CH144867A

CH144867A - Process for the preparation of a vat dye.

Info

Publication number: CH144867A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-08-01
Filing date: 1929-08-01
Publication date: 1931-01-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Kdipenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen wert  vollen     l,-,üpenfarbstoff,    nämlich     Aminodi-          ehloranthraehinonakridon    von der Formel:  
EMI0001.0005     
    erhalten kann, wenn man den nach dem Ver  fahren der     schweiz.    Patentschrift Nr. 56472  erhältlichen     Küpenfarbstoff    mit     Säureamiden     umsetzt und das erhaltene Umsetzungspro  dukt unter Abspaltung des     Acylrestes    ver  seift.  



  Der Farbstoff liefert eine violette     Küpe     und färbt hieraus Baumwolle in violetten  Tönen, die beim Verhängen an der Luft in    ein sehr     grünstichiges,    echtes Blau überge  hen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  4 Teile des nach dem Verfahren der       schweiz    Patentschrift Nr.<B>56472</B> hergestell  ten     Küpenfarbstoffes    werden mit 1 . 8 Teilen       p-Toluol-sulfamid,    0,6 Teilen wasserfreien       Natriumacetat,    0,05 Teilen Kupferacetat und  20 Teilen Nitrobenzol unter Rühren zum  Sieden erhitzt. Das     Ausgangsmaterial    geht  in Lösung, die Reaktionsmasse färbt sich  sehr rasch violett. Sobald die Intensität der  Färbung nicht mehr zunimmt, was nach  ganz kurzem Erhitzen der Fall ist, lässt man  die Masse erkalten, die zu einem Kristall  brei erstarrt. Man verdünnt mit Alkohol,  saugt ab, wäscht mit Alkohol nach, kocht  den Rückstand mit Wasser und etwas ver  dünnter Salzsäure aus und trocknet.

   Das  erhaltene Umsetzungsprodukt kristallisiert  aus     Dichlorbenzol    in schönen     kupferglän7en-          den,    violetten Nadeln und stellt vermutlich  die     p-Toluolsulfosäureverbindung    des 4-           Amino-2'.4'-dichloranthrachinonakridons    dar.  Sie löst sich in konzentrierter Schwefel  säure mit braunroter Farbe und liefert mit  alkalischer     Hydrosulfitlösung    eine     weinrote          Küpe,    aus der die Baumwolle in weinroten  Tönen gefärbt wird, die beim Verhängen  und Waschen in Violett übergehen.  



  1 Teil des     erhaltenen    Umsetzungsproduk  tes wird in 10 Teile konzentrierte     Schwe-          felsäure    eingetragen; man erwärmt die Lö  sung kurze Zeit auf 80   C, giesst darnach  in Wasser und erhält eine grünblaue Fäl  lung. Der erhaltene Farbstoff kann nach  dem Filtrieren und Auswaschen der Schwe  felsäure ohne weiteres zum Färben verwen  det werden.

      <I>Beispiel 2:</I>    Ersetzt man im obigen Ansatz das p  Toluolsulfamid durch die gleiche Menge       Benzamid,    so entsteht ein blauvioletter Farb  stoff, vermutlich     4-Benzoylamino-2'    .     4'-di-          chloranthrachinonakridon,    der sich durch       Umlösen    aus     Dichlorbenzol    oder Nitrobenzol  reinigen lässt. Das Produkt bildet sehr schöne  dunkelviolette, glänzende Nadeln, die sich  in konzentrierter Schwefelsäure mit braun  roter Farbe lösen. Aus der violetten     Küpe     wird Baumwolle in echten, blauvioletten Tö  nen gefärbt.  



  1 Teil des erhaltenen Umsetzungsproduk  tes trägt man in 10 Teile konzentrierte  Schwefelsäure ein und erwärmt die erhaltene  Lösung so lange auf etwa 90   C, bis die       Verseifung    beendet ist. Man giesst das Re  aktionsprodukt in Wasser, wobei der Farb  stoff in grünblauen Flocken ausfällt, und  arbeitet in der üblichen Weise auf. Das so  erhaltene Produkt stimmt in seinen Eigen  schaften mit dem des Beispiels 1 praktisch  überein.    <I>Beispiel 3:</I>    5 Teile des in den vorhergehenden  Beispielen verwendeten Ausgangsmaterials  werden mit 2,5 Teilen     Benzolsulfosäureainid,     2,5 Teilen Soda, 0,2 Teilen Kupferchlorid  und 50 Teilen Nitrobenzol einige Stunden  lang gekocht.

   Man saugt das Umsetzungs-         produkt    ab, wäscht mit Nitrobenzol und be  handelt den Rückstand unter Zugabe von  Salzsäure mit Wasserdampf.  



