CH151561A - Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-nitrosonaphthalin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Amino-4-nitrosonaphthalin.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung von       1-Amino-4-initrosonaphthalin,    dadurch gekenn  zeichnet     dass    man     a-Naphthylamin    in kon  zentrierter Schwefelsäure löst und die Lösung  bei niedriger Temperatur mit einem     nitro-          sierenden    Mittel behandelt. Die Verbindung  soll als Ausgangsmaterial für die Herstellung  von Farbstoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiele:</I>  <B>1.</B> 143 Gewichtsteile a-     Naphthylamin     werden in<B>1000</B>     Gewichtsteilen    Schwefel  säure von<B>66 0</B> B6 gelöst und bei<B>-10 0 C</B>  <B>100</B>     (-z'ewichtsteile    trockenes, feingepulvertes       Natriumnitrit    zugegeben. Nach einiger Zeit       ei-starrt    die Masse zu einem dicken Brei,  man stellt nunmehr die Kühlung ein und       lässt    bei etwa<B>5-15' C</B> 12 Stunden stehen.  Danach gibt man auf Eis und filtriert. Man  erhält so ein gelbgrünes Produkt, das in  Wasser und in den gebräuchlichen Lösungs-         mitteln    sehr schwer löslich ist.

   Durch län  geres     Digerleren    der wässerigen Suspension  dieses Produktes mit     Natriumacetat    erhält  man eine intensiv rotbraun gefärbte Verbin  dung. Um dieselbe ganz rein zu bekommen,  wird sie in stark verdünnter Salzsäure auf  genommen, von etwaigem Ungelöstem     abfil-          triert    und dann mit     Natriumcarbonatlösung     eiskalt wieder ausgefällt.

   Sie stellt nunmehr  das     1-Amino-4-nitrosonaphthalin    als ein  braunrotes, undeutlich kristallinisches Pulver  dar, welches sich bei<B>150 0</B>     C        zerstetzt.    Mit  Salzsäure gibt sie das in gelbgrünen Kristal  len erhältliche, salzsaure Salz vom Zerset  zungspunkt 221<B>0 C.</B> Durch Erwärmen der  wässerigen Lösung des salzsauren Salzes  erhält man das     1-4-Naphthochiiionoxim.     



  2. Zu einer     Nitrosylschwefelsäure,    her  gestellt aus 200 Gewichtsteilen<B>10</B>     1/oigem          Oleum        und    21 Gewichtsteilen     Natriumnitrit,          lässt    man bei<B>-10' C</B> unter Rühren eine  Lösung von<B>28,6</B> Gewichtsteilen a-Naph-           thylamin    in 200 Gewichtsteilen konzentrierter  Schwefelsäure innerhalb kurzer Zeit einlau  fen. Man rührt noch etwa 4 Stunden nach,  gibt dann auf Eis und saugt ab. Das erhal  tene Produkt ist identisch mit dem End  produkt des Beispiels<B>1.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUOH: Verfahren zur Darstellung von 1-Amino- 4-iiitrosonaphthalin, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Naphthylainin in konzentrierter Schwefelsäure löst und die Lösung bei nie driger Temperatur mit einem nitrosierenden Mittel behandelt.

   Die Verbindung bildet ein braunrotes, mikrokristallinisches Pulver, das unter Zer- setzuno, bei<B>150 0</B> C schmilzt; das salzsaure Salz schmilzt unter Zersetzung bei 221<B>0 C.</B> <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 10 %igem Oleum und Nitrosylschwefelsäure als nitrosierendes Mittel verwendet.