CH153489A - Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Änthraehinonreihe. Es wurde gefunden, dass man wertvolle blaue, saure Farbstoffe in guter Ausbeute erhält, wenn man eine 1-Amino-4-halogen- anthrachinon-2-sulfosäure folgender Formel:
EMI0001.0009
oder deren Salze mit einer Bz'-amino-diphenyl- methan-2-carbonsäure der folgenden Formel:
EMI0001.0012
oder deren Salze kondensiert.
Die neuen Farbstoffe der folgenden Formel:
EMI0001.0014
worin g für eine Sulfogruppe, Y für eine Carbogylgruppe steht und worin die gerne des Diphenylmethanrestes Substituenten ent halten können, wie z. B. eine Alkylgruppe, OH-, 0-alkyl, Halogen, COOH-Grnppe oder dergleichen, können auch als Ausgangsstoffe für die Herstellung anderer Farbstoffe ver wendet werden. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und Seide in sehr echten Tönen an.
Man erhält dieselben blauen, sauren Farb stoffe, wenn man eine Bz'-amino-dipbenyl- methan-2-oarbonsäure mit einem 1-Amino- 2.4-dihalogen-anthrachinon kondensiert und in den auf diese Weise gewonnenen 1-Amino- 2-halogen-4-arylidoanthrachinonen das in 2- Stellung des Anthrachinonrestes stehende Halogenatom, zweckmässig durch Behandeln mit Alkalisulfiten, durch den Sulfosäurerest ersetzt.
Weiterhin wurde gefunden, dass man die so erhaltenen blauen, sauren Farbstoffe in neue Farbstoffe mit völlig veränderten Eigen schaften durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure oder ähnlichen Mitteln, wie zum Beispiel Chlorsulfonsäure, überführen kann. Die Umwandlung erfolgt bereits unter sehr milden Reaktionsbedingungen, besonders bei niederen Temperaturen. Hierbei werden aus den blauen Ausgangsprodukten vornehm lich braune bis graue bis grüne Farbstoffe erhalten.
Über die Konstitution der neuen Farb stoffe lassen sich eindeutige Angaben nicht machen, jedoch hat die Annahme, dass sich unter der wasserentziehenden Wirkung der Schwefelsäure Ringschlüsse vollziehen, grosse Wahrscheinlichkeit. , Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines sauren Farb stoffes der Anthrachinonreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2'-Amino-diphe- nylmethan-2-carbonsäure mit 1-Amino-4-brom- anthrachinon - 2 - sulfosäure in Form ihrer Natriumsalze in wässeriger Lösung und in Gegenwart einer geringen Menge von Kupfer chlorür kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 20 Gewichtsteile 2'-Amino-diphenylmethan- 2-carbonsäure (erhältlich aus dem in den Schweizer Patenten Nr. 142151 und 144205 beschriebenen o-Amino-benzoylbenzoesäure- laktam durch Aufspaltung zur o-Amino-ben- zoylbenzoesäure und darauffolgendeReduktion. Farblose Nadeln F.
P. 135-136 0) werden in 300 Gewichtsteilen 5 0% iger Sodalösung unter mässigem Erwärmen gelöst, 24 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthrachinon -2 - sulfosaures Natrium hinzugefügt und mit 1 Gewichtsteil fein gepulvertem Kupferchlorür versetzt. Das Gemisch wird solange in gelindem Sieden erhalten, bis keine Farbstoffbildung mehr erfolgt. Alsdann wird der Farbstoff durch Ansäuern mit verdünnter Salzsäure abge schieden.
Zur Reinigung wird der Farbstoff aus verdünnter Soda umgelöst, mit 10 % iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 60-70 0 getrocknet. Auf diese Weise wird der Farb stoff in feinen, violetten, metallisch glänzen den hriställchen in guter Ausbeute erhalten. Wolle und Seide werden in schönen blauen Tönen angefärbt.
Der Farbstoff löst sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe, welche jedoch nach kurzer Zeit über Grün in Bräunlichgrün übergeht. Beim Ver dünnen der Schwefelsäurelösung entsteht ein brauner, flockiger Niederschlag.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2'-Amino-diphenyl- methan - 2 - carbonsäure mit 1-Amino-4-brom- anthrachinon - 2 - sulfosäure in Form ihrer Natriumsalze in wässeriger Lösung und in Gegenwart einer geringen Menge von Kupfer chlorür kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe, welche jedoch nach kurzer Zeit über Grün in Bräunlichgrün übergeht.Beim Ver dünnen der Schwefelsäurelösung entsteht ein brauner, flockiger Niederschlag. Der Farbstoff färbt . Wolle und Seide in schönen blauen Tönen an.
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