CH352075A - Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Difluor-acendianthron - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     2,2'-Difluor-acedianthron       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung des     2,2'-Difluor-acedianthrons,    indem  man     Bis-(2'-fluor-9'-anthronyliden-10')-äthan    oder       -äthylen    mit     Mitteln    behandelt, die den     Ringschluss     zum     Acedianthron    bewirken.

   Der     Ringschluss    kann  nach üblichen Methoden durch Erhitzen mit sauren  Kondensationsmitteln wie Aluminiumchlorid, Schwe  felsäure,     Chlorsulfonsäure,    vorzugsweise in Gegen  wart eines Oxydationsmittels wie beispielsweise Per  schwefelsäure,     Schwefeltrioxyd    oder in einem or  ganischen Lösungsmittel, wie beispielsweise     Nitro-          benzol    oder     Tetrachloräthan,    in Gegenwart eines       Säureanhydrides    oder Säurechlorids, wie     Phosphor-          pentoxyd,        Acetanhydrid        und(oder    Schwefelsäure,  durchgeführt werden.

    



  Das nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche       2,2'-Difluor-acedianthron    stellt einen wertvollen  braunen     Küpenfarbstoff    dar, der sich zum Färben und  Bedrucken der verschiedensten     Materialien,    insbe  sondere aber von natürlichen und regenerierten     Cellu-          losefasern    und als Pigment eignet. Der Farbstoff ist  insbesondere geeignet für den Druck und ergibt     farb-          starke    echte braune Drucke, die sich von den mit       2,2'-Dichlor-acedianthron    erhaltenen Drucken durch  bessere Lichtechtheit auszeichnen.  



  Im nachfolgenden Beispiel     bedeuten    die Teile, so  fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die  Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen  sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  Das Ausgangsmaterial wird wie folgt hergestellt:  <I>a)</I>     2-Fluor-anthron-9     In eine Lösung aus 3000 Teilen     wässrigem    Am  moniak ä 20%, 120 Teilen 30%iger Natronlauge,  30 Teilen Kupfersulfat und 65 Teilen     4'-Fluor-2-          benzoyl-benzoesäure    (Darstellung:     American        Chemical            Society,    46, 1947 [1924]) gibt man langsam 260 Teile  Zinkstaub und erhitzt das Ganze zum Sieden.

   Dann  leitet man     während    45 Stunden einen schwachen Am  moniakgasstrom durch die Mischung.     Anschliessend          filtriert    man vom Rückstand ab,     säuert    das Filtrat  mit     Salzsäure    an und isoliert die ausgefallene     4'-          Fluor-diphenylmethan-2-carbonsäure    durch Filtration.  



  Für den     Ringschluss    wird das Produkt in der  10- bis 20fachen Menge     96%iger    Schwefelsäure, wel  cher 1 % Kupferpulver zugegeben worden ist, gelöst  und die Lösung während 20 Stunden unter Durch  leiten eines Stickstoffstromes bei     Zimmertemperatur     gerührt. Dann giesst man das Ganze auf Eis und Was  ser, filtriert und trocknet das neutral gewaschene Pro  dukt bei 50      im    Vakuum.  



  <I>b)</I>     Bis-(2'-fluor-9'-anthronyliden-10')-äthan     25 Teile     2-Fluor-anthron-9    und 18 Teile     Glyoxal-          sulfat    werden in 200 Teilen Eisessig 1/2 Stunde auf  100  erhitzt. Das ausgefallene orangerote Produkt  wird     abgenutscht    und mit Essigsäure und Wasser ge  waschen. Es löst sich in Schwefelsäure mit blaugrüner  Farbe.

           2,2'-Di   <I>f</I>     luor-acedianthron     Zur Durchführung des erfindungsgemässen Ver  fahrens werden 15 Teile des unter b) hergestellten  Produktes     in   <B>113</B>     Volumteilen        Nitrobenzol,    8,25     Vo-          lumteilen    Schwefelsäure ä     96 /a    und 36     Volumteilen          Essigsäureanhydrid        innert    einer Stunde     auf    120  er  hitzt und 1/2 Stunde bei 120  gerührt.

   Dann kühlt man  die Mischung auf 100  und filtriert das ausgefallene       2,2'-Difluor-acedianthron    ab. Es     ist    ein rotbraunes  Pulver, das auf Baumwolle     ein    echtes Rotbraun färbt  und     druckt.     



  Der     Ringschluss    kann auch mittels     einer    anderen  bekannten     Ringschlussmethode    für     Acedianthrone    be  werkstelligt werden, wie z. B. Aluminiumchlorid-           schmelze,        Alkalischmelze    mit nachfolgender Schwefel  säurebehandlung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des 2,2'-Difluor-acedi- anthrons, dadurch gekennzeichnet, dass man das Bis- (2'-fluor-9'-anthronyliden-10'-äthan oder -äthylen mit solchen Mitteln behandelt, die den Ringschluss zum Acedianthron bewirken. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Ringschluss durch Erhit zen in Gegenwart von konz. Schwefelsäure und Acet- anhydrid in einem organischen Lösungsmittel durch führt. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ringschluss in Nitro- benzol durchführt.