CH143999A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dali mau zu Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man Abkömmlinge des 2 . 2'-Ditliionaplitenyl-ketons folgender allgemeiner Formel:
EMI0001.0013
mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt und das so erhaltene Produkt für sich allein oder unter Zusatz von Aluminiumchlorid oder Natrinm-Alnminiumchlorid auf höhere Tempe ratur erhitzt. Es entsteht zum Beispiel aus der 2.2'-Dithionaphtenyl-keton-3.3'-dicarbon- säure folgender Formel:
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durch aufeinanderfolgende Abspaltung von 1 Hol. Wasser und 1 Hol. Kohlendioxyd das Dithionaphtenylenchinon der Formel:
EMI0001.0021
welches aus der Küpe auf Wolle ein echtes Cxoldgelb färbt.
Die Reaktion kann auf Homo loge und Derivate des Thionaphtens über tragen werden.
Die gleichen Produkte werden erhalten, wenn man von Dithiouaphteriyl-monocarboii- säure ausgeht. 7n diesem Falle wird der Ringschluss zweckmässig so ausgeführt, dass man die Monocarbonsäure in ihr Chlorid ver wandelt und dieses mit einem Kondensations mittel behandelt. Die auf beide Arten er- haltenen Produkte finden als wertvolle Küpen- farbstoffe Verwendung.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2.2'-Dithionaphtenyl-keton-3.3'-dicai-bon- säure mit einem wasserentziehenden Mittel behandelt und das erhaltene Zwischenprodukt auf höhere Temperatur erhitzt.
<I>Beispiel:</I> 30 Gewichtsteile der 2. 2'-Dithionaphtenyl- keton-3.3'-dicarbonsäure, die beispielsweise durch die Kondensation von ortho-1VIerkapto- benzoylameisensäure mit symmetrischem Di- chloraceton unter Abspaltung von 2 Mol. Halogenwasserstoff und 2 Mol. Wasser ähn lich der Darstellung der Thionaphten-2.3-di- carbonsäure nach Friedländer, Betzdrick und Königen (B. 41, S.
227 [1908]) erhalten wer den kann, werden durch Kochen mit 200 Raumteilen E!gsigsäureanhy drid am Rückfluss- kühler in das Anhydroprodukt übergeführt. Dieses kristallisiert beim Erkalten aus und schmilzt bei 272 bis 273 C. 40 Gewichts teile des Anhydroproduktes der genannten Säure werden im Bade auf 300 C erhitzt.
Nach dem Erkalten wird das gebildete Di- thionaphtenyleuchinon rimgeküpt; es kann aus Nitrobenzol umkristallisiert werden und schmilzt bei 295 C. Die Küpe ist gelb, die Lösungsfarbe in Schwefelsäure neinblau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2. r2'- Dithionäphtenyl-keton-3.3'-dicai-borisäure mit einem wasserentziehenden Mittel behandelt und das erhaltene Zwischenprodukt auf höhere Temperatur erhitzt. Das gebildete Dithioriaphtenylenchiriori lässt sich aus Nitrobenzol umkristallisieren. Es schmilzt bei 295 C. Die Küpe ist gelb, die Lösungsfarbe in Schwefelsäure neinblau. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Essigsäureanhy- drid als wasserentziehendes Mittel ver wendet. 2. Verfahren na-.h Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mau das erhaltene Zwischenprodukt in Gegenwart von Na- triumaluminiumchlorid auf höhere Tempe ratur erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE143999X | 1928-06-29 |
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| CH143999A true CH143999A (de) | 1930-12-15 |
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|---|---|---|---|
| CH143999D CH143999A (de) | 1928-06-29 | 1929-06-13 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
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| CH (1) | CH143999A (de) |
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