CH353826A

CH353826A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: CH353826A
Authority: CH
Inventors: Winfried Dr Kruckenberg
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1957-06-26
Filing date: 1958-06-06
Publication date: 1961-04-30

Description


  Verfahren zur Herstellung von     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffen       Es wurde     gefunden,    dass man wertvolle wasser  unlösliche     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man       diazotierte        Cyananiline,    die weitere     nichtwasser-          löslichmachende        Substituenten    aufweisen können, mit       sulfonsäure-    und     carbonsäuregruppenfreien        Indolen     kuppelt.  



  Geeignete     Diazokomponenten    für     die    Herstellung  der neuen Farbstoffe sind beispielsweise:         1-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol,          1-Amino-2,4-dicyan-benzol,          1-Arnino-2-cyan-5-chlor-benzol,          1-Amino-2,5-dicyan-benzol,          1-Amino-3-chlor-4-cyan-Irnzol,          1-Amino-2,

  4-dicyan-5-chlor-benzol.       Als     Azokomponenten    kommen neben dem     Indol     selbst dessen     sulfonsäure-    und     carbonsäuregruppen-          freien        Substitutionsprodukte,    wie     2-Methyl-indol,          2-Phenyl-indol,        1,2-Dimethyl-indol    oder die im  aromatischen Kern durch     nichtwasserlöslichmachende     Gruppen substituierten Derivate zur Anwendung.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe  eignen sich zum Färben und     Bedrucken    von aroma  tischen Polyestern,     insbesondere        Polyäthylentere-          phthalaten,    und von     Acetatseide    und zum Teil auch  zum Färben von     Polyämidfasern.    Sie zeichnen sich  insbesondere auf Geweben aus     Polyäthylenterephtha-          laten    durch gute Sublimier- und Lichtechtheit aus.

      <I>Beispiel 1</I>    15,3 g     1-Amino-3-chlor-4-cyan-benzol    werden in  150     ml    Wasser und 35     ml        konz.    Salzsäure gelöst,  die     Lösung    auf etwa 0 bis 5  abgekühlt und durch  Zugabe von 6,9g     Natriumnitrit,    in Wasser gelöst,  unter Rühren     diazotiert.    Diese Lösung wird in eine       salzsaure,    auf 0 bis     10     gekühlte Lösung von 13,1 g         2-Methyl-indol    gegeben. Nach einiger Zeit wird das  Reaktionsgemisch     mit        Natriumbicarbonat    kongo  neutral gestellt.

   Der entstandene Farbstoff     wird    ab  gesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.  



  Der     erfindungsgemäss    hergestellte Farbstoff kann  wie folgt     zum    Färben verwendet werden:  In ein Färbebad von 4 Liter, das 0,4 g eines       emulgierend    wirkenden     Polyglykoläthers    und 4 g des  gut     dispergierten    Farbstoffes sowie 16 g eines     Car-          riers,        beispielsweise        Benzoesäure,    und 20g     Diammo-          niumphosphat    enthält, werden 25 g Polyesterfasern  bei 50  eingebracht. Man treibt innerhalb 30 Minuten  zum Kochen und färbt weiter 11/2 bis 2 Stunden  bei dieser Temperatur.

   Die Färbung     wird    anschlie  ssend 20 Minuten bei 70      alkalisch    nachgewaschen,  gespült und     getrocknet.    Man erhält eine klare,     licht-          und    waschechte     grünstichig    gelbe Färbung, die sich  durch gute     Sublimierechtheit    auszeichnet.    <I>Beispiel 2</I>    Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 kuppelt  man     diazotiertes        1-Amino-3-chlor-4-cyan-benzol        mit          2-Phenyl-indol.     



  Der     erfindungsgemäss    erhaltene Farbstoff erzeugt  beim Färben auf Polyesterfasern eine stark     rotstichig     gelbe Färbung mit     guten        Echtheitseigenschaften.     



  <I>Beispiel 3</I>       Diazotiertes        1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol    wird  mit 2     Methyl-indol    nach der Arbeitsweise des Bei  spiels 1 gekuppelt.  



