CH181531A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines güpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. Führt man in den Bz-Ring von Anthra- chinon-2 . 1(N)-benzol- oder -naphthalinacri- donen a - Aminoarylaminoänthrachinonreste, namentlich 1 .4- oder 1. 5-Aminobenzoyl- aminoanthrachinon ein, so erhält man anthri- midartige Produkte, die selbst schon Farb stoffe sind.
Solche Anthrimide können zum Beispiel erhalten werden, indem man beweg liches Halogen im Bz-Ring von Anthrachi- non-2.1(N)-acridonen durch Aminoaroyl- aminoanthrachinonreste ersetzt.
Diese Farb stoffe färben aus der Küpe die Faser, je nach der Natur der im Bz-Ring noch vorhandenen indifferenten Substituenten (Alkyl-, o-Al- kyl-, o-Aryl-Gruppen oder Halogen), in braunroten, violetten, grauen, blauen bis grü nen Tönen von guter Waschechtheit aber wechselnder Chlorechtheit.
Es wurde nun gefunden, dass diese Pro dukte, soweit sie im Bz-Ring in einer dem eingeführten u - Aminoaroylaminoanthrachi- nonrest benachbarten Stelle nicht substi- tuiert sind, durch Behandlung mit wasser freien sauren Kondensationsmitteln quantita tiv in neue Farbstoffe umgewandelt werden. Als derartige Kondensationsmittel können zum Beispiel Schwefelsäuremonohydrat, Schwefelsäure mit geringem Gehalt an freiem S003, Chlorsulfonsäure, Aluminium chlorid und anderes benutzt werden.
Bei An wendung von Schwefelsäuremonohydrat, S03 haltiger Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure setzt die Reaktion schon bei gewöhnlicher Temperatur ein. Es bilden sich hierbei zu nächst Zwischenprodukte, die entweder in der Lösung oder nach vorheriger Isolierung durch Oxydationsmittel, wie zum Beispiel Nitrite, Chlorlauge, Halogene, Eisenchlorid, Braunstein und anderes in die Endprodukte umgewandelt werden können. Bei der Ein- wirkung der Halogene können eventuell noch Halogenatome eintreten.
Arbeitet man aber von vorneherein bei erhöhter Temperatur, zum Beispiel 50 bis <B>80',</B> so erfolgt die Oxy- dation gleichzeitig, wobei die Schwefelsäure bezw. Chlorsulfonsäure teilweise zu<B>SO,</B> re duziert wird. Verwendet man Aluminium- chlorid, so muss man in der Schmelze arbei ten, wobei man zwecks Reinigung der Farb stoffe zweckmässig eine Behandlung der letzteren mit Chlorlauge anschliesst.
Die neuen Farbstoffe sind im allgemei nen dunkle Pulver, unlöslich in Wasser, Al kohol, Alkalien und verdünnten Mineral säuren, spurenweise löslich in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln. Sie sind leicht löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiver meist lebhaft blauer, grünblauer, grüner oder roter Farbe. Sie sind in der alkalischen Hydrosulfitküpe leicht löslich und färben die pflanzliche Faser daraus nach der Oxydation in dunklen Tönen an, die sich durch ihre Ausgiebigkeit und ihre hervor ragenden Echtheitseigenschaften auszeich nen. Besonders geeignet sind sie auch für den Rongalit-Pottasche-Zeugdruck.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridon- reihe durch Behandlung von Anthrachinon- 2. 1(N)-1'2'-(N)3'-methoxy-6'-(amino-5 -ben- zoylaminoanthrachinon) - benzolacridon mit wasserfreien sauren Kondensationsmitteln. Als solche kommen beispielsweise Schwefel säuremonohydrat oder S03-haltige Schwefel säure oder Chlorsulfonsäure in Frage.
Das so erhaltene Reaktionsprodukt ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich, in konzentrierter Schwefelsäure mit klarer blauer Farbe leicht löslich und liefert aus der rotbraunen Hydrosulfitküpe auf Baumwolle echte schwarzbraune Töne. Beispiel <I>1:</I> 39 Gewichtsteile Anthrachinon - 2 . 1.
