CH153828A - Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH153828A CH153828A CH153828DA CH153828A CH 153828 A CH153828 A CH 153828A CH 153828D A CH153828D A CH 153828DA CH 153828 A CH153828 A CH 153828A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- preparation
- azo dye
- insoluble azo
- greenish yellow
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRZDIHADHZSFBB-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n,3-diphenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 XRZDIHADHZSFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002327 selenol group Chemical group [H][Se]* 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur DarsteHung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass die durch Kondensation von' Arevlessig-säureestern R-CO-CH2-COOC.,H, mit primären aromati schen Monoaminen NHI,-R' erhältlichen Arolessigsäurea,rylide von der allgemeinen Formel R-CO-CHie-CO-NH-R', worin R und R' unsubstituierte oder substituierte Axyl- reste darstellen,
die keine wasserlöslich- machenden Gruppen enthalten, überraschen derweise so viel Affinität zur Baumwollfaser haben, dass beim Kuppeln mit unsulionierten Diazoverbiudungen der aromatischen Reihe kräftige Färbungen erhalten werden, die die entsprechenden Färbungen mit Acefessig- säurearyliden in bezug auf Nuance und Klarheit des Tones, sowie Farbstärke weit übertreffen und eine sehr gute Licht-, Was ser-, Chlor-, SeH- und Sodakochechtheit auf weisen.
Von besonderem Interesse ist, -dass man auf diesem Wege gelbe bis rote Nuancen von gleichfalls sehr guter Lichtechtheit erhalten kann.
Da auf dem Eisfarbengebiet gelbe bis orange Farbtöne von hoher Lichtechtheit noch fehlen, bilden die neuen Farbstoffe also eine wertvolle Bereicherung auf diesem Ge biet der Färberei.
Die genannten Farbstoffe können in übli cher Weise entweder auf der Faser durch Färbung oder Druck, in Substanz oder auf einem Substrat heruestellt werden.
Geo,enstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines wasserunlös- liehen Azofarbstofies, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man die Diazoverbin- dung von 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol mit Benzoylessigsäureanilid kuppelt. Die Einwirkung der beiden Komponenten aufein ander kann auch in Gegenwart eines Sub strates erfolgen.
Der in Substanz hergestellte Farbstoff bildet ein grünstichig gelbes Pulver, die Färbungen besitzen einen lebhaften, grün- stichig gelben Farbton und sind sehr gut lichtecht.
<I>Beispiel:</I> <B>23,9</B> gr Benzoylessigsäureanilid werden heiss in<B>50</B> cm' doppelt normaler Natronlauge iind Wasser gelöst und nach dem Erkalten mit<B>50</B> cm' doppelt normaler Essigsäure fein verteilt ausgefällt.
In diese Suspension läuft eine wie folgt bereitete Diazolösung: 15,2 gr 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol werden mit <B>2 2 7</B> em# Salzsäure 22 <B>'</B> BA und 7,2 gr Na- triumnitrit wie üblich diazo-tiert. Die klare Diazolösung wird mit Natriumacetat auf Kongoneutralität; abgestumpft.
Nach mehrstündigem NacUrühren ist die Farbstc>ffbildung beendet. Man saugt ab, 2D wäscht out mit Wasser und trocknet. M.an erhält ein grün-stiehig gelbes Pulver. Die Darstellung des Farbstoffes kann auch in Gegenwart eines Substrates erfolgen. Wird der Farbstoff auf der Faser erzeugt, so erhält man einen sehr lichtechten, lebhaf ten, grünstiehig gelben Farbton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wasser unlöslichen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol mit Benzoyl- essigsKureanilid kuppelt. Der in Substanz heraestellte Farbstoff bildet ein grünstichig gelbes Pulver, die Fär bungen besitzen einen lebhaften, grünstichig gelben Farbton und sind sehr gut lichtecht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE153828X | 1930-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH153828A true CH153828A (de) | 1932-04-15 |
Family
ID=5675999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH153828D CH153828A (de) | 1930-05-09 | 1931-05-07 | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH153828A (de) |
-
1931
- 1931-05-07 CH CH153828D patent/CH153828A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH153828A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| DE443522C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe | |
| CH525939A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentpräparates | |
| DE621186C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT106453B (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe. | |
| DE330832C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazo-azo-oxyverbindungen | |
| DE461647C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffs, besonders zum Faerben von Acetatseide | |
| DE337954C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE694331C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT132389B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| DE467060C (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Trisazofarbstoffs | |
| DE545625C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH157535A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH157532A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH141878A (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Azofarbstoffes. | |
| CH353826A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH157557A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH123453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Disazofarbstoffes. | |
| DE2053079A1 (en) | Azo dye - prepd from 2-amino-6-chloro-benzothiazole and n-ethyl - -n-beta-cyanoethyl-meta-toluidine | |
| CH157541A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH155781A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH157537A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH351691A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen |