CH143996A

CH143996A - Process for the preparation of an etch-resistant gallocyanine derivative.

Info

Publication number: CH143996A
Authority: CH
Inventors: A-G Durand Huguenin
Original assignee: Durand & Huguenin Ag
Priority date: 1927-11-26
Filing date: 1928-11-22
Publication date: 1930-12-15

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung eines     ätzbeständigen        Gallocyaninderivates.       Die Farbstoffe der     (allozyaiiiiireihe    zeich  nen sich bei ihrer Anwendung als Druckfarb  stoffe durch Lebhaftigkeit und gute Echt  heitseigenschaften aus.     Gewisse    Vertreter  dieser     Farbstoffklasse    erweisen sich aber  gegenüber     Hydrosulfit    im     Buntätzdruck    als  ungenügend beständig, besonders wenn man  genötigt ist, zum Ätzen des Grundes grössere  Mengen des Reduktionsmittels anzuwenden.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  einem     ätzbeständigen        Grallocyaninderivat    ge  langt, wenn man in der     Leukoverbindung     des aus     Gallussäure    und     Nitrosodiäthyl-meta-          toludin    erhältlichen     Gallocyaninfarbstoffes    die       Karboxylgruppe    abspaltet. Durch Oxydation  geht das erhaltene     Leukoprodukt    in den  Farbstoff über, dem als Farbbase wahrschein  lich folgende Formel zukommt.

    
EMI0001.0018     
    An der mit x bezeichneten Stelle - in       Metastellung    zur     Diäthyiaminogruppe    - trägt  er den     Substittienten        CHa.    Im Vergleich mit  dem entsprechenden bekannten in der     Meta-          stellung    zur     Diäthylaininogruppe    nicht sub  stituierten Produkt (siehe Schweizerpatent       Nr.51453)    ist das vorliegende wesentlich  widerstandsfähiger gegenüber Reduktions  mitteln. Es ist deshalb besonders geeignet  für die Verwendung im     Reduktions-Bunt-          ätzdruck.     



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  36 kg     Farbstoff    aus     Gallussäure        und    salz  saurem     Nitrosodiäthyl-m-toluidin    werden nach  einer der bekannten Methoden in die     Leuko-          verbindung    übergeführt und die Lösung des  Salzes dieses     Leukokörpers    mit 14 kg 30 pro  zentiger Natronlauge und 20 kg Natriumsulfat  unter     Luftabschluss    zum Sieden erhitzt, bis  die     garboxylgruppe    abgespalten ist, was sich  dadurch zu erkennen gibt,

   dass eine oxydierte  Probe in Alkali unlöslich ist und mit kon  zentrierter     Salzsäure    eine blaue Farbe zeigt.      Nach dem Erkalten wird. ganz schwach an  gesäuert und der Farbstoff durch Zusatz von  Salz ausgefällt.  



  Durch Oxydation geht dieses     Leukopro-          dukt    über in das     entkarboxylierte,    in     Meta-          stellung    zur     Diäthylaminogruppe    den     Substi-          tuenten        CHs    tragende     Diäthylgallocyanin,    das  im Patent     No.    143713 beschrieben ist.

   Im  Chromdruck auf Baumwolle liefert das Pro  dukt lebhafte     violettblaue    Farbtöne. .Dank  seiner Beständigkeit gegen Reduktionsmittel  eignet es sich für die Verwendung im     R.e-          duktions-Buntätzdruck.  



      Process for the preparation of an etch-resistant gallocyanine derivative. When used as printing inks, the dyes of the (allozyaiiiiirreihe are characterized by their liveliness and good fastness properties. Certain representatives of this class of dyes, however, prove to be insufficiently resistant to hydrosulfite in color etching, especially when larger quantities of the Apply reducing agent.



  It has now been found that an etch-resistant grailocyanine derivative is obtained if the carboxyl group is cleaved off in the leuco compound of the gallocyanine dye obtainable from gallic acid and nitrosodiethyl metatoludine. The leuco product obtained is oxidized to the dye, which is likely to have the following formula as a dye base.

    
EMI0001.0018
    At the point marked x - in the meta position to the diethyiamino group - it bears the substitute CHa. In comparison with the corresponding known product, which is not substituted in the meta position to the diethylainino group (see Swiss patent No. 51453), this one is considerably more resistant to reducing agents. It is therefore particularly suitable for use in reduction color etching printing.



  The process is illustrated by the following example: 36 kg of dyestuff made from gallic acid and nitrosodiethyl-m-toluidine are converted into the leuco compound using one of the known methods and the solution of the salt of this leuco body with 14 kg of 30 percent sodium hydroxide solution and 20 kg of sodium sulfate heated to boiling in the absence of air until the garboxyl group has been split off, which can be seen

   that an oxidized sample is insoluble in alkali and shows a blue color with concentrated hydrochloric acid. After it has cooled down. very weakly acidified and the dye precipitated by adding salt.



  By oxidation, this leuco product is converted into the decarboxylated diethylgallocyanine, which has the substituents CHs in meta position to the diethylamino group and which is described in patent no. 143713 is described.

   With chrome printing on cotton, the product delivers lively purple-blue shades. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in low-color etching printing.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new gallocyanine derivative, characterized in that the garboxyl group is split off in the leuco compound of the dye obtainable from gallic acid and nitrosodiethyl-metatoluidine.

By oxidation, this leuco product changes into the decarboxylated diethylgallocyanine, which has the substituents CHs in the meta position to the diethylamino group. With chrome printing on cotton, the product delivers lively purple-blue tones. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduced color etch printing.