CH150305A

CH150305A - Process for the preparation of an acidic disazo dye.

Info

Publication number: CH150305A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-09-17
Filing date: 1930-09-15
Publication date: 1931-10-31

Description

  

  Verfahren zur- Herstellung eines sauren     Disazofarbstoffes.            2.8-Dioxynaphthalin-6-sulfosäure    hat bis  her als Kupplungskomponente zur Herstellung  technisch wertvoller saurer Wollfarbstoffe  keine praktische Bedeutung finden können.  



  Es wurde nun die überraschende Beobach  tung gemacht, dass bei. der Verwendung von       Tetrazoverbindungen    eines bestimmten Typs  besonders wertvolle Farbstoffe von sehr  brauchbaren Nuancen erhalten werden, die  eine ganz hervorragende Lichtechtheit be  sitzen und in ihren sonstigen Eigenschaften  allen auch gesteigerten Anforderungen der  Praxis entsprechen. Die zur Herstellung der  artiger Farbstoffe geeigneten     Tetrazoverbin-          dungen    entsprechen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    wobei     R1    und     R2    entweder Wasserstoff, Al  kyl,     Aryl    (das substituiert sein kann) oder       Aralkyl    bedeuten.

   Praktisch kommen in er  ster Linie die     Tetrazoverbindungen    von p.p'-         Diamiriodiphenylmethan,        p.p'-Diaminotripbe-          nylmethan,    p . p' -     Diaminodiphenyldimethy        1-          methan    und deren in den     Arylresten    substi  tuierte Derivate in Betracht.  



  Die auffallende Wirkung der als Kupp  lungskomponente     verwendeten        2.8-Dioxy-          naphthalin-6-sulfosäure    tritt auch bei denje  nigen Farbstoffen in Erscheinung, die nur  einen Rest dieser Säure im     Farbstoffmolekül     enthalten und die in üblicher Weise unter  Bildung eines diesbezüglichen Zwischenpro  duktes erhalten werden können.  



  Es wurde dann weiter gefunden, dass die  nach diesem Verfahren erhältlichen Farb  stoffe durch eine anschliessende Behandlung  mit     Arylsulfochloriden    in Produkte überge  führt werden können, die bei gleichbleiben  den Echtheitseigenschaften sich vielfach durch  eine klarere, nach gelb verschobene Nuance  auszeichnen.  



  Zu analogen Produkten gelangt man auch,  wenn man die für das Verfahren benutzten           Tetrazoverbindungen    mit den entsprechenden       Monoarylsulfosäureestern    der     2.8-Dioxynaph-          thalin-6-sulfosäure    kombiniert.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines sauren       Disazofarbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,  dass man die     Tetrazoverbindung    von 4.4'  Diaminodiphenyl-dirnethylmetharr mit 2     Mol.          2.8-dioxynaphthalin-6-sulfosaurem    Natrium  kombiniert.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    färbt Wolle in  roten Tönen von ungewöhnlich guter     Wasch-          und    Lichtechtheit an. Wird die konzentrierte  Lösung des Farbstoffes in der Wärme mit       p-Toluolsulfochlorid    unter Zusatz von Soda  oder Natronlauge behandelt, so tritt     Vereste-          rung    ein unter Bildung eines     Farbstoffes    von  sehr lebhaftem     gelbstichig    rotem Farbton,  der dieselben vorzüglichen     Echtheiten    besitzt,  wie der Ausgangsfarbstoff.

   Auch die     Walk-          echtheit,    sowie Schweiss- und Meerwasser  echtheit sind vorzüglich.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 22,6 Teilen     4.4'-Dia-          minodiphenyl-dimethylmethan        (vergl.        DRP.     Nr. 399149 in etwa 200 Liter Wasser und  70 Teilen Salzsäure von 1,15 spezifischem  Gewicht wird in üblicher Weise durch Zu  satz einer Lösung von 13,8 Teilen Nitrit in  die     Tetrazoverbindung    übergeführt, wobei  man durch Eiszusatz die Temperatur nahe  an 0<B>0 0</B> hält.

