CH148699A - Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Naphtoylen-diarylimidazolderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     stielistoffhaltigen        Naphtoylen-diarylimidazolderivates.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  \'erfahren zur Darstellung von     Dinitro-          1    . 4. 5 .     8-naphtoylen-l'    . 2' .<B>F'.</B>     2"-dinapht-          imidazol,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man 1 . 4. 5 . 8 -     Naphtoylen-          1'.    2' .<B>11'.</B>     2"-dinaphtimidazol    mit nitrieren  den Mitteln behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  5 Gewichtsteile     1.4.5.8-Naphtoylen-          1'    . 21. 1" .     2"-dinapht-imidazol,    darstellbar  durch     Kondensation    von     1.4.5.8-Naph-          talin-tetracarbonsäure    mit     1.2-Naphtylen-          dia.min    analog dem Verfahren der schweizer.       Patentschrift    Nr. 117358, werden in 50 Ge  wichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure ge  löst, worauf man bei 0 bis 5   C 1,8 Ge  wichtsteile Salpetersäure (spei.

   Gewicht  1,48), gemischt mit 20     Gewichtsteilen    Schwe  felsäure,     zutropfen    lässt; es wird noch kurze  Zeit bei dieser Temperatur nachgerührt und  dann auf Eis gegossen. Der ausgeschiedene    Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen  und getrocknet.  



  Das so erhaltene Produkt ist ein braunes  Pulver, das in     niedrigsiedenden        organischen          Lösungsmitteln    fast unlöslich ist, sich aber  in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefroter,  in einem hochsiedenden organischen Lösungs  mittel, wie Nitrobenzol, mit brauner     Farbe     löst. Es schmilzt oberhalb 300   C.  



  Erhitzt man das     Nitrierungsprodukt        rnit     einer     Schwefelnatriumlösung    einige Zeit zum  Sieden, oder behandelt es mit     Hydrosulfit     in alkalischer Suspension bei 60 bis 70' C,  so wird die entsprechende     Aminov        erbindung          gebildet,        welches        als        Leukoverbindunirr        g     Lösung geht und aus dieser Baumwolle oliv  grün färbt,

   während das     Ausgangsprodukt     Baumwolle aus     grünlichbrauner        Nüpe        korintlr     färbt.  



  Die     Nitrierung    kann auch in organischen  Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol usw.     aus-          geführt    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dinitro- 1. 4. 5. 8-naphtoylen-1' . 2'. 1" . 2"-dinapht- imidazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. 4. 5. 8-Naphto-ylen-l. 2'.<B>Y'.</B> 2"-dina1)ht- imidazol mit nitrierenden Mitteln behandelt.

   Das so erhaltene Produkt ist ein braunes Pulver, das in niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln fast unlöslich ist, sich aber in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefroter, in einem hochsiedenden organischen Lösungs mittel, wie Nitrobenzol, mit brauner Farbe löst. Es schmilzt oberhalb<B>300'</B> C. Beim Behandeln mit Hydrosulfit in alkalischer Suspension bildet es unter Reduktion zur ent- sprechenden Aminoverbindung eine güpe, aus der Baumwolle olivgrün gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Salpetersäure vom spezifischen Gewicht 1,48 und konzentrierter Schwefelsäure als Nitrierungsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs- .aittels ausführt.