CH148018A - Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe.Info
- Publication number
- CH148018A CH148018A CH148018DA CH148018A CH 148018 A CH148018 A CH 148018A CH 148018D A CH148018D A CH 148018DA CH 148018 A CH148018 A CH 148018A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acridone
- anthraquinone
- preparation
- catalyst
- dianthraquinonylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 anthraquinone acridone series Chemical class 0.000 title claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 1-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC1=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=C1 WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- DCKYBPULWXTYJB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2Cl DCKYBPULWXTYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-9,10-dioxo-1-anthracenyl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Trichloranthrachinonakridon,
erhältlich durch Chlorieren von Anthrachinon-1.2-akridon in Nitrobenzol 1-Benzoylamino - 5 - aminoanthra- chinon in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Katalysators in einem hochsiedenden Lösungsmittel einwirken lässt.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Di- anthrachinonylamins der Anthrachinonakridon- reihe, dadurch gekennzeichnet; dass man auf Trichloranthrachinonakridon, erhältlich durch Chlorieren von Anthrachinon-1 .2-akridon in Nitrobenzol, 1-Benzoylamino-4-aminoanthra- chinon in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Katalysators, in einem hochsiedenden Lösungsmittel einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile Trichloranthrachinon- akridon, erhältlich durch Chlorieren von Antbrachinon-1.2-akridon in Nitrobenzol, werden mit 8 Gewichtsteilen 1-Benzoyl- amino-4-aminoanthrachinon in U egenwart von 4 Gewichtsteilen Natriumacetat und 0,2 Ge wichtsteilen Kupferchlorid in 200 Gewichts teilen- Naphtalin zum Sieden erhitzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich in dunkeln Kristallen ab und wird in üblicher Weise, gegebenenfalls unter Zusatz eitles Verdün nungsmittels aufgearbeitet. Es löst sich in Schwefelsäure gelboliv.
Die Ausfärbung des Produktes auf Baum wolle ist grau. Ausser als Küpenfarbstoff kann es auch als Zwischenprodukt für die Herstellung weiterer Farbstoffe dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Dianthi-a- chinonylamins der Anthrachinonakridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass irian auf Tri- chloranthrachinonakridon, erhältlich durch Chlorieren von Anthrachinon-1 .2-akridon in Nitrobenzol, 1-Benzoylamino-4-aminoanthra- chinon in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Katalysators in einem hochsiedenden Lösungsmittel einwirken lässt.Der neue Körper bildet dunkle Kristalle, die sich in Schwefelsäure gelboliv lösen, aus der Küpe wird Baumwolle in grauen Tönen angefärbt. Ausser als Küpenfarbstoff kann das Produkt auch als Ausgangsmaterial für die Herstellung weiterer Farbstoffe Verwen dung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dass als Katalysator Kupfer verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator ein Kupfersalz verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE148018X | 1928-05-08 | ||
| CH143030T | 1929-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH148018A true CH148018A (de) | 1931-06-30 |
Family
ID=25714198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH148018D CH148018A (de) | 1928-05-08 | 1929-05-03 | Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH148018A (de) |
-
1929
- 1929-05-03 CH CH148018D patent/CH148018A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH148018A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH148019A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe. | |
| DE597895C (de) | Verfahren zur Herstellung von Flavanthren | |
| DE654515C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe | |
| CH148497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH153830A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH118002A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH142060A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH144309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH99285A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH195859A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH100191A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben Küpenfarbstoffes. | |
| CH148987A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH139652A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe. | |
| CH116077A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH151682A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH154054A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH134857A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen braunen Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-3-indolindigoreihe. | |
| CH136261A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. | |
| CH178423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH148020A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH184488A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes einer Carbeniumverbindung. | |
| CH144305A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Pyrazolanthronreihe. | |
| CH265731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH165042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |