CH146432A

CH146432A - Process for the preparation of 4-amino-3.3'-dichloro-diphenyl-cyclohexane-4'-oxamic acid.

Info

Publication number: CH146432A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-08-28
Filing date: 1929-08-22
Publication date: 1931-04-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amiuo-3    .     3'-diclilor-diphenyl-cyclohexan-          4'-oBaminsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-3        .3'-          dichlor-        diphenyl    -     cyclohexan    - 4'-     oxaminsäure,     dadurch gekennzeichnet, dass man auf     4.4'-          Diainino    - 3 .

       3'-        dichlor    -     diphenyl    -     cyclohexan          Oxalsäure    einwirken lässt.  



  Die erhaltene     Moi)ooxaminsäure    ist ein  fast weisses Pulver; sie liefert ein leicht lös  liches     Ammoniumsalz,    dagegen schwer lös  liche Natrium- und     Naliumsalze.    Die Ver  bindung zersetzt sich beim Erhitzen unter  Braunfärbung.    <I>Beispiel:</I>    20,3 kg     4.4'-Diamino-3.3'-dichlor-di-          phenyl-1.        I'-cyclohexan,    erhalten durch Kon  densation von     Cyclohexanon    mit 2     Mol.          o-Chloranilin,    werden mit 400 Liter Wasser  und 17 kg kristallisierter     Oxalsäure    am       Rückflusskühler    gekocht.

   Aus der anfänglich  klaren Lösung scheidet sich die gebildete         Oxaminsäure    allmählich als schweres Pulver  ab. Wenn die     1Ienge    nicht mehr     zuiiiniint     und die angewandte Base grösstenteils um  gesetzt ist, wird der Niederschlag heiss ab  filtriert und mit Wasser gewaschen.     Zur     Reinigung löst man ihn bei 60-70   in ver  dünntem Ammoniak, filtriert, wein nötig,  von geringen Mengen     Vermireinigungen    ab  und fällt aus dem Filtrat die freie     Oxamin-          säure    mit Säure aus.  



  Aus dem Filtrat kann man das nicht  umgesetzte Ausgangsmaterial durch     Zugabe     von Ammoniak abscheiden oder man kann  das Filtrat unmittelbar     zri    einer neuen Um  setzung verwenden.



  Process for the preparation of 4-Amiuo-3. 3'-diclilor-diphenyl-cyclohexane-4'-o-amic acid. The present patent relates to a process for the preparation of 4-amino-3 .3'-dichlorodiphenyl-cyclohexane-4'-oxamic acid, characterized in that one refers to 4.4'-diainino-3.

       3'-dichloro - diphenyl - cyclohexane oxalic acid can act.



  The moi) ooxamic acid obtained is an almost white powder; it provides a readily soluble ammonium salt, while it provides poorly soluble sodium and sodium salts. The connection decomposes when heated to turn brown. <I> Example: </I> 20.3 kg 4.4'-diamino-3.3'-dichloro-diphenyl-1. I'-cyclohexane, obtained by condensation of cyclohexanone with 2 mol. O-chloroaniline, are boiled with 400 liters of water and 17 kg of crystallized oxalic acid on a reflux condenser.

   The oxamic acid formed gradually separates out of the initially clear solution as a heavy powder. When the amount is no longer too large and most of the base used has been converted, the precipitate is filtered off while hot and washed with water. To clean it, it is dissolved in dilute ammonia at 60-70, filtered, wine necessary, from small amounts of contaminants and the free oxamic acid is precipitated from the filtrate with acid.



  The unreacted starting material can be separated from the filtrate by adding ammonia, or the filtrate can be used immediately for a new reaction.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 4-ainino-3. 3'-dichloi, - diphenyl - cycloliexau-4'-oxanic acid, characterized in that 4'-diamino -3'-dichloro-diphenyl-cyclohexane oxalic acid can act.

The monooxamic acid obtained is an almost white powder; it provides a readily soluble ammonium salt, while sodium and potassium salts are poorly soluble. The connection decomposes when heated to turn brown. SUB-CLAIM 1. Process according to claim, characterized in that one works in the presence of a solvent. 2. The method according to claim, characterized in that only as much oxalic acid is used as is necessary to dissolve the base. 3.

Process according to patent claim, characterized in that the reagents are only allowed to act on one another until the base has largely disappeared.