CH146858A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthronpyrazolanthronreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Köpenfarbstoffes    der     Benzanthronpyrazolantitroiireihe.       Es wurde gefunden,     dass    neue wertvolle  Produkte entstehen, wenn man     Amino-          benzanthroiipyrazolanthroiie    mit solchen Ver  bindungen in Reaktion bringt, die erfahrungs  gemäss substituierend auf an Stickstoff ge  bundenen Wasserstoff zu wirken vermögen.

    Derartige Verbindungen sind beispielsweise       Säureanhydride,        Säurehalogenide,    negativ  substituierte, insbesondere     halogenhaltige    Ver  bindungen der verschiedensten     Körperklassen,     Aldehyde,     Chinone    und dergleichen.

   Die als  Ausgangsmaterial benötigten     Aminobenzan-          thronpyrazolanthrone    können durch synthe  tischen Aufbau (vergleiche die deutsche     Pa-          tentsellrift        Nr.   <B>490723)</B> oder durch     Nitrierung     der     Benzanthronpyrazolanthrone    und nach  folgende Reduktion (vergleiche die deutsche  Patentschrift     Nr.   <B>492275)</B> gewonnen werden.

    Ihre Umwandlung in die neuen, substituierte       Aminoreste    enthaltenden Verbindungen er  folgt nach bekannten Methoden, also im all  gemeinen unter Verwendung eines geeigneten    Lösungsmittels und gegebenenfalls unter Zu  satz der üblichen Kondensationsmittel, wie  z. B.     Natriumacetat    und Katalysatoren, wie       Kupfercarbonat,        Kupferacetat,        Kupferchlorür     oder dergleichen. In gewissen Fällen kann  von dem einen oder dem andern jener Zusätze  Abstand genommen werden.

   So kann eine  der Reaktionskomponenten zugleich     aueli     lösend wirken, oder die Reaktion erfolgt so  leicht,     dass    sich die Anwendung eines Konden  sationsmittels oder eines Katalysators erübrigt.  



  Die so erhaltenen     Bei)zaiitliroiipyi#azolaii-          thronabkömmliiige    mit     substitulerten        Amino-          resten    sind in vielen Fällen unmittelbar wert  volle     Küpenfarbstoffe,    oder sie bilden wert  volle Zwischenprodukte für die Herstellung  neuer Farbstoffe. Die     in    den nachfolgenden  Beispielen angegebenen     jelle-'    entsprechen       "Gewichtsteilen".     



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren Zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes     der     Benzanthronpyrazolanthronreihe,    welches      dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man     Brom-          beiizatithi#onpyrazolatithf-on,    wie es durch  Kondensation von     Pyrazolanthron        init        Di-          brombeng"anthroii    vom Schmelzpunkt<B>2560</B>  und nachfolgende Kalischmelze     ei-halten    wer  den kann, in Gegenwart eines Lösungsmittels       niitAiniiioberizanthroiipyi-azolatithi-oii,ei-haltei)

       durch     Nitrierung    von     Benzanthroripyrazolan-          thron    und nachfolgende Reduktion dieses  Nitroproduktes, durch Erhitzen zur Reaktion  bringt.  



  <I>Beispiel:</I>  Durch Kondensation     äquimolekularer    Men  gen von     Pyrazolanthron    und     Dibrombenzan-          thron    vom Schmelzpunkt     25611    nach dem  Verfahren des<B>D.</B> R. P.<B>468896</B>     lässt    sich  leicht ein     Monobrom-Bz-I-Benzanthronyl-Py-          1-Pyrazolaiithron    vom Schmelzpunkte des  Rohproduktes<B>367 0</B> erhalten.

   Dieses Zwischen  produkt geht in der Kalischmelze nach dem    Verfahren des<B>D.</B> R.     P.   <B>490723</B> in ein     Mono-          bi,om-Benzaritlit#otipyi-azolanthi-oii    über, das       sieh        rotviolett        in        Schwefelsäure        von        96        %     und     violettblau    in     Monobydrat    löst,<B>10,5</B> Teile  dieses synthetischen     Brombenzanthronpyrazol-          antbrons,   <B>9,

  3</B> Teile     Amiiiobeiizanthrotipyra7o1-          anthron    (erhalten durch     _INTitrierung    von     Benz-          antlii-onpyrazolanthi-on    und nachfolgende Re  duktion nach<B>D.</B> R. P.<B>492275), 10</B> Teile  trockenes     Natriumacetat    und<B>5</B> Gewichtsteile       Kupfercarbonat    werden in<B>350</B> Teilen     Nitro-          benzol   <B>16</B> Stunden lang bei Siedetemperatur  verrührt. Nach dem Erkalten wird das aus  geschiedene Produkt auf ein Filter gebracht,  und mit     Nitrobenzol    und dann Alkohol ge  waschen und getrocknet.

   Es entsteht ein  Farbstoff als braunschwarzes Pulver mit grau  blauem Strich, von vermutlich folgender Zu  sammensetzung:  
EMI0002.0045     
    Konzentrierte Schwefelsäure löst dieses Pro  dukt mit schwarzvioletter Farbe. Die     alka-          liselie        Hydrosulfitli:üpe    ist     grünstichig    blau  gefärbt. Die Ausfärbung     ins    dieser     I#tipe     auf Baumwolle ist ein Blaugrau von sehr  guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH -</B> Verfahren zur Darstellung eines Küpeii- farb"toffes der Benzar)tlironpyi-azolatithron- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass inan Brom- benzanthroiipyrazolanthi-oii, wie es durch Kon densation von Pyrazolanthron mit Dibrom- benzanthron vom Schmelzpunkt<B>256'</B> und nach folgende Kalischmelze ei-halten werden kann, in Gegenwart eines Lösungsmittels mit Amino- bei)zatithronpyrazolaiithroti,

   ei-halten durch Ni- trierung von Ber)zarithi-oiipyi#azolanthi-on, und nachfolgende Reduktion dieses Nitroproduktes, durch FIrbitzen zur Reaktion bringt. Der er- halteneFarbstoff ist ein braunschwarzes Pulver mit graublauem Strich, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit schwarzvioletter Farbe löst.

   Die alkalische Hydrosulfitküpe ist grünstichig blau gefärtt, die Ausfärbung an,-, dieser Küpe auf Baumwolle ist ein Blaugrau von sehr guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt.

   <B>3.</B> Verfahren nach Patentansprucb, dadurc-h gekennzeichnet, dass man dem Reaktions gemisch einen Katalysator zusetzt.