CH146168A - Verfahren zur Bildung von Schiffsschubzügen. - Google Patents
Verfahren zur Bildung von Schiffsschubzügen.Info
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Description
Schaumarmes Netzmittel für Mercerisier- und Laugierbäder Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Mi schung, enthaltend a) Alkylsulfonsäuren, die auf höchstens 7 Kohlenstoff atome eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, oder deren Alkalisalze und b) niedere Alkyldialkanolamine der Formel R-N[(CnH2n0)mH]2, worin R einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoff atomen, n 2 oder 3 und m eine Zahl von 1 bis 2 bedeuten, und c) Ester der Phosphorsäure mit Alkoholen von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, die teilweise verseift sein können, als schaumarmes Netzmittel für Mercerisier- und Lau gierbäder.
Die Mercerisier- und Laugierbäder können darüber hinaus noch andere übliche Hilfsmittel enthalten.
Es ist bereits aus der deutschen Auslegeschrift Nr. 1 014067 bekannt, dass man als Netzmittel für Mercerisier- und Laugierbäder höhermolekulare alipha tische Sulfonsäuren, die mehr als eine Sulfonsäuregruppe pro Molekül enthalten, verwendet, wobei auch andere oberflächenaktive oder schaumdämpfende Mittel mit verwendet werden können. Die Netzwirkung dieser Pro dukte befriedigt jedoch nicht.
Aus der britischen Patentschrift Nr. 490 567 ist die Verwendung von Alkyldialkanolaminen als Netzmittel für stark alkalische Bäder bekannt. Hierbei können auch verschiedene andere Hilfsmittel, wie beispielsweise niedere aliphatische Sulfonsäuren, zugesetzt werden. Diese Gemische haben den Nachteil, stark zu schäumen, ausserdem befriedigen die Netzeigenschaften noch nicht voll. Aus der deutschen Auslegeschrift Nr. 1 042 525 ist die Verwendung von Umsetzungsprodukten von Sulfon- säuren höhermolekularer aliphatischer oder cycloalipha- tischer Kohlenwasserstoffe mit Alkylolaminen als Netz mittel für alkalische Bäder bekannt, wobei auch ober flächenaktive oder schaumverhütende Mittel zugesetzt werden können.
Auch diese Mischungen ergeben jedoch nur unzureichende Netz- und Schrumpfwerte.
Es wurde nun gefunden, dass Mischungen, welche a) Alkylsulfonsäuren, die auf höchstens 7 Kohlen stoffatome eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, oder deren Alkalisalze und b) niedere Alkyldialkanolamine der Formel R-N[(CnH2n0)mH]2, worin R einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoff atomen, n 2 oder 3 und m eine Zahl von 1 bis 2 bedeuten, und c) Ester der Phosphorsäure mit Alkoholen von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, die teilweise verseift sein können, enthalten, sehr wirksame und auch in der Kälte klar lösliche Netzmittel für Mercerisier- und Laugierbäder darstellen.
Die technischen Vorteile der erfindungsgemäss zu verwenden Mischungen als Netzmittel ergeben sich z. B. aus den weiter unten aufgeführten Tabellen.
Besonders günstig für die Verwendung der Mischun gen wirken sich dabei die stark verbesserten Schrumpf werte aus. Durch die Mitverwendung der Phosphor säureester lassen sich praktisch schaumfreie Merceri- sierbäder erhalten. Dies stellt einen besonderen Vor teil beim Arbeiten auf Garnmecerisiermaschinen dar. Den unter Verwendung der Mischungen hergestellten Mercerisier- oder Laugierbädern können gegebenenfalls noch andere oberflächenaktive Verbindungen oder Mercerisiermittel zugesetzt werden, wie beispielsweise Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte oder Kresole. Falls es wünschenswert erscheint, können ausserdem noch an sich bekannte Hilfsmittel, wie z.
B. niedere Alkohole, hinzugefügt werden.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Alkyl- sulfonsäuren, die auf höchstens 7 Kohlenstoffatome eine Sulfonsäuregruppe enthalten sollen, eignen sich ge sättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. ein Leichtbenzin vom Siedebereich 30-80 C oder alipha tische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, die verzweigt sein können. Besonders vorteilhaft sind aber geradkettige Kohlen wasserstoffe mit 10-20 Kohlenstoffatomen, wie sie z. B. durch Molekularsiebtrennverfahren erhalten wurden. Molekularsiebe sind z. B. bestimmte synthetische Zeolithe, deren Kristallgitter Zwischenräume definierter Abmessungen haben, welche ihrerseits über Poren einer bestimmten Weite zugänglich sind. Diese Poren lassen z.