  1 Teil des     erhaltenen    Umsetzungspro  duktes (vermutlich     4-Benzolsulfamino-2'.        4'-          dichlorantlirachinonakridon)    wird in 10 Tei  len konzentrierter     Schwefelsäure    gelöst. Man  erwärmt die Lösung kurze Zeit auf zirka.  <B>80'</B> C und fällt das     Verseifungsprodukt     durch Eingiessen der Lösung in Wasser aus,  das mit den Farbstoffen nach den     vorb.erge-          lienden    Beispielen übereinstimmt.  



  Der gleiche Farbstoff wird auch zum  Beispiel durch Verseifen der in analoger  Weise hergestellten     Umsetzungsprodukte    aus  dem Farbstoff gemäss der Schweiz. Patent  schrift Nr.<B>56472</B> und     4-Chlorbenzolsulfamid          bezw.        2-Naphtalinsulfamid    erhalten.



  Process for the preparation of a Kdipen dye. It has been found that one can obtain a valuable oil, namely aminodi- ehloranthraehinonakridon of the formula:
EMI0001.0005
    can be obtained if one uses the Swiss procedure. Patent No. 56472 available vat dye reacts with acid amides and the resulting conversion product soaps ver with cleavage of the acyl radical.



  The dye supplies a violet vat and dyes cotton in violet tones, which turn into a very greenish, true blue when hung in the air.



  <I> Example 1: </I> 4 parts of the vat dye produced according to the method of Swiss patent specification no. <B> 56472 </B> are mixed with 1. 8 parts of p-toluenesulfamide, 0.6 part of anhydrous sodium acetate, 0.05 part of copper acetate and 20 parts of nitrobenzene are heated to the boil with stirring. The starting material goes into solution, the reaction mass turns violet very quickly. As soon as the intensity of the coloration no longer increases, which is the case after a very short heating, the mass is allowed to cool, which solidifies into a crystal pulp. It is diluted with alcohol, filtered off with suction, washed with alcohol, the residue is boiled with water and a little dilute hydrochloric acid and dried.

   The reaction product obtained crystallizes from dichlorobenzene in beautiful, copper-glossy, violet needles and presumably represents the p-toluenesulfonic acid compound of 4-amino-2'.4'-dichloroanthraquinone acridone. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish-red color and yields with alkaline hydrosulfite solution a wine-red vat from which the cotton is dyed in wine-red tones that change to purple when hung and washed.



  1 part of the reaction product obtained is introduced into 10 parts of concentrated sulfuric acid; the solution is heated to 80 C for a short time, then poured into water and a green-blue precipitate is obtained. The dye obtained can easily be used for dyeing after filtering and washing out the sulfuric acid.

      <I> Example 2: </I> If in the above approach the p-toluenesulfamide is replaced by the same amount of benzamide, a blue-violet dye is formed, presumably 4-benzoylamino-2 '. 4'-dichloranthraquinone acridone, which can be purified by dissolving it from dichlorobenzene or nitrobenzene. The product forms very beautiful dark purple, shiny needles that dissolve in concentrated sulfuric acid with a brown-red color. Cotton is dyed in real, blue-violet tones from the violet vat.



  1 part of the reaction product obtained is introduced into 10 parts of concentrated sulfuric acid and the solution obtained is heated to about 90 ° C. until the saponification is complete. The reaction product is poured into water, the dye precipitating in green-blue flakes, and it is worked up in the usual way. The product obtained in this way has practically the same properties as that of Example 1. Example 3: 5 parts of the starting material used in the preceding examples are boiled for a few hours with 2.5 parts of benzenesulfonic acid amide, 2.5 parts of soda, 0.2 part of copper chloride and 50 parts of nitrobenzene.

   The reaction product is filtered off with suction, washed with nitrobenzene and the residue is treated with steam with the addition of hydrochloric acid.



  1 part of the reaction product obtained (presumably 4-benzenesulfamino-2 '. 4'-dichloroantlirachinonakridone) is dissolved in 10 parts of concentrated sulfuric acid. The solution is warmed to approx. <B> 80 '</B> C and the saponification product is precipitated by pouring the solution into water which corresponds to the dyes according to the above examples.



  The same dye is also produced, for example, by saponifying the reaction products prepared in an analogous manner from the dye according to Switzerland. Patent specification no. <B> 56472 </B> and 4-chlorobenzenesulfamide respectively. Obtained 2-naphthalene sulfamide.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a vat dye, the aminodichloroanthraquinone akridon of the formula: EMI0002.0035 characterized in that one uses the method of Switzerland. Patent No. 56472 available vat dye is reacted with acid amides and the resulting reaction product saponified with elimination of the acyl residue.

The dye supplies a violet vat and dyes cotton in violet tones which, when hung in the air, turn into a very greenish, real blue.