CH152251A - Verfahren zur Darstellung einer aromatischen Monoaroyldiaminoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    einer -aromatischen     Nonoaroyldiaminoverbindung.       Die technische Herstellung aromatischer       Monoaroylamidverbindungen    durch     Reduk-          1ion    der entsprechenden     Aroylnitroaniinover-          bindungen        bereitet    in vielen Fällen, infolge  der     Schwerlöslichkeit    der     Nitro,    und     Amino-          verbindungen    in Wasser     und    den gebräuch  lichen organischen     Lösungsmitteln,    Schwie  rigkeiten.  



  Es     wurde    gefunden,     dess    man in -glatt ver-    laufender Reaktion zu     Monoaroylaminover-          bindungen        derBenzol-    und     Na,phthalinreihe    ge  langt, wenn man die nach bekannten Verfah  ren erhältlichen     Nitroa.rylsulfaminsäuren    mit       Aroylierungsmitteln,    wie aromatischen oder       aromatisch-.aliphatischen        Karbonsäurehaloge-          niden    behandelt und durch Erwärmung mit  verdünnter Mineralsäure die     Sulfogruppe    ab  spaltet.

    
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    Der Vorteil dieses Verfahrens liegt     darin,     dass     erstens    die     Anwendung    von Lösungs-         mitteln    wegfällt, da durch die wasserlöslich  machende     Sulfamingruppe    sämtliche Reak-           tionsstufen    in wässeriger Lösung - durchge  führt     werden    können, zweitens die Anwen  dung von Eisen, als dem billigsten     Reduk-          tionsmittel,        gestattet    ist,

       drittens    die Her  stellung mancher     Monöaroyldiaminoverbin-          dungen    ermöglicht     wird,    die auf anderem  Wege nur sehr schwer zu     erhalten    sind, wie  aus folgenden Beispielen ersichtlich:  
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    Nach dem neuen Verfahren sind diese  Körper zugänglich von den entsprechenden       Nitroaminen    folgender Formel:  
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    Im andern Falle müsste man von folgen  den erheblich     schwerer    zugänglichen Nitro  aminen ausgehen:

    
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    Das beanspruchte Verfahren bedeutet für  die     Herstellung    von     Monöarc>yldiaminoverbiu-          dungen    der Benzol- und     Naphthalinreihe,    die  als     Diazokomponenten        für        Azofarbstoffe,     besonders solchen, die auf der Faser erzeugt  werden, Bedeutung     gewonnen    haben, einen       wichtigen    technischen     Fortschritt.     



  Es ist bekannt, aromatische Diamine,  zum Beispiel mit     Oxalsäure,    in aromatische       Monooxalyldiaminoverbindungen    und darauf  hin mit     Benzoylchlo@rid    in die entsprechen  den aromatischen     Ogalylbenzoyldiaminover-          bindungen    überzuführen. Bei der Behaud-         lung    mit verseifenden Mitteln wird jedoch  je nach den Bedingungen der     Benzoylrest     mehr oder weniger verseift.  



       Gegenstand    vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung des be  kannten 4 -     Amido    - 6 -     benzoylamino    - 1.     3-          dimethylbenzols,    das zur- Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden soll, da  durch     gekennzeichnet,    dass man:     6-Nitro-1.        3-          dimethylphenyl-4-sulfaminsäure        reduziert,     das Reduktionsprodukt mit     Benzoylhalogenid     behandelt und durch     Erwärmen    mit ver  dünnter Mineralsäure die     Sulfogruppe    ab  spaltet.

    



  <I>Beispiel:</I>  2!68 kg     6-nitro-l.3-dimethylphenyl-4-          sulfaminsaures    Natrium (hergestellt durch       Sulfamidierung    von     6-Nitro-4-amido-1.3-          dimethylbenzol    mit     Chlorsulfonsäure    in     Ge-          genwart    einer tertiären     Baste)    werden bei  60 bis<B>70'</B> mit Eisen und Ameisensäure in  üblicher Weise reduziert.

   Nach beendeter       Reduktion    macht man alkalisch, presst die  sich in Lösung befindende     Aminoverbindung     vom     Eisenoxydschlamm    ab, gibt zum Filtrat  bei 25 bis<B>30'</B> allmählich unter gutem Rüh  ren 145 kg     Benzoylchlorid    hinzu und hält       mit    Soda     dauernd    schwach alkalisch.

   Nach  beendeter     Benzoylierung        erwärmt    man auf  70 bis<B>80',</B> macht 'mit Salzsäure schwach  kongosauer und steigert gleichzeitig die     Tem-          peratur    auf 80 bis<B>9,0'.</B> Die     Verseifung    ist  in kurzer Zeit beendet, das Salzsäure Salz  des     4-Amino-6-benzoylamido-l.3-dimethyl-          benzols    fällt bereits in der Wärme in wei  ssen. :

  glänzenden Nadeln aus und wird durch  Zusatz von Kochsalz fast     quantitativ        ab.ge--          schieden.    Man     saugt    ab, löst es wieder in  heissem Wasser, filtriert und fällt die Base  mit Soda. Weisse Nadeln; Schmelzpunkt  176  , Ausbeute 88 %, berechnet auf die ver  wendete     Nitroarylsulfaminsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer aroma tischen- Monoaroyldiaminoverbindung, da- durch gekennzeichnet, dass man 6-Nitro-1 . 3- dimethylphenyl-4-sulfaminsäure reduziert, das Reduktionsprodukt mit Benzoylhalogenid behandelt und durch Erwärmen mit ver- dünnter Mineralsäure die Sulfogruppe :zb- spaltet.