B. eine innere Adsorption von n-Paraffinen unter Ausschluss nicht normaler Komponenten zu. In einer separaten Stufe werden dann die n-Paraffine desorbiert und gesammelt. Man kann die n-Paraffine auch nach dem sogenannten Harnstoffverfahren abtrennen.
Das vorstehend erwähnte Molekularsieb-Verfahren wird z. B. beschrieben in der Veröffentlichung von J. J. Griesmer, H. B. Rhodes und K. Kiyonaga Erdöl und Kohle, Erdgas, Petrochemie , 13. Jahrgang (1960), Seite 650, in der Veröffentlichung von Ch. K. Hersh Molekular Sieves , New York, 1961, und in den Zeit schriften Ind. Engng. Chem. , 54 (1962), Nr. 5, Seite 13, und Erdöl und Kohle , 12 (1959), Seite 40,6.
Das Harnstoff-Verfahren wird erläutert in einem Aufsatz von E. Weingärtner in der Zeitschrift Erdöl und Kohle, Erdgas, Petrochemie 14 (1961), Seite 910.
Zweckmässigerweise werden in die niederen Kohlen wasserstoffe, wie z. B. ein Leichtbenzin, das ein mittleres Molekulargewicht von etwa 60 hat, mindestens eine Sulfogruppe, in die höheren Kohlenwasserstoffe, wie bei spielsweise ein n-Paraffinöl vom mittleren Molekular gewicht 215, mindestens 2 Sulfonsäuregruppen einge führt. Die sulfonsauren Alkalisalze werden aus diesen Kohlenwasserstoffen vorteilhaft durch Sulfochlorierung nach dem Reed-Verfahren und anschliessender alka lischer Verseifung hergestellt, aber auch das Thioharn- stoffverfahren von Sprague und Johason oder die Me thode von Johnson und Douglas sowie die Oxydation von Alkylsulfiden mit Chlor können angewandt werden (vgl. F. Asinger Chemie und Technologie der Paraffin kohlenstoffe [1956] Berlin, Seite 395, 423-424).
Auch andere Methoden der Einführung von Sulfonsäuregrup- pen, wie die Sulfoxydation, können Verwendung finden.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Alkyldi- alkanolamine der Formel R-N[(CnH2nO)mH]2 sollen vorzugsweise wasserlöslich sein. So können bei spielsweise das n-Propyl-diäthanolamin, Isoamyldiäthanolamin, Äthyl-bis-[2-hydroxyisopropyl]-amin, n-Butyl-bis-[2-hydroxypropyl]-amin oder bevorzugt Butyl- oder Isobutylamin, das mit 2 bis 2,5 Molen Äthylenoxyd umgesetzt wurde, verwendet werden. Als Phosphorsäureester werden solche von Alko holen mit 4-8 Kohlensloffatomen verwendet, z. B. Tri- oktylphosphat, insbesondere das Tributylphosphat und Triisobutylphosphat. Diese Phosphorsäureester behalten auch bei einer partiellen Verseifung ihre Wirksamkeit bei.
Das Gewichts-Verhältnis der Alkylsulfonate zu den Alkyldialkanolaminen soll 1 : 0,3 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 :0,8 bis 1 :2, betragen. Der Anteil der Phosphorsäure ester soll 1-15%, bezogen auf die Summe der Sulfo- nate und Alkyldialkanolamine, vorzugsweise 2-6%, be tragen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Netzmittel sind sowohl in verdünnten als auch in hochkonzentrier ten Alkalilaugen, wie sie z. B. zum Mercerisieren oder Laugieren von Cellulosefasergeweben eingesetzt werden, auch in der Kälte löslich.
Beispiel 1 Sulfochlorierung: In 54 g eines nach einem Molekularsiebverfahren gewonnenen geradkettigen Alkans vom mittleren Mole kulargewicht 216 werden bei 50 C unter Bestrahlung mit UV-Licht in 10 Stunden 120 g Schwefeldioxyd und 91 g Chlor eingeleitet. Nach dem Ausblasen ent hält das dickölige Sulfochlorid 17,9% verseifbares Chlor. Die Ausbeute beträgt 128 g. Es wurden bei der Analyse gefunden: S: 15,1%, Cl: 28,3 %, das heisst das Produkt entspricht der Formel (CH2)15(SO2)2,5Cl4,1.
