CH164674A - Verfahren zur Herstellung von 1-(3,4-Dioxyphenyl)-2-aminopropan-1-ol-chlorhydrat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1-(3,4-Dioayphenyl)-2-aminopropan-l-ol-ehlorhydrat.       Es wurde gefunden, dass man durch, ge  gebenenfalls in Gegenwart säurebindender  Mittel erfolgendes     Halogenieren    von Mon.o  bezw.     Dibenzyloxypropiophenonen,    Umsetzen  der so erhaltenen Produkte mit     Dibenzylamin     und Behandlung der gebildeten     Dibenzyl-          aminoketonäther    mit Wasserstoff in Gegen  wart von     Edelmetallkatalysatoren    zu den im       Phenylkern        hydroxylierten        1-Phenyl-2-amino-          propan-l-olen    gelangt.

   Die erhaltenen, an  sich bekannten Produkte sind teils selber  wertvolle Arzneimittel, teils sollen sie als  Zwischenprodukte zur Herstellung anderer  therapeutisch wertvoller Substanzen dienen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1-(3,4-Di-          oxyphenyl)    -2-     aminopropan-l-ol-chlorhydrat,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       3,4-Dibenzyloxypropiophenon        halogeniert,    das  erhaltene     halogenierte    Produkt mit     Dibenzyl-          amin    umsetzt,

   den entstandenen     Dibenzyl-          aminoketonäther    mit Chlorwasserstoff in sein  Chlorhydrat überführt und dieses mit Was-         serstoff    in Gegenwart von     Edelmetallkataly-          satoren    behandelt.  



  Das Verfahrensprodukt soll als Arznei  mittel verwandt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  34,6     gr    3,4 -     Dibenzyloxypropiophenon     werden in 300     cm3        Methylenchlorid    gelöst  und nach Zugabe von 12     gr        Calciumkarbonat     unter Rühren 16     gr    Brom eingetropft. Nach  beendigter Umsetzung wird vom     Calcium-          niederschlag        abfiltriert    und die     Methylen-          chloridlösung    vollständig eingedampft.

   Beim  Erkalten kristallisiert aus dem Rückstand das       3,4-Dibenzylogy-a-brompropiophenou    aus, das  nach dem     Umkristallisieren    aus     Hexahydro-          benzol    oder aus Alkohol bei 93 bis 94'  schmilzt.  



  40     gr        3,4-Dibenzylogy-a-brompropiophenon     werden in 100 cm' Benzol gelöst und nach  Zugabe von 36     gr        Dibenzylamin    etwa sechs  Stunden unter     Rückfluss    auf dem Wasserbad  erhitzt. Nach mehrstündigem Stehen wird      das abgeschiedene     -Dibenzylamiuhydrobromid     abgesaugt und die Mutterlauge vollständig  vom Benzol befreit. Man nimmt alsdann den  Rückstand in Äther auf, wäscht die Äther  lösung mit etwas Wasser durch und leitet  in die durch Natriumsulfat getrocknete Lö  sung     Salzsäuregas    bis zur sauren Reaktion  ein.

   Das     auskristallisierende    Hydrochlorid       wird    abgesaugt, in Wasser verteilt und durch  Zusatz von     Ammoniak    die Base wieder frei  gemacht, die in Äther aufgenommen wird.  Nach dem     Trocknen    über Natriumsulfat wird  der Äther     abdestilliert    und das     alsbald    aus  kristallisierende     3,

  4-Dibenzyloxy-a-diben-zyl-          aminopropiophenon        aus    Methanol umkristal  lisiert.-     Schmelzpunkt    84 bis 86      .-    Man erhält       daraus    das Hydrochlorid durch Neutralisieren  der Base     mit    der berechneten Menge alkoho  lischer Salzsäure.  



  10     gr        3,4-Dibenzyloxy-a-dibenzylamirio-          propiophenonhydrochlorid    werden in 250     emä     Alkohol gelöst und mit Palladium und  Wasserstoff hydriert. Nach Aufnahme der  berechneten Menge Wasserstoff wird vom  Katalysator abgesaugt und die alkoholische  Lösung im Vakuum bis zur Trockne ein  gedampft.     Man    erhält durch Umkristallisie-         ren    des Rückstandes aus Methanol und Ace  ton das     1-(3,4-Dioxyphenyl)-2-aminopropau-          1-ol-chlorhydrat    vom Schmelzpunkt<B>178'.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(3,4-Di- oxyphenyl) -2-aminopropan-l-ol-chlorhydrat, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- benzyloxypropiophenon halogeniert, das er haltene halögenierte-Produkt mit Dibenzy 1- amin umsetzt,

   den - entstandenen Dibenzyl- aminoketonäther mit Chlorwasserstoff in sein Chlorhydrat überführt und dieses mit Was serstoff in Gegenwart von Edelmetallkataly- satoren behandelt. Das Verfahrensprodukt soll als Arznei mittel verwandt werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenierung in Gegenwart säurebindender Mittel vor nimmt.