CH189749A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-1Vlethyl-diliydrofollikelhormon.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung       isst    ein Verfahren zur Darstellung von     17-          1vlethyl-dihydrofollikelhormon,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     F'ollikel-          hoimon    der Formel     C,sH2202    mit einer für       dio    Umwandlung von     Ketonen    in     Methyl-          karbinole        geeigneten    metallorganischen Ver  bindung,

   beispielsweise nach der Methode  von     Grignard    mit     Methylmagnesiumjodid,     umsetzt und     das    dabei gebildete Umsetzungs  produkt mit Hilfe     hydrolysierend    wirkender    Mittel aufspaltet. Bei .der Aufarbeitung des       Reaktionsgemisiehes    erhält man dann     17-          Methyl-dihydrofollikelhormon    -der     Formel          C1sH2602    in kristalliner Form.     Es,    soll zur  Behebung physiologischer Ausfallerschei  nungen verwendet werden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden für die Verwendung von     Methyl-          magnes:iumjodid    als     metallorganischer    Ver  bindung durch Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0026     
      Die für das, vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von  Betonen in     Methylkarbinole    geeigneten me  tallorganischen Verbindungen sind in ihrer       Verwendungsweise    z. B. beschrieben in       Houben-Weyl,    Methoden der     organ.    Chemie,  3. Band, 2.     Aufl.    (l923), Seite<B>61</B> ff.  



  <I>Beispiel:</I>  1 g kristallisiertes     Follikelhormon    vom  Schmelzpunkt 253 bis 256   wird in absolu  tem, über Natrium getrocknetem Äther ge  löst. Die ätherische Lösung des. Hormons  wird dann zu einer ätherischen Lösung von       überschüssigem,    in bekannter Weise     herge-          @stelltem        Methylmagnesiumjodid        hinzuge-          tropft    und die     Reaktionslösung    im Anschluss  daran noch etwa     i/2        iStunde    zum Sieden er  hitzt.

   Nach dem Erkalten wird die Reak  tionsflüssigkeit mit Salzsäure angesäuert  und nach dem Verdünnen mit Wasser mit  Äther ausgeschüttelt. Nach dem     Trocknen     und Verdampfen des Äthers     wird    das, Reak  tionsprodukt in kristalliner Form erhalten.  



  Das verfahrensgemäss erhältliche     Reak-          tionsprodukt    ist neu; es besteht entsprechend  der Theorie aus einem Gemisch zweier     iGo-          merer        Methy        lkarbinole    und zeigt in kon  zentrierter .Schwefelsäure im Lichte der  Analysenquarzlampe eine blaugrüne Farbe  und Fluoreszenz.

   Der physiologische Wir  kungswert des     Präparates    im     Allen-Doisy-          Test    beträgt bei subkutaner Verabfolgung in  wässriger Lösung und sechsmaliger Untertei  lung 3     bis        -4    Millionen Ratteneinheiten pro       Gramm,    während das     Follikelhormon    der    Formel     C1gA.-_0@    nur eine Wirksamkeit von       etwa    1,2 Millionen Ratteneinheiten pro  Gramm aufweist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17- 3Zethyl-dihydrofollil,:elhoi-mon der Formel C"H2,;Oz, dadurch gekennzeichnet, dass man Follikelhormon der Formel CISH2202 mit einer für die Umwandlung von Betonen in blethylkarbinolo geeigneten metallorgani schen Verbindung umsetzt und das dabei ge bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe Uy- drolysierend wirkender Mittel aufspaltet.

   Das so erhaltene, neue kristalline 17-Methyl- dihydrofollikelhormon der Formel C,9H2c0_ zeigt in konzentrierter Schwefelsäure unter der Analysenquarzlampe eine blaugrüne Farbe und Fluoreszenz. .Sie besitzt gegenüber dem Follikelhormon der Formel C"H"02 mit einer Wirksamkeit vön etwa 1,2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm eine erhöhte Wirksamkeit von etwa 3 bis 4 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm im Allen-Doisy- Test. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung -ethylmagnesiumhalo- genid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorgani sche Verbindung 1Zetliylmagnesiumjndid verwendet.