Verseifung: Zu 158 g einer 33,4%igen Natronlauge lässt man bei 50-70 C 116 g obigen Sulfochlorids zutropfen. Anschliessend wird nach einer Stunde bei 60-70 C nach gerührt, abgekühlt und dann vom ausgeschiedenen Koch salz abgesaugt. Die klare wässrige Lösung ist dann 46,3%ig an Sulfonat.
Einstellung von Mercerisiernetzmitteln: Lösung A Zu 40 g der Sulfonatlösung werden unter Rühren 16,7 g Isobutyldiäthanolamin und 1,4 g Triisobutyl- phosphat gegeben. Man erhält 58 g einer klaren Lösung mit einem Gehalt von 61% an netzaktiver Substanz.
An Stelle des Isobutyldiäthanolamins kann mit glei chem Erfolg auch die gleiche Menge eines Umsetzungs produktes von Isobutylamin mit 2,3 Molen Äthylenoxyd verwendet werden.
Lösung B Zu 40 g Sulfonatlösung aus obiger Verseifung gibt man noch unter Rühren 16,7 g Isobutyldiäthanolamin sowie 1,6 g Tributylphosphat und 5,5 g n-Butanol. Man erhält 63 g einer klaren Lösung, die 55 % netzaktive Substanzen enthält.
Eine ebenfalls gute Netzmittelmischung wird erhal ten, wenn man an Stelle des Isobutyläthanolamins die gleiche Menge n-Butyldiäthanolamin verwendet.
Vergleichsversuch zu Lösung A und B. Lösung C 43 g eines handelsüblichen Alkylmonosulfonates (dessen Kohlenstoffkette aus etwa 16 Kohlenstoffatomen besteht und das etwa 77 % WAS enthält) werden in 53g Wasser gelöst. Dazu werden dann 37,5 g Isobutyl- diäthanolamin und 8 g Triisobutylphosphat gegeben. Die Lösung enthält dann 501 netzaktive Substanz. Die Netzwerte dieses Vergleichsversuchs werden in der folgenden Tabelle I verglichen mit den Lösungen A und B gemäss der Erfindung. Weiterhin wird noch das Isobutyldiäthanolamin mitgeprüft.
Die Netzwertbestimmung wird in einer Flotte von 300 g Natriunmhydroxyd nach DIN 53901 durchgeführt. Bei Verwendung 5 g aktiver Substanz/1 ergeben sich die in Tabelle I angeführten Netzzeiten.
EMI0003.0000
Tabelle <SEP> 1
<tb> Netzzeit <SEP> (in <SEP> sec.)
<tb> Lösung <SEP> A <SEP> 46
<tb> Lösung <SEP> B <SEP> 60
<tb> Alkanpolysulfonat <SEP> (aus <SEP> Beispiel <SEP> 1) <SEP> >300
<tb> Lösung <SEP> C <SEP> >300
<tb> Isobutyldiäthanolamin <SEP> 74 Die Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäss zu verwendende Kombination überraschend gute Netzwerte besitzt.
Beispiel 2 230 g eines Leichtbenzinsulfochlorids, das nach dem Reed-Verfahren durch Sulfochlorierung eines Leichtbenzins (vom Siedebereich 30-80 C und einem mittleren Molekulargewicht von 70) hergestellt wurde und das 16,9 % Schwefel und 20,9 % Chlor enthält und damit etwa auf eine Kette von 6 Kohlenstoffatomen eine SO2Cl-Gruppe aufweist, wurde bei 50-60 C in eine Lösung von 104 g Ätznatron in 1 Liter Wasser im
EMI0003.0001
Tabelle <SEP> II
<tb> Schrumpfwerte, <SEP> gemessen <SEP> in <SEP> Flotten <SEP> von <SEP> 300 <SEP> g <SEP> Natriumhydroxyd/Liter <SEP> nach <SEP> der <SEP> im <SEP> Praktikum
<tb> der <SEP> Textilveredlung, <SEP> Otto <SEP> Meechels, <SEP> Seite <SEP> 24 <SEP> (1949), <SEP> Springer-Verlag, <SEP> Berlin-Göttingen-Heidelberg,
<tb> angegebenen <SEP> Methode:
<tb> g <SEP> WASA <SEP> Schrumpf <SEP> (in <SEP> % <SEP> bei <SEP> 150o <SEP> C) <SEP> nach
<tb> 30 <SEP> sec. <SEP> 60 <SEP> sec. <SEP> 120 <SEP> sec. <SEP> 180 <SEP> sec. <SEP> 240 <SEP> sec.