   Man gibt diese.     Tetrazolösung       nun zu einer Lösung von 52,4 Teilen 2.8  dioxynaphtl)alin-6-sulfosaurem Natrium und  soviel Soda oder     Natriumbikarbonat,    dass die       Farbstoffbildung    zum Schluss noch eine  schwach alkalische Reaktion aufweist. Der  Farbstoff kann nach einigen Stunden in der  üblichen Weise durch     Abfiltrieren    und  Trocknen isoliert werden.



  Process for the preparation of an acidic disazo dye. 2.8-Dioxynaphthalene-6-sulfonic acid has not been able to find any practical importance as a coupling component for the production of technically valuable acidic wool dyes.



  The surprising observation has now been made that with. the use of tetrazo compounds of a certain type of particularly valuable dyes of very useful nuances can be obtained, which have very excellent lightfastness and meet all the increased requirements of practice in their other properties. The tetrazo compounds suitable for preparing such dyes correspond to the general formula
EMI0001.0006
    where R1 and R2 are either hydrogen, alkyl, aryl (which may be substituted) or aralkyl.

   In practice, the tetrazo compounds of p.p'-diamiriodiphenylmethane, p.p'-diaminotripbenylmethane, p. p '- Diaminodiphenyldimethy 1-methane and their derivatives substituted in the aryl radicals into consideration.



  The striking effect of the 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid used as a coupling component also appears in those dyes which contain only a remainder of this acid in the dye molecule and which can be obtained in the usual way with the formation of a related intermediate product.



  It was then found that the dyes obtainable by this process can be converted into products by subsequent treatment with aryl sulfochlorides which, while maintaining the fastness properties, are often characterized by a clearer shade shifted towards yellow.



  Analogous products are also obtained if the tetrazo compounds used for the process are combined with the corresponding monoarylsulfonic acid esters of 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid.



  The present patent now relates to a process for the preparation of an acidic disazo dye, characterized in that the tetrazo compound of 4.4 'diaminodiphenyl-dimethyl metharr is combined with 2 mol. 2.8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium.



  The dye obtained in this way stains wool in red shades of unusually good fastness to washing and light. If the concentrated solution of the dye is treated with heat with p-toluenesulfonyl chloride with the addition of soda or sodium hydroxide solution, esterification occurs with the formation of a dye with a very vivid yellowish red hue which has the same excellent fastness properties as the starting dye.

   The flexing fastness as well as the sweat and sea water fastness are excellent.



  <I> Example: </I> A solution of 22.6 parts of 4.4'-diamino-diphenyl-dimethylmethane (cf. DRP. No. 399149 in about 200 liters of water and 70 parts of hydrochloric acid with a specific weight of 1.15 is more common By adding a solution of 13.8 parts of nitrite, it is converted into the tetrazo compound, the temperature being kept close to 0 0 0 by adding ice.

   You give this. Now add the tetrazo solution to a solution of 52.4 parts of 2.8 dioxynaphthyl) aline-6-sulphonic acid sodium and enough soda or sodium bicarbonate that the dye formation shows a weakly alkaline reaction at the end. The dye can be isolated after a few hours in the usual way by filtering off and drying.

Claims

PATENT CLAIM: Method of production. of an acidic disazo dye, characterized in that the tetrazo compound of 4,4'-di-aminodiphenyl-dimethylmethane is combined with 2 mol. 2.8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium. The dye obtained in this way stains wool in red shades of unusually good fastness to washing and light.

If the concentrated solution of the dye is treated with p-toluenesulfonyl chloride with the addition of soda or sodium hydroxide solution, esterification occurs with the formation of a dye with a very vivid yellowish red color tone, which has the same excellent fastness properties as the starting dye. The whale fastness as well as the sweat and sea water fastness are excellent.