CH146864A

CH146864A - Process for the preparation of an etch-resistant dye of the gallocyanin series.

Info

Publication number: CH146864A
Authority: CH
Inventors: A-G Durand Huguenin
Original assignee: Durand & Huguenin Ag
Priority date: 1927-11-26
Filing date: 1928-11-22
Publication date: 1931-05-15

Description

  

      Yerfavren    zur Darstellung eines     ätzueständigen        Farbstoffes    der     G:Llloeyanini#eiveo       Die     Farbstoffe    der     Gallocyaninreihe    zeich  nen sich bei ihrer     Anwendung    als Druck  farbstoffe durch Lebhaftigkeit und gute Echt  heitseigenschaften aus. Gewisse Vertreter  dieser     Farbstoffklasse    erweisen sich aber ge  genüber     Hydrosulfit    im     Buntätzdruck    als un  genügend beständig, besonders wenn man  genötigt ist, zum Ätzen des Grundes grössere  Mengen des Reduktionsmittels anzuwenden.  



  In Anlehnung an die durch das Schweiz.  Patent Nr. 143712 geschützte Erfindung wurde  nun die weitere Beobachtung gemacht, dass  man zu einem     ätzbeständigen    Farbstoff dieser  Klasse gelangt, wenn man den aus     Gallamid     und     Nitrosodiäthyl-meta-toluidin    erhältlichen       Farbstoff,    dem in Form der Farbbase fol  gende Formel zukommt  
EMI0001.0015     
    mit Anilin     kondensiert    und die gebildete     Ani-          linoverbindung    mit     Sulfierungsinitteln    behan  delt.

   Der     Ausgaugsfarbstoff    trägt an der mit X  bezeichneten Stelle den     Substituenten        CHs.     Man erhält daraus einen Endfarbstoff, der  verglichen     uiit    einem solchen,     zri    dessen Her  stellung     2iri    entsprechender, in der Stellung X  jedoch keinen     Substituenten    tragender Aus  gangstoff verwendet wird, sich als viel wider  standsfähiger gegenüber     Reduktionsmitteln    .  erweist. Er ist. deshalb besonders geeignet  für die     Verwendung    im     Reduktionsbunt-          ätzdruck.     



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  30 Teile     Gallamid    und 80 Teile salzsaures       Nitrosodiäthyl-meta-toluidin    werden in übli  cher Weise in 500 Teilen Alkohol zum Sie  den erhitzt, bis die     Nitrosoverbindung    ver  schwunden ist. Der nach dem Erkalten  ausgeschiedene Farbstoff wird     abfiltriert.    Er  bildet ein in Alkohol wenig und in Wasser  noch weniger lösliches Kristallpulver, das      sich in     konzentrierterSchwefelsäure    mit blauer  Farbe löst.  



  60 Teile dieses     Farbstoffes    werden mit  120 Teilen Anilin, 15 Teilen     Dinitroberrzol     und 40 Teilen Alkohol am     Rückflusskühler     gekocht. Die entstandene     Anilinoverbindung,     ein metallisch glänzendes Kristallpulver, das  in verdünnten Säuren und Alkalien unlöslich,  in den meisten organischen Lösungsmitteln  schwer löslich ist, gibt mit konzentrierter  Schwefelsäure eine     violettstichig    rote Färbung.  



  5 Teile dieser     Anilinoverbindung    werden  in 30 Teilen     Oleum    von     8'/o        SOs-Gehalt     gelöst und auf<B>850</B> C erhitzt, bis eine Probe  in Alkali vollständig löslich ist. Nach dem  Verdünnen mit Eiswasser scheidet sich die       Sulfosäure    in     prismatiachen,    in Wasser leicht  löslichen Kristallen ab. Für die Anwendung  wird sie in ein     Alkalisalz    übergeführt.  



  Das erhaltene Produkt löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     violettroter     Farbe. In verdünnten Alkalien löst sich der       Farbstoff    mit blauer Farbe. Als freie     Sulfo-          säure    ist er in Wasser leicht löslich, schwerer  löslich in verdünnten Säuren und kristallisiert  daraus in schönen Prismen.  



  Im Chromdruck auf Baumwolle liefert  der     Farbstoff        grünsticbig    blaue Farbtöne.    Dank seiner Beständigkeit gegen Reduktions  mittel eignet er sich für die Verwendung im       Reduktionsbuntätzdruck.  



      Yerfavren for the representation of an etching dye of the G: Llloeyanini # eiveo The dyes of the gallocyanin series are characterized by their liveliness and good fastness properties when used as printing dyes. Certain representatives of this class of dyes, however, prove to be insufficiently resistant to hydrosulfite in color etching printing, especially when it is necessary to use larger amounts of the reducing agent to etch the ground.



  Based on the through Switzerland. Patent No. 143712 protected invention, the further observation has now been made that one arrives at an etch-resistant dye of this class, if the dye obtainable from gallamide and nitrosodiethyl-metatoluidine, the following formula in the form of the color base is assigned
EMI0001.0015
    condensed with aniline and treated the anilino compound formed with sulfating agents.

   The output dye has the substituent CHs at the point marked X. A final dye is obtained therefrom which, compared to one used for the preparation of the corresponding starting material but not bearing any substituents in the X position, is much more resistant to reducing agents. proves. He is. therefore particularly suitable for use in reduced color etching printing.



  The process is illustrated by the following example: 30 parts of gallamide and 80 parts of hydrochloric acid nitrosodiethyl metatoluidine are heated in the usual way in 500 parts of alcohol until the nitroso compound has disappeared. The dye which separates out after cooling is filtered off. It forms a crystal powder that is sparingly soluble in alcohol and even less soluble in water, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color.



  60 parts of this dye are refluxed with 120 parts of aniline, 15 parts of dinitroberrzene and 40 parts of alcohol. The resulting anilino compound, a metallic, shiny crystal powder that is insoluble in dilute acids and alkalis, and sparingly soluble in most organic solvents, gives it a purple-tinged red color with concentrated sulfuric acid.



  5 parts of this anilino compound are dissolved in 30 parts of oleum with an 8% SO 2 content and heated to 850 C until a sample is completely soluble in alkali. After dilution with ice water, the sulfonic acid separates out in prismatic crystals which are easily soluble in water. For the application it is converted into an alkali salt.



  The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-red color. In dilute alkalis, the dye dissolves with a blue color. As a free sulfonic acid, it is easily soluble in water, less soluble in dilute acids and crystallizes from it in beautiful prisms.



  In chrome printing on cotton, the dye produces greenish-blue shades. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduced etching printing.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new dye of the gallocyanin series, characterized in that the dye obtainable from gallamide and nitrosodiethyl-metatoluidine is condensed with aniline and the anilino compound formed is treated with sulfonating agents. The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-red color.

In dilute alkalis, the dye dissolves with a blue color. As a free sulfonic acid, it is easily soluble in water, less soluble in dilute acids and crystallizes from it in beautiful prisms. In chrome printing on cotton, the dye provides greenish blue tones. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduced etching printing.