<tb> Lösung <SEP> A <SEP> 2 <SEP> 3,4 <SEP> 7,8 <SEP> 11,8 <SEP> 13,0 <SEP> 13,8
<tb> 3 <SEP> 6,8 <SEP> 11,8 <SEP> 13,8 <SEP> 14,4 <SEP> 14,6
<tb> 5 <SEP> 9,6 <SEP> 12,4 <SEP> 13,8 <SEP> 14,2 <SEP> 14,4
<tb> Lösung <SEP> B <SEP> 2 <SEP> 4,6 <SEP> 9,4 <SEP> 12,6 <SEP> 13,4 <SEP> 13,6
<tb> 3 <SEP> 8,0 <SEP> 12,0 <SEP> 13,4 <SEP> 13,6 <SEP> 13,6
<tb> 5 <SEP> 9,4 <SEP> 12,8 <SEP> 13,6 <SEP> 13,8 <SEP> 13,8
<tb> Lösung <SEP> D <SEP> 2,5 <SEP> 6,0 <SEP> 10,8 <SEP> 12,8 <SEP> 13,0 <SEP> 13,2
<tb> 5 <SEP> 8,6 <SEP> 11,6 <SEP> 12,4 <SEP> 13,0 <SEP> 13,5
<tb> Alkanpolysulfonat <SEP> 5 <SEP> 1,6 <SEP> 4,2 <SEP> 8,4 <SEP> 11,2 <SEP> 13,2
<tb> (gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1)
<tb> Lösung <SEP> C <SEP> 5 <SEP> 5,4 <SEP> 8,6 <SEP> 11,4 <SEP> - <SEP> 12,8 Beispiel 3 (Vergleichsversuche) ' A. Verglichen wurden die Netz- und Schaumwerte folgender Lösungen: Lösung 1 (erfindungsgemäss): 40 g Sulfonatlösung gemäss Beispiel 1 16,7 g Isobutyldiäthanolamin 1,6 g Tributylphosphat und 5,5 g n-Butanol (klare Lösung, die 55% netzaktive Substanzen enthält). Verlauf einer Stunde zugetropft. Nach einstündigem Nachrühren war die Reaktion beendet. Die Lösung ent hält nach Abfiltrieren von wenig harzigen Verunreini gungen 30% Sulfonat.
Einstellung der Mercerisiermittellösung (= Lösung D): 70,5 g der obigen Leichtbenzinsulfonatlösung (ent haltend 21,2 g Sulfonat) werden unter Rühren mit 37,5 g Butyldiäthanolamin, 26 g Wasser und 8 g Tri- isobutylphosphat gemischt. Die klare Lösung enthält dann 42 % netzaktive Substanz.
Diese Mercerisiernetzmitteleinstellung ist in Merce- risierflotten von 300 g Natriumhydroxyd/Liter klar lös lich. Das Leichtbenzinsulfonat allein, das heisst ohne Zusätze, rahmt in diesen Flotten nach sehr kurzer Zeit auf, ist also unbrauchbar.
In der folgenden Tabelle II werden die Schrumpf werte der erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte aus Beispiel 1 (= Lösungen A und B) und Beispiel 2 (= Lösung D) verglichen mit 1. Alkanpolysulfonat aus Beispiel 1, 2. einem Gemisch von handelsüblichem Alkyl- monosulfonat mit Isobutyldiäthanolamin (Lösung C).
Der Tabelle II ist zu entnehmen, dass bei guter Löslichkeit der Produkte in den stark alkalischen Flot ten durch die erfindungsgemäss zu verwendende Komi- nation überraschend gute Schrumpfwerte erhalten werden. Lösung II: entsprechend der britischen Patent schrift Nr. 490 567): Wie Lösung I, jedoch ohne Tributylphosphat.
Die Netzwerrbestimmung wurde gemäss DIN 53901 durohgeführt. Die Schaumwerte wurden wie folgt ge messen: In einen verschliessbaren 100-cm3-Messzylinder wur den 50 cm3 der Lösung eingefüllt und l0mal ge- schüttelt. Es wurde dann sofort und nach 1 Minute die Schaumhöhe abgelesen. Die Netz- und Schaumwerte wurden jeweils in 27 % iger Natronlauge gemessen.
EMI0004.0000
Tabelle <SEP> 1
<tb> Netzwerte <SEP> Schaumwerte
<tb> Lösung <SEP> 6 <SEP> g <SEP> WASJI <SEP> 10 <SEP> g <SEP> WAS/1 <SEP> 6 <SEP> g <SEP> WASI <SEP> 10 <SEP> g <SEP> WAS/1
<tb> (Sek.) <SEP> (Sek.) <SEP> sofort <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Min. <SEP> sofort <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Min. <SEP> .