  Der erfindungsgemäss hergestellte Farbstoff er  zeugt auf Polyesterfasern eine gelbe Färbung.  Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen  sich auch die in der folgenden Tabelle     angeführten     Farbstoffe herstellen.    
EMI0002.0001     
  
    Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyterephthal  säureglykolesterfaser
<tb>  Cl
<tb>  -NN-C
<tb>  (4) <SEP> <B>C- <SEP> <U>1</U> <SEP> ></B> <SEP> 11 <SEP> gelbstichig <SEP> orange
<tb>  <B><I>UN</I></B> <SEP> CH3 <SEP> C
<tb>  \NIl\I
<tb>  CHs
<tb>  C1
<tb>  N=N-C
<tb>  (5) <SEP> <B> < -</B> <SEP> 1> <SEP> <B>></B> <SEP> 11 <SEP> stark <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  CN <SEP> <B> < D-c</B>
<tb>  \N/
<tb>  H
<tb>  NC
<tb>  N=N-C
<tb>  (6) <SEP> <B> < -</B> <SEP> 1 <SEP> @<B>></B> <SEP> @ <SEP> stark <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  CN
<tb>  H
<tb>  02N-<B><I> < #:

  >-</I></B>NN-C
<tb>  () <SEP> <B>u113-(</B> <SEP> gelbstichig <SEP> orange
<tb>  CN <SEP> \
<tb>  N
<tb>  H
<tb>  02N <SEP> \ <SEP> <B>)-N=N-C</B>
<tb>  @C/N <SEP> HIC <SEP> gelbbraun
<tb>  H
<tb>  02N-<B> < :D</B>-N=N-C
<tb>  (9) <SEP> 1 <SEP> - <SEP> IC <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  CN <SEP> @@ <SEP> \
<tb>  N
<tb>  H
<tb>  N <SEP> C-<B> < :1></B>-N=N- <SEP> II
<tb>  (10) <SEP> 1 <SEP> <B>L;

  113-C</B>
<tb>  gelbbraun
<tb>  <B><I>UN</I></B> <SEP> \
<tb>  N
<tb>  H       
EMI0003.0001     
  
    Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyterephthal  säureglykolesterfaser
<tb>  N <SEP> C
<tb>  -N=N- <SEP> Il
<tb>  (11) <SEP> CN
<tb>  -C <SEP> gelbstickig <SEP> orange
<tb>  @N@
<tb>  H
<tb>  CN
<tb>  I
<tb>  C1-O-N=N-C
<tb>  (12) <SEP> I <SEP> I <SEP> @I <SEP> stark <SEP> rotstickig <SEP> orange
<tb>  CN <SEP> Cl <SEP> / <SEP> C
<tb>  H
<tb>  C1
<tb>  I
<tb>  C-\-N=N-C <SEP> /
<tb>  (13) <SEP> C <SEP> @@ <SEP> gelb
<tb>  CN <SEP> CH3 <SEP> \
<tb>  N
<tb>  H
<tb>  02N <SEP> <B><I>-\</I></B> <SEP> N=N-C
<tb>  (14) <SEP> CN <SEP> / <SEP> gelbstickig <SEP> rot
<tb>  N
<tb>  H <SEP> C2Hs
<tb>  NC-<B> < #D</B>-N=N-C
<tb>  (15) <SEP> CN
<tb>  - <SEP> IC <SEP> gelbstickig <SEP> orange
<tb>  <B>\N2</B>
<tb>  H <SEP> C2Hs
<tb>  NC-<B> < :

  -\</B>-N=N  (16) <SEP> I <SEP> II
<tb>  <B>CD-c</B> <SEP> stark <SEP> gelbstickig <SEP> orange
<tb>  NC
<tb>  H
<tb>  <B>NC-</B>#N=N- <SEP> ll
<tb>  gelb
<tb>  (17) <SEP> I <SEP> <B>CH- <SEP> C</B>
<tb>  NC
<tb>  N
<tb>  H
<tb>  C1
<tb>  H
<tb>  (18) <SEP> <B> < D</B> <SEP> N <SEP> N <SEP> N\C-CH3 <SEP> gelb
<tb>  CN
<tb>  C
<tb>  I
<tb>  CHa

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Cyananiline, die weitere nichtwasser- löslichmachende Substituenten aufweisen können, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Indolen kuppelt.