CH148995A

CH148995A - Process for the production of an etch-resistant dye of the gallocyanin series.

Info

Publication number: CH148995A
Authority: CH
Inventors: Durand Huguenin A G
Original assignee: Durand & Huguenin Ag
Priority date: 1927-11-26
Filing date: 1928-11-22
Publication date: 1931-08-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     ätzbeständigen    Farbstoffes der     Gallocyaninreihe.       Das Hauptpatent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines     ätzbestän-          digen    Farbstoffes der     Gallocyaninreihe,    wel  ches     darin    besteht, dass man den aus     Gall-          amid    und     Nitroso-diäthyl-meta-toluidin    er  hältlichen Farbstoff, dem in Form der     Farb-          base    folgende Formel:

    
EMI0001.0012     
    mit dem     Substituenten        CH,    an der mit X  bezeichneten Stelle zukommt, mit Anilin       kondensiert    und die gebildete     Anilinover-          bindung    mit     Sulfierungsmitteln    behandelt.  Verglichen mit einem solchen Farbstoff, zu  dessen Herstellung ein entsprechender, in der  Stellung X jedoch keinen     Substituenten    tra  gender Ausgangsstoff verwendet wird, er-    weist er sich als viel     widerstandsfähiger     gegenüber Reduktionsmitteln. Er ist deshalb  besonders geeignet für die Verwendung im       Reduktions-Buntätzdruck.     



  Es wurde nun gefunden, dass ein ähn  licher, ebenfalls     ätzbeständiger        Gallocyanin-          farbstoff    erhalten wird, wenn man im Ver  fahren des.     Hauptpatentes,    an Stelle des ge  nannten Farbstoffes aus     Gallamid    und Ni  troso-diäthyl-meta-toluidin, den entsprechen  den, aus     Gallamid    und     Nitroso-dimethyl-          meta-toluidin    erhältlichen     verwendet,    die  sen     mit    Anilin kondensiert und die gebildete       Anilinoverbindung,    mit     Sulfierungsmitteln     behandelt.

      Das Verfahren wird erläutert durch  folgendes Beispiel:  30 Teile     Gallamid    und 75 Teile salz  saures     Nitroso-dimethyl-meta-toluidin    wer  den in 500 Teilen Alkohol zum     Sieden    er  hitzt, bis die     Nitrosoverbindung    verschwun  den ist. Der nach dem Erkalten abgeschiedene      Farbstoff ist in Wasser und Alkohol schwer  löslich.  



  Zur     Überführung    in die     Anilinoverbin-          dung    werden 60 Teile dieses Farbstoffes mit  120 Teilen Anilin, 15 Teilen     Dinitrobenzol     und 40 Teilen Alkohol am     Rückfluss    gekocht,  bis eine Probe     mit    konzentrierter Schwefel  säure keine blaue Färbung mehr zeigt.

   Die  nach dem Erkalten     auskristallisierte        Anilino-          verbindung    ist in verdünnten Säuren und  Alkalien unlöslich, in den meisten organi  schen Lösungsmitteln schwer löslich und gibt  mit     konzentrierter    Schwefelsäure eine     violett-          stiehigrote    Färbung. 7 Teile dieser     Anilino-          v        erbindung    werden in $0 Teilen 1075     Oleum     sechs Stunden auf 90   C erhitzt.

   Nach dem  Verdünnen mit Eiswasser scheidet sich die       Sulfosäure    kristallinisch ab; sie ist in Was  ser ziemlich leicht, in Alkalien mit blauer  Farbe löslich. Für die Anwendung wird sie  in ein     Alkalisalz    übergeführt.  



  Das erhaltene Produkt löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     violettroter     Farbe. In verdünnten Alkalien löst sich  der Farbstoff mit blauer Farbe. Als freie       Sulfosäure    ist er in Wasser leicht löslich,  schwerer löslich in verdünnten Säuren  und     kristallisiert    daraus in schönen Prismen.    Im Chromdruck auf Baumwolle liefert  der Farbstoff     rotstichigblaue    Farbtöne. Dank  seiner Beständigkeit gegen Reduktionsmittel       eignet    er sich für die Verwendung im     Re-          duktions-Buntätzdruck.  



  Process for the production of an etch-resistant dye of the gallocyanin series. The main patent relates to a process for the production of an etch-resistant dye of the gallocyanin series, which consists in that the dye, which is obtained from gallamide and nitroso-diethyl-metatoluidine, has the following formula in the form of the color base :

    
EMI0001.0012
    with the substituent CH, at the point marked with X, condensed with aniline and treated the anilino compound formed with sulfonating agents. Compared with such a dye, for the production of which a corresponding starting material is used, but no substituents in the X position, it is found to be much more resistant to reducing agents. It is therefore particularly suitable for use in reduction color etching printing.



  It has now been found that a similar Licher, also etch-resistant gallocyanine dye is obtained if one proceeds in the process of the main patent, instead of the dye mentioned from gallamide and nitroso-diethyl-meta-toluidine, the corresponding from Gallamide and nitroso-dimethyl-meta-toluidine available, which condensed with aniline and treated the anilino compound formed with sulfonating agents.

      The process is illustrated by the following example: 30 parts of gallamide and 75 parts of acidic nitroso-dimethyl-meta-toluidine are heated to boiling in 500 parts of alcohol until the nitroso compound has disappeared. The dye deposited after cooling is sparingly soluble in water and alcohol.



  For conversion into the anilino compound, 60 parts of this dye are refluxed with 120 parts of aniline, 15 parts of dinitrobenzene and 40 parts of alcohol until a sample with concentrated sulfuric acid no longer shows any blue color.

   The anilino compound, which crystallizes out after cooling, is insoluble in dilute acids and alkalis, is sparingly soluble in most organic solvents and, with concentrated sulfuric acid, gives a purple-deep red color. 7 parts of this anilino compound are heated to 90 ° C. in 0 parts of 1075 oleum for six hours.

   After dilution with ice water, the sulfonic acid separates out in crystalline form; it is fairly light in water and soluble in alkalis of blue color. For the application it is converted into an alkali salt.



  The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-red color. In dilute alkalis, the dye dissolves with a blue color. As a free sulfonic acid, it is easily soluble in water, less soluble in dilute acids and crystallizes from it in beautiful prisms. In chrome printing on cotton, the dye produces reddish blue shades. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduced color etch printing.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new dye of the gallocyanin series, characterized in that the dye obtained from gallamide and nitroso-dimethyl-meta-toluidine is condensed with aniline and the anilino compound formed is treated with sulfonating agents. The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-red color. In dilute alkalis, the dye dissolves with a blue color.

As a free sulfonic acid, it is easily soluble in water, less soluble in dilute acids and crystallizes from it in beautiful prisms. In chrome printing on cotton, the dye produces reddish blue shades. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduced color etch printing.