<tb> I <SEP> 45 <SEP> 21 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> II <SEP> 77 <SEP> 28 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 4
<tb> WAS <SEP> = <SEP> waschaktive <SEP> Substanz B. Verglichen wurden die Netz- und Schrumpfwerte folgender Lösungen: Lösung III (erfindungsgemäss): 40 g Sulfonatlösung gemäss Beispiel 1 16,7 g n-Butyldiäthanolamin 1,6 g Tributylphosphat und 5,5 g n-Butanol (klare Lösung, die 55% netzaktive Substanzen enthält).
Lösung IV (entsprechend der deutschen Auslege schrift Nr. 1042 525): Umsetzungsprodukt aus dem nach Beispiel 1 erhal tenen Säurechlorid und 2 Mol Athanolamin pro SO2Cl- Gruppe gemäss folgender Gleichung: R-SO2Cl + 2 NH2-C2H4OH --> R-SO2NH-C2H4OH + NH.Y -C2H40H - HCl in welcher R für ein Äquivalent des mehrfach sulfo- chlorierten Alkanrestes steht. Die Netzwertbestimmung wurde gemäss DIN 53901 durchgeführt. Die Prüflösungen enthielten pro Liter jeweils 300 g Natriumhydroxid. Die Schrumpfwerte wurden ebenfalls in Flotten, die 300 g Natriumhydroxid pro Liter enthielten, nach der Methode aus Pratikum der Textilveredlung , Otto Meechels, Seite 24 (1949), Springer Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg, bestimmt.
Die Temperatur betrug bei der Netzwertbestimmung 20 C und bei der Schrumpfwertbestimmung 15 C. Die Messwerte ergeben sich aus den folgenden Tabellen 2 und 3.
EMI0004.0005
<I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb> Netzwerte
<tb> Lösung <SEP> 4 <SEP> g <SEP> WAS/1 <SEP> 10g <SEP> WAS/1
<tb> (Sek.) <SEP> (Sek.)
<tb> III <SEP> 148 <SEP> 32
<tb> IV <SEP> >300 <SEP> 135
EMI0004.0006
Tabelle <SEP> 3
<tb> Schrumpfwerte
<tb> Lösung <SEP> 4 <SEP> g <SEP> WAS/1 <SEP> nach <SEP> 10g <SEP> WAS/1 <SEP> nach
<tb> 15 <SEP> Sek. <SEP> 30 <SEP> Sek. <SEP> 60 <SEP> Sek. <SEP> 15 <SEP> Sek. <SEP> 30 <SEP> Sek. <SEP> 60 <SEP> Sek.
<tb> III <SEP> 8,8 <SEP> 16,2 <SEP> 20,0 <SEP> 19,8 <SEP> 22,2 <SEP> 23,0
<tb> IV <SEP> 1,0 <SEP> 2,8 <SEP> 9,0 <SEP> 1,6 <SEP> 5,2 <SEP> 14,2
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung einer Mischung, enhaltend a) Alkylsulfonsäuren, die auf höchstens 7 Kohlenstoff atome eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, oder deren Alkalisalze und b) niedere Alkyldialkanolamine der Formel R-N[(CnH2nO)mH]2, worin R einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoff- ahomen, n 2 oder 3 und m eine Zahl von 1 bis 2 bedeuten, und c) Ester der Phosphorsäure mit Alkoholen von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, die teilweise verseift sein können, als schaumarmes Netzmittel für Mercerisier- und Lau gierbäder. Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning Vertreter: Brühwiler, Meier & Co., Zürich
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH146168T | 1929-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH146168A true CH146168A (de) | 1931-03-31 |
Family
ID=4402368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH146168D CH146168A (de) | 1929-08-08 | 1929-08-08 | Verfahren zur Bildung von Schiffsschubzügen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH146168A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105129043A (zh) * | 2015-05-10 | 2015-12-09 | 大连海事大学 | 一种用于船闸通航的推船 |
-
1929
- 1929-08-08 CH CH146168D patent/CH146168A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105129043A (zh) * | 2015-05-10 | 2015-12-09 | 大连海事大学 | 一种用于船闸通航的推船 |
| CN105129043B (zh) * | 2015-05-10 | 2017-10-03 | 大连海事大学 | 一种用于船闸通航的推船 |
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