CH155454A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Nach dem Verfahren der deutschen Patent schrift Nr. <B>175067</B> erhält man durch Behan deln von 2.2'-Dimetliyl-l. l'-diarithrachinoriyl mit alkalischen Kondensationsmitteln einen Küpenfarbstoff, dem nach den Arbeiten von Scholl (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 43,<B>S,</B> 346) folgende Kon stitution zukommt:
EMI0001.0008
und dem von Scholl der Name "Pyranthron" gegeben wurde.
Es wurde nun die überraschende Beob achtung gemacht, dass, wenn man die Ein wirkung alkalischer Kondensationsmittel auf 2.2'-Dimethyl-1.1'-diantbrachiiiotiyl unter gemässigtenBedingungen, und zwarvorteil- haft in Gegenwart eines geeigneten Ver dünnungsmittels, wie Äthylalkohol, Cyclo- hexanol, Methyleyelohexaiiol, vornimmt, ein neuer gelber Farbstoff entsteht, dem nach seinem Verhalten wahrscheinlich folgende Konstitution zukommt:
EMI0001.0018
Bei den angewandten Reaktionsbedin gungen scheint somit nur eine Methylgruppe die Kondensation eingegangen zu sein. Die Konstitution des neuen Produktes wird da durch gestützt, dass sich dasselbe bei weiterer Behandlunc mit alkalischen Kondensations mitteln unter energischeren Bedingungen in Pyranthron überführen lässt.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kon densationsproduktes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2<B>.</B> 2'- Dimethyl-1 <B>.</B> l'-dianthrachilionyl ein alkali- selies Kondensationsmittel bei Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels bei Temperaturen unter<B>100 " C</B> einwirken lässt und die so gebildete Leukoverbindung durch Oxydatiod in das neue Kondensationsprodukt überführt.
Beim Umkristallisieren aus Eisessig bezw. aus Mono- bezw. aus Trichlorbenzol erhält man das neue Kondensationsprodukt in gelben Kristallen, die sich in konzentrierter Schwe- felsäure mit intensiv rotbrauner, in 60 %igem Oleum mit intensiv grüner Farbe lösen, im <B>G</B>egensatz zu Pyrantliron,
welches sich in kon- zentrierter Schwefelsäure bezw. in 60%igem Oleum mit tief kornblumenblatier Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt ans orangefarbiger Küpe Baumwolle in echten gelben Tönen an.
<I>Beispiel:</I> <B>100</B> Teile. 2<B>.</B> 2'-Dimethyl-1 <B>.</B> l-diaiitlira- ebinonyl werden mit<B>150</B> Teilen Ätzkali in etwa<B>750</B> Teilen Methyleyelohexanol etwa 4 Stunden unter Rühren auf<B>75-80 0</B> er wärmt. Hierauf wird die braun gefärbte Schmelze mit reichlich Wasser verdünnt und das Methylcyclohexanol mit Wasserdampf abgeblasen.
Alsdann wird von dem als Nebenprodukt entstandenen Pyranthron ab- gesaugt und das tief orangebraun gefärbte Filtrat, das den neuen Farbstoff als Leuko- verbindung gelöst enthält, mit Luft verbla sen, bezw. mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffsuperoxyd, Chlorkalk oder ähn- liche versetzt, wobei sieh der neue Farbstoff als gelber Niederschlag abscheidet. Derselbe wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet.
Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln weit leichter löst als Pyranthron. Von etwa gleichzeitig ge- bildetein Pyranthron lässt sich das neue Pro dukt leicht trennen, da es in der Küpe, so wie in organischen Lösungsmitteln beträcht lich leichter löslich ist als Pyrantliron.
Claims (1)
- PATENTANSPRITCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2.2'-Dii-netbyl-1.1'-dianthi,achinonyl ein al kalisches Kondensationsmittel bei Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels bei Temperaturen unter<B>1000 0</B> einwirken lässt und die so gebildete Leukoverbindungdurch Oxydation in das neue Kondensationsprodukt überführt.Beim Umkristallisieren aus Eisessig bezw. Mono- bezw. aus Trichlorbenzol ei-hält man das neue Kondensationsprodukt in gelben Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefel- säure mit intensiv rotbrauner, in 60 %igein Oleum mit intensiv grüner Farbe lösen, im Gegensatz zu Pyranthron,welches sich in kon- zentrierter Schwefelsäure bezw. in 60 %igem Oletim mit tief kornblumenblauer Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt aus orangefarbiger Küpe Baumwolle, in echten gelben Tönen an.
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