CH154173A - Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen und Arzneimitteln verwendbaren 5 .
6 - Dimethoxy-8-aminochinolins, dadurch gekennzeichnet, dass man 5 - Halogen - 6 - nietlioxy-8-nitrochinolin mit einem Meta11- methylat, insbesondere Alkalimethylat be handelt und das gebildete 5.6-Dimethoxy- 8-nitroehinolin reduziert.
<I>Beispiel:</I> 5.6-Dimetlboxy-8-nitrochinolin: 28,3 Gewichtsteile 5 -Brom - 6 - methoxy - 8 -nitro- chinolin (F. 20,5 bis 206 ) werden: in einer Lösung von 2,3 Gewichtsteilen Natrium in <B>1600</B> Gewichtsteilen Methylalkohol 6 Stun den bei<B>130</B> bis 140' unter Druck erhitzt.
Nach dem Erkalten wird das in Form langer Nadeln ausgeschiedene 5 . 6 - Dimethoxy - 8 - nitrochinolin abgesaugt. Es, zeigt den Schmelzpunkt 126 bis 128 . Die Ausbeute beträgt etwa. 85 %.
Die gleiche Verbindung erhält man mit ähnlicher Ausbeute, wenn man 238 Gewichts teile 5-Chlor-6-methoxy-8-nitroehinolin (F. 202 bis! 203 ) mit einer Lösung von 1 Mol Natriummethyla.t in 4000 Gewichtsteilen Methylalkohol einige Tage zum Sieden er hitzt und das Reaktionsprodukt nach dem Abdampfen des überschüssigen Methylalho- hols wie oben abscheidet.
<I>b)</I> 5.6-Dimethoxy-8-aminochi-nolin. <I>30</I> Gewichtsteile 5 . 6 - Dimethoxy-8-nitrocliino- lin werden langsam in eine siedende Mi schung von 300 Gewichtsteilen Eisenmehl. 500 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichts teilen Eisessig innerhalb drei Stunden ein getragen.
Nach Beendigung der Umsetzung wird mit galiumkarbonat alkalisch gemacht und die Reaktionsmischung wiederholt aus- geäthert. Aus dem Äther kristallisiert beim Tindampfen das 5.6-Dimethoxy-8-amino- chinolin in hellgelben Kristallen vom Schmelzpunkt 148' aus. Die Ausbeute be trägt 80 bis 90 %.
Die Reduktion lässt sich auch mittelst Zinnchloriir in Eisessiglösung durchführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5 . 6-Di- methoxy-8-aminochinolin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 5-Halogen-6-metho-xy-8- nitrochinolin mit einem Metallmethylat be- handelt und das erhaltene 5. 6-Dimethoxy-R- nitrochinolin reduziert.Die neue Verbindung bildet hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 148 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man als Metallmethy la.t ein Alkalimethylat verwendet.
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| DE154173X | 1930-02-17 |
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| CH154173D CH154173A (de) | 1930-02-17 | 1931-02-10 | Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. |
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