CH150744A

CH150744A - Process for the preparation of a molecular compound of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid calcium with 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone.

Info

Publication number: CH150744A
Authority: CH
Inventors: Oscar Dr Adler; Rudolf Dr Adler
Original assignee: Oscar Dr Adler; Rudolf Dr Adler
Priority date: 1929-11-14
Filing date: 1930-06-04
Publication date: 1931-11-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     31olekülverbindung    des     2-phenylchinolin-4-ca.rbon-          sauren        Kalziums    mit     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung einer Molekül  verbindung des 2     -phenylchinolin    - 4-     carbori-          sauren        Kalziums    mit     1-Phenyl-2,3-dimetbyl-          4-dimethylarnino-5-pyrazolon.     



  Diese     Molekülverbindung    wird hergestellt,  indem die vorerwähnten Stoffe in einer dem  Molekülverhältnis entsprechenden Menge bis  zur Erreichung einer vollständigen, klaren  Schmelze in Gegenwart von Wasser erhitzt  werden.  



  Bei dieser Arbeitsweise tritt     mitunter     keine vollkommene Erstarrung des Reaktions  produktes ein. Dieser Übelstand kann beho  ben werden, wenn das warme Reaktionspro  dukt vorerst einer allmählichen Abkühlung  innerhalb eines 5 bis 50   unterhalb des Er  starrungsproduktes der Molekülverbindung  liegenden Temperaturbereiches unterworfen  wird.  



  <I>Beispiel:</I>  25     gr    2 -     phenylchinolin    - 4 -     carbonsaures       Kalzium werden in der Reibschale mit  21,56     gr        1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethyl-          amino-5-pyr@azolori    unter Zusatz von 10 cm'  Wasser verrieben. Das so erhaltene Gemenge  wird auf eine Temperatur von<B>1100</B> erhitzt  und nach Ablauf von je 10 bis 15     Minuten     durchgerührt.

   Der     Reaktionsprozess    ist been  det, wenn eine vollkommen klare Schmelze  erfolgt ist, in der weder unveränderte Teil  chen der Reaktionskomponenten sichtbar sind,  noch das Aufsteigen von     Wasserdampfbläs-          cben        wahrnebinbar    ist. Dieser Zustand wird  bei Anwendung der erwähnten Menge in 2  bis     21/z    Stunden erreicht. Man lässt die  Schmelze erkalten und pulverisiert sie in üb  licher Weise.  



  Die nach dem beschriebenen Verfahren  hergestellte     Molekülverbindung    zeigt gegen  über den Ausgangsstoffen ein völlig verän  dertes Verhalten.  



  Während nämlich das     Kalziumsalz    der       2-Phenylchinolin    - 4 -     carbonsäure    in Wasser      nahezu unlöslich ist, erweist sich die be  schriebene Molekülverbindung als gut löslich  in Wasser; sie gibt eine     Lösung    mit einem       Gehalte        von        1,5%.     



  Besonders bemerkenswert ist das Verhal  ten der     vorbeschriebenen    Molekülverbindung  gegenüber verdünnter Salzsäure. Durch Salz  säure werden die Salze der     2-Phenylchinolin-          4-carbonsäure    leicht zersetzt und es wird die  freie, in -Wasser nahezu unlösliche Säure  ausgeschieden. Die vorerwähnte Molekülver  bindung zeigt sich dagegen gegenüber Salz  säure ziemlich widerstandsfähig, indem sie  sich bei dieser Behandlung ganz langsam,  erst nach längerem Stehen, zersetzt. Grosse  Haltbarkeit zeigt die nach dem vorliegenden  Verfahren hergestellte Molekülverbindung  beim Auflösen in genuinem Magensaft.

   Die  beschriebenen Eigenschaften bleiben auch er  halten, wenn eine der Reaktionskomponenten  in einem gewissen, ein bestimmtes Mass nicht  überschreitenden Überschuss, zur Anwendung  gelangt.  



  Die     vorbeschriebene    Molekülverbindung  wird als Heilmittel verwendet und hat sich    besonders bei echter Gicht mit entzündlichen  Gelenkaffektionen,     bezw.    chronischem     Arthri-          tismus    bei drei- bis viermaligen Gaben pro  os von 0,5 bis 0,6     gr    pro Tag bewährt. Die  Molekülverbindung kann ferner auch als  Salbe oder in Form von Suppositorien zur  Anwendung gelangen.



  Process for the preparation of a 3-molecule compound of 2-phenylquinoline-4-carbonate of calcium with 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone. The present invention relates to a process for the preparation of a molecular compound of 2-phenylquinoline-4-carboric acid calcium with 1-phenyl-2,3-dimetbyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone.



  This molecular compound is produced by heating the aforementioned substances in an amount corresponding to the molecular ratio until a complete, clear melt is achieved in the presence of water.



  With this procedure, there is sometimes no complete solidification of the reaction product. This inconvenience can be remedied if the warm reaction product is initially subjected to gradual cooling within a temperature range from 5 to 50 below the temperature range lying below the solidification product of the molecular compound.



  <I> Example: </I> 25 grams of 2 - phenylquinoline - 4 - carboxylic acid calcium are placed in the mortar with 21.56 grams of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethyl-amino-5-pyr @ azolori under Addition of 10 cm 'of water rubbed in. The mixture obtained in this way is heated to a temperature of <B> 1100 </B> and stirred after 10 to 15 minutes each time.

   The reaction process is over when a completely clear melt has taken place, in which neither unchanged particles of the reaction components are visible nor the rising of water vapor bubbles can be perceived. This condition is reached in 2 to 21/2 hours when using the amount mentioned. The melt is allowed to cool and pulverized in the usual way.



  The molecular compound produced by the process described shows a completely different behavior compared to the starting materials.



  While the calcium salt of 2-phenylquinoline - 4 - carboxylic acid is almost insoluble in water, the molecular compound described proves to be readily soluble in water; it gives a solution with a content of 1.5%.



  The behavior of the above-described molecular compound towards dilute hydrochloric acid is particularly remarkable. The salts of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid are easily decomposed by hydrochloric acid and the free acid, which is almost insoluble in water, is excreted. The above-mentioned molecular compound, on the other hand, is quite resistant to hydrochloric acid, as it decomposes very slowly during this treatment, only after standing for a long time. The molecular compound produced according to the present process shows great durability when dissolved in genuine gastric juice.

   The properties described are retained even if one of the reaction components is used in a certain excess that does not exceed a certain level.



  The above-described molecular compound is used as a remedy and has particularly proven itself in real gout with inflammatory joint affections, respectively. chronic arthritis with three to four times doses per os of 0.5 to 0.6 g per day. The molecular compound can also be used as an ointment or in the form of suppositories.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a water-soluble and hydrochloric acid-resistant molecular compound of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid calcium with 1-phenyl-2,3-dimethyl-4 - intended for medicinal purposes dimethylamino-5-pyrazolone, characterized in that the aforementioned substances are heated in an amount corresponding to the molecular ratio until a clear melt is reached in the presence of water and then the reaction product obtained is allowed to cool.