(N) - .1'2'-(N).8'-methoxy-6'-chlorbenzolacridon (erhalten durch Umsetzung von 2- Methoxy-5-Chloranilin nach dem Ver fahren des DRP <B>237276</B> mit 1-Chloran- thrachinon-2@-earbonsäure und zweistün diges Erhitzen der getrockneten 2' Methoxy-5'-chlor-1-anilidoanthrachinon- 2-carbonsäure mit Benzoylchlorid auf 13.0 bis<B>160'),</B> 35 Gewichtsteile 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon,
8 Gewichtsteile gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat, 1 Gewichtsteil Kupferacetat, 500 Gewichtsteile Naphthalin werden 3. Stunden zum Sieden erhitzt, dann. wird mit 1000 Gewichtsteilen Chlorbenzol verdünnt und bei<B>50'</B> abgesaugt. Der wie üblich isolierte Farbstoff bildet ein dunkel grünes kristallinisches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure olivgrün löst und mit rotvioletter Küpe die Faser oliv grün färbt.
Durch halbstündiges Erhitzen des Zwi schenproduktes mit der zehnfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat auf<B>70'</B> erhält man unter Entwicklung von S0, eine tief blaue Lösung, die beim Eingiessen in Was ser einen braunschssTarzen Farbstoff abschei det. Er bildet in üblicher Weise isoliert und getrocknet ein fast schwarzes Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln un löslich, in konzentrierter Schwefelsäure mit klarblauer Farbe leicht löslich ist und aus der rotbraunen Hydrosulfitküpe Baumwolle in echten schwarzbraunen Tönen anfärbt.
Beispiel <I>2:</I> 39 Gewichtsteile Anthrachi.non - 2 . 1(N) - 1'2'-(N)8'-methoxy-6'-chlorbenzolacridon (erhalten durch Umsetzung von 3- Methoxy-5-Chloranilin nach dem Ver fahren des DRP 237276 mit 1-Chlor- anthrachinon-2-carbonsäure und zwei-.
stündiges Erhitzen der getrockneten 2'- Methoxy-5'- chlor-1-anilidoanthrachinon- 2-carbonsäure mit Benzoylchlorid auf 130 bis<B>160'),</B> 35 Gewichtsteile 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon, 8 Gewichtsteile gepulvertes wasserfreies galiumcarbonat, 1 Gewichtsteil Kupferacetat, 500 Gewichtsteile NTaphthalin werden 3 Stunden zum Sieden erhitzt, dann wird mit 1000 Gewichtsteilen Chlorbenzol verdünnt und bei 50 abgesaugt.
Der wie. üblich isolierte Farbstoff bildet ein dunkel grünes kristallinisches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure olivgrün löst und mit rotvioletter Kiipe die Faser olivgrün färbt.
Das so erhaltene Zwischenprodukt wird in der siebenfachen Menge Chlorsulfonsäure gelöst und dann i/2 Stunde auf zirka 50 gehalten. Die entstehende blaue Lösung wird nach dem Abkühlen auf Eis gegossen. Der abgeschiedene Niederschlag wird abge saugt, gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein fast schwar zes Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich, in konzentrierter Schwefelsäure mit klar blauer Farbe leicht löslich ist und aus der rotbraunen Hydro- sulfitküpe Baumwolle in echten schwarz braunen Tönen anfärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonaeridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass Anthrachinon- 2I. 1(N) -1'2' (N)- 3'-methogy- 6'- (1- amino - 5- benzoylaminoanthrachinon)-benzolacridon mit einem wasserfreien sauren Kondensations mittel behandelt wird. Das so erhaltene Reaktionsprodukt ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln un löslich,in konzentrierter Schwefelsäure mit klarer blauer Farbe leicht löslich und liefert aus der rotbraunen Hydrosulfitküpe auf Baumwolle echte schwarzbraune Töne. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserfreies saures Kondensationsmittel Schwefelsäure monohydrat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserfreies saures Kondensationsmittel SO;,-haltige Schwefelsäure verwendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserfreies saures Kondensationsmittel Chlorsulfon- säure verwendet wird.
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