP> with <SEP> copper cyanur <SEP> in <SEP> indifferent <SEP> solvents <SEP> in <SEP> new <SEP> valuable
<tb> <SEP> can transfer dyes <SEP>, <SEP> the <SEP> a lot <SEP> brown stichi; he <SEP> blue <SEP> color <SEP> as <SEP> the <SEP> AIisbants .
<tb>



  Subject <SEP> present <SEP> invention <SEP> is <SEP> now
<tb> a <SEP> procedure <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> new one
<tb> Dye <SEP> der <SEP> \ <SEP> - <SEP> Dihydro <SEP> - <SEP> 1 <SEP>. <SEP>? <SEP>. <SEP> \? ' <SEP>. <SEP> 1 'antliracIiiiionazüirreihe, <SEP> thereby <SEP> bekeriiizeich net, <SEP> that <SEP> inan <SEP>:;

   <SEP> Dilialo; en <SEP> - <SEP> \ '<SEP> - <SEP> dili @ -ilro 1 <SEP>. <SEP> \? <SEP>. <SEP> \? ' <SEP>. <SEP> 1 '<SEP> - <SEP> anthraquinone azine <SEP> in <SEP> a <SEP> in different <SEP> @ ösuiibsmittel <SEP> iuit <SEP> Kullferc - #. Aniir
<tb> heated. <SEP> 11s <SEP> indifferent <SEP> solvent <SEP> proper <SEP> itself <SEP> especially <SEP> Chinoliii. <SEP> The <SEP> so <SEP> launched <SEP> new <SEP> halon-free <SEP> dye. <SEP> in <SEP> dem
<tb> -alii-Scheinlicli <SEP> at <SEP> place <SEP> of the <SEP> halogen atoms
<tb> Cyano groups <SEP> enter <SEP>, <SEP> is <SEP> soluble in <SEP> concentrated <SEP> sulfuric acid @ <SEP> greenish yellow <SEP>.
<tb> sbei <SEP> pouring <SEP> into <SEP> water <SEP> falling <SEP> pure <SEP> blue
EMI0001.0003
  
    Flakes from <SEP>. <SEP> The <SEP> cell <SEP> is <SEP> blue;

   <SEP> cotton
<tb> becomes <SEP> from it <SEP> nice <SEP> green-blue <SEP> calls.
<tb>



  <I> Example: </I>
<tb> 6 <SEP> parts by weight <SEP>: 3 <SEP>. <SEP> 3'-dibromo- \ <SEP> -dilivdro 1 <SEP>. <SEP> 2 <SEP> <B> .9- '</B> <SEP>. <SEP> 1 '<SEP> - <SEP> anthraquinone azine <SEP> enclose <SEP> in <SEP> 3111)
<tb> (-ewichtstei.len <SEP> Chinoliii <SEP> so <SEP> long <SEP> with <SEP>:; <SEP> C @ e wiclitsteilen <SEP> l @ upfercvaniir <SEP> for <SEP> boiling <SEP> it runs, <SEP> to <SEP> a <SEP> cooled <SEP> sample <SEP> halogen-free
<tb> Crystals <SEP> precipitated. <SEP> weak <SEP> then lets <SEP> cool down.
<tb> sucks <SEP> the <SEP> in <SEP> beautiful. <SEP> l:

  tipferäliinzc @ iiden <SEP> prisms <SEP> deposited <SEP> reaction product <SEP> from <SEP> and
<tb> washes <SEP> not <SEP> alcohol <SEP> atis. <SEP> The <SEP> Remove, -,
<tb> Any <SEP> existing <SEP> killer connections <SEP> happens <SEP> in the <SEP> usual <SEP> <B> 'way </B> <SEP> thirch <SEP> boil off <SEP> with <SEP> ammonia <SEP> under <SEP> addition <SEP> of
<tb> Animoniumchlorid <SEP> or <SEP> by <SEP> @liiszielieii <SEP> iuit
<tb> warm <SEP> Cvanallzalilösting. <SEP> <B> N </B> e <SEP> as shown <SEP>
<tb> Compound <SEP> dissolves <SEP> and <SEP> in <SEP> sulfuric acid <SEP>
<tb> green-yellow <SEP> color; <SEP> pours: <SEP> nian <SEP> the <SEP> solution <SEP> i11
<tb> water, <SEP> so <SEP> receives <SEP> poorly <SEP> beautiful, <SEP> blue <SEP> flakes

                Voti alkaline hydrosulfite solution, the dye is dissolved with a blue color; The dye on cotton in a beautiful leaf, which is greener than the color of the starting material, draws from this cluster.

 

Claims (1)

EMI0002.0010 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Farbstoffes <SEP> der <SEP> N <SEP> - <SEP> Dihydro <SEP> - <SEP> 1 <SEP> . <SEP> ? <SEP> . <SEP> ?' <SEP> . <SEP> 1' anthrachinonazinreilie, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> 3 <SEP> . <SEP> 3' <SEP> - <SEP> Dihalogen <SEP> - <SEP> <B>'-',</B>' <SEP> - <SEP> dI*hydro 1 <SEP> . <SEP> ? <SEP> . <SEP> ?' <SEP> . <SEP> 1' <SEP> - <SEP> anthrachinonazin <SEP> in <SEP> einem <SEP> in differenten <SEP> Lösungsmittel <SEP> mit <SEP> hitpfercyanür <tb> erhitzt. Der nette Farbstoff bildet kupferglätizcii(lc Prismen und ist halogenfrei. EMI0002.0010 PATENT CLAIM: <tb> Method <SEP> for <SEP> display <SEP> of a <SEP> new one <tb> Dye <SEP> of <SEP> N <SEP> - <SEP> Dihydro <SEP> - <SEP> 1 <SEP>. <SEP>? <SEP>. <SEP>? ' <SEP>. <SEP> 1 'anthraquinone azine line, <SEP> marked with <SEP>. <SEP> that <SEP> nian <SEP> 3 <SEP>. <SEP> 3 '<SEP> - <SEP> dihalogen <SEP> - <SEP> <B>' - ', </B>' <SEP> - <SEP> dI * hydro 1 <SEP>. <SEP>? <SEP>. <SEP>? ' <SEP>. <SEP> 1 '<SEP> - <SEP> anthraquinone azine <SEP> in <SEP> a <SEP> in different <SEP> solvents <SEP> with <SEP> hitpfercyanür <tb> heated. The nice dye forms kupferglätizcii (lc prisms and is halogen-free. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlich gelber Farbe und fällt beim Eingiessen in Wasser in blauen Flocken aus. Aus blauer Hydrosulfitküpe . wird Baumwolle in einem schönen Blatt angefärbt, das grünstickiger ist als die Färbung des Ausgangsstoffes. j1NTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als indifferentes Lösungsmittel C'hinolin verwendet. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a greenish yellow color and precipitates in blue flakes when poured into water. From blue hydrosulfite vat. cotton is dyed in a beautiful leaf that is greener than the color of the raw material. SUBJECT CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that C'hinolin is used as the inert solvent.
CH142745D 1928-04-07 1929-03-28 Process for the preparation of a new dye of the N-dihydro-1.2.2'.1'-anthraquinonazine series. CH142745A (en)

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