CH154506A - Verfahren zur Darstellung von Alkylhalogeniden. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkylhalogeniden.

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CH154506A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung von     Alkylhalogeniden.            Alkylhalogenide    werden durch langsames  Erhitzen der entsprechenden Alkohole mit  Halogensalzen der Alkalien und Schwefel  säure hergestellt, wobei sich intermediär  die entsprechenden     Halogenwasserstoffsäuren     und     Schwefelsäureester    bilden, die dann mit  einander in Reaktion treten.

   Bei der tech  nischen Durchführung des Verfahrens be  reitet die     Apparaturfrage        insofern    Schwie  rigkeiten, als alle Metalle ausser Silber und  den noch     wertvolleren    Edelmetallen durch die  anwesende     Halogen-Wasserstoffsäure    ange  griffen werden, und bei der notwendigen  Grösse des     Reaktionsgefässes    infolge der  grossen Mengen von Wasser das durch die  Reaktion mitgeführt wird, die Verwendung  von Silber wegen der Grösse der zu bedecken  den Fläche     unwirtschaftlich    ist. Ausserdem  leiden alle diese Verfahren darunter, dass  neben den     Alkylhalogeniden    in beträcht  licher Menge Äther gebildet wird.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren, um mit verhältnismässig     kleiner       Apparatur     Alkylhalogenide    zu     gewinnen,     welches Verfahren kontinuierlich ausgeführt  werden kann.  



       Es.-wurde    die Beobachtung gemacht, dass  die Bildung von     Halogenalkylen    aus     Schwe-          felsäureestern    der Alkohole, worunter sowohl       Alkylschwefelsäuren,    als auch     Dialkylsul-          fate    verstanden werden sollen, und     wässe.          rigen        Halogenwasserstoffsäuren    ausserordent  lich beschleunigt     wird,        wenn    man bei Tem  peraturen über     100      C und solchen Drucken  arbeitet,

   die höher sind als der Dampfdruck  des     niedrigst    siedenden Ausgangsstoffes, so  dass also alle Ausgangsmaterialien in     flüs-          migem    Zustand gehalten werden, da in der  Gasphase praktisch keine Reaktion statt  findet. Vorteilhaft wird man den Druck bei  der Darstellung der niedrig siedenden     Alkyl-          chloride,    wie     Äthylchlorid,        Propylchlorid     in der Nähe der Dampfdrucke dieser     Körper     bei der Arbeitstemperatur halten.  



  Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit  steigender Temperatur sehr schnell zu, so      dass     bei    130   zum Beispiel die Reaktion in  15-20     Minuten    beendet ist, bei 150   in  3-5 Minuten, bei<B>170'</B> in zirka 2 Minuten.  Trotz der hohen Temperatur ist die Bildung  von     Dialkyläthern    sehr gering, da diese  Äther, soweit sie entstehen, durch Halogen  wasserstoffsäure in die     Alkylhalogenide     übergeführt werden. Eine Bildung von       Olefinen    tritt auch bei den höchsten Tempe  raturen nicht auf.

   Dadurch, dass nur flüs  sige Materialien miteinander reagieren und  die Umsetzungszeiten so ausserordentlich  klein sind, hat das neue Verfahren den Vor  teil, auch kontinuierlich ausführbar zu sein,  was ermöglicht, mit sehr kleiner Apparatur  zu arbeiten, so dass die Anwendung von  Edelmetallen, besonders Silber, wirtschaft  lich wird.  



  Ausserdem können die     Alkylschwefel-          säuren    und- die     Dialkylsulfate,    die vielfach  billiger als die entsprechenden Alkohole zu  beschaffen sind, vorteilhaft verwendet wer  den. Zur Umsetzung     wird    vorteilhaft 1     Mol     des     Alkyls,    entweder als     Alkylschwefel-          säure,    oder     Dialkylsulfat    mit etwas mehr als  1     Mol    wässeriger     Halogenwasserstoffsäure     vermischt und in Druckgefässen auf Tempe  raturen über<B>100'</B> erhitzt.

   Die Druckgefässe  können bei geeigneter Form kontinuierlich  beschickt werden, wobei ein     Überströmventil     auf der     Austrittsseite    für Aufrechterhaltung  des nötigen Druckes sorgt.     Statt        Alkyl-          schwefelsäure    kann auch ein Gemisch des  Alkohols mit Schwefelsäure verwendet wer  den.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Ein Gemisch von 211 kg     Äthylschwefel-          säure    und 17,5 kg wässeriger Salzsäure  d     1,15!    werden durch ein geheiztes Rohr ge  drückt, so dass die Temperatur im Rohr  innern 140   beträgt. Die     Durchlaufgeschwin-          digkeit    beträgt 10 Minuten und der Druck  24     Atm.    Das Chloräthyl wird aus diesem  Gemisch     abdestilliert,    durch Waschen mit  Wasser und Schwefelsäure gereinigt und  kondensiert. Die Ausbeute an Chloräthyl  beträgt 90-95 % der Theorie.

      <I>Beispiel 2:</I>  15 kg     Diäthylsulfat    und 24 kg Salzsäure  d<B>1,15,</B> werden gleichzeitig in einem, mit  schnell laufendem Rührwerk     versehenen     Druckgefäss auf 140' erhitzt, wobei der  Druck auf 24     Atm.    steigt. Nach 10     Minuten     wird das gebildete Chloräthyl abgezogen und  wie in Beispiel 1 gereinigt, das Abwasser,  bestehend aus einer zirka 30 %     igen    Schwefel  säure, abgedrückt, worauf der     Kessel    neu be  schickt werden kann.

           Beispiel   <I>3:</I>  15 kg     Butylschwefelsäure    werden mit  13 kg Salzsäure d 1,15, durch ein beheiztes  Rohr gedrückt, wobei im     Innern    eine Tem  peratur von zirka 130   eingehalten wird. Die  Reaktion vollzieht sich bei einem Druck von  zirka 10     Atm.    in 15 Minuten, während wel  cher Zeit das Gemisch das Rohr durchströmt  hat. Das     Butylchlorid        wird    zusammen mit  dem Abwasser am andern Ende des Rohres  flüssig abgezogen, vom Wasser abgetrennt  und mit     Sodalösung    gewaschen. Ausbeute  94% der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Alkyl- halogeniden durch Umsetzung von Schwefel- säureestern der Alkohole mit wässerigen Halogenwasserstoffsäuren, dadurch gekenn zeichnet, dass man bei Temperaturen übel <B>100'</B> und bei solchen Drucken arbeitet, die höher sind als der Dampfdruck des niedrigst- siedenden Ausgangsstoffes. UNTERANSPRUCH:
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die ReaKtions- bestandteile mit solchem Druck durch einen zum Wärmeaustausch geeigneten Apparat durchführt, dass die Ausgangsmaterialien in flüssigem Zustand gehalten werden.
CH154506D 1930-04-29 1931-04-28 Verfahren zur Darstellung von Alkylhalogeniden. CH154506A (de)

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