CH147794A - Verfahren zur Darstellung von Phenanthridon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phenanthridon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Phenanthridon. Es wurde gefunden, dass man das bereits bekannte Phenanthridon leicht in sehr guter Ausbeute dadurch erhalten kann, dass man Fluorenon mit Stickstoffwasserstoffsäure in Gegenwart von Schwefelsäure behandelt. Der Reaktionsverlauf lässt sich vielleicht durch die Annahme einer intermediären Bil dung eines Fluorenonoxims erklären, das unter Ringerweiterung sich nach Art einer Beckmann'schen Umlagerung in das Phenan- thridon umlagert.
EMI0001.0009
Das Phenanthridon ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Darstellung von Farb stoffen und pharmazeutischen Produkten.
<I>Beispiel:</I> 36 Gewichtsteile Fluorerion werden in 120 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit 150 Volumteilen Benzol über schichtet und unter Rühren 150 Volumteile einer zirka 2-normalen Lösung von Stick stoffwasserstoffsäure in Benzol zugetropft. Die Reaktion setzt schon bei Zimmertempe ratur unter lebhafter Stickstoffentwicklung ein, wobei eventuell durch Kühlung dafür Sorge zu tragen ist, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches 30-35 nicht über schreitet, da sich sonst einerseits Nebenpro dukte bilden, anderseits die Stickstoffwasser stoffsäure ohne in Reaktion zu treten zer- setzt wird.
Insgesamt entwickeln sich 4500 Volumteile Stickstoff. Die Reaktion ist nach 1-2 Stunden beendet. Die das Phenanthri- don enthaltende Schwefelsäure wird abge trennt; auf Eis gegossen, das sich abschei dende Phenantbridon abgesaugt und eventuell aus Nitrobenzol umkristallisiert, aus welchem es in langen farblosen Nadeln erhalten wird. Die Ausbeute beträgt etwa 93 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Phenan- thridon, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Fluorenon Stickstoffwasserstoffsäure in Gegenwart von Schwefelsäure einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
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1930
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