CH155993A

CH155993A - Process for the production of a new ester mixture that is valuable as an auxiliary for the textile industry.

Info

Publication number: CH155993A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1930-03-29
Filing date: 1930-03-29
Publication date: 1932-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen, als Hilfsmittel für die Textilindustrie       wertvollen        Estergemisehes.       <B>Es</B> wurde gefunden, dass man ein neues,  als Hilfsmittel für die Textilindustrie wert  volles, aus dem Mono- und     Diamylcarbon-          säureester    bestehendes     Estergemisch    erhält,  wenn man die     Sulfo-4-chlorphthalsäure,    wel  che erhalten wird durch     Sulfieren    von     4-Chlor-          phthalsäure    mit     SOa,    oder ein solches Derivat  derselben,

   das durch Behandlung mit einem  Alkohol in einen Ester der     Sulfo-4-chlorphthal-          säure    übergehen kann, wie das     Anhydrid    oder  die     Halogenide    dieser Säure, mit     Gährungs-          amylalkohol    behandelt.  



  Zur     Veresterung    kann man beispielsweise  die     Sulfo-4-chlorphthalsäure    beziehungsweise  deren     Anhydrid    oder Chlorid oder Salze mit       Gährungsamylalkohol    erhitzen, gegebenenfalls  unter Zusatz von     Chlorwasserstoffgas,    kon  zentrierter Schwefelsäure oder anderer, die       Veresterung    beschleunigender Mittel.

   Die     Ver-          esterung    wird erleichtert, wenn man das bei  der Reaktion sich bildende Wasser aus dem       Veresterungsgemisch    in bekannter Weise ent-         fernt,    beispielsweise mit Hilfe solcher     Stoffe     die mit Wasser     azeotrope        Mischungen    bilden.  Statt von den Säurechloriden auszugehen,  kann man dieselben auch erst während der       Veresterung    entstehen lassen, zum Beispiel  unter Anwendung von     Phosphoroxychlorid     und dergleichen.

   Die zu veresternde     Sulfo-          4-chlorphthalsäure    braucht nicht in reinem  Zustande vorzuliegen, man kann dieselbe auch  in der Form verwenden, die man erhält, wenn  man     4-Chlorphthalsäureanhydrid    durch Erhit  zen mit     Schwefelsäureanhydrid    unter Druck       sulfiert    und die     Sulfiermasse    vom grössten Teil  des überschüssig angewendeten     Sulfonierungs-          mittels    befreit.  



  Der zu     veresternde        Giihrzingsamylalkohol     braucht weder in hochprozentigem, noch in  wasserfreiem Zustande zur Anwendung zu  gelangen, man kann z. B. von     Fuselöl    oder       Sulfitspritfuselöl    ausgehen. Man kann auch  einen solchen     Amylalkohol    verwenden, der  mindestens einen Hauptbestandteil des Gäh-           rungsamylalkohols    in überwiegender Menge  enthält, z. B.     Isoamylalkohol.     



  Das neue     Estergemisch    stellt nach dem  Neutralisieren und Trocknen ein gelblich ge  färbtes Pulver dar, das in Wasser leicht lös  lich ist und ein ausgesprochenes Netz-,     Rei-          nigungs-    und     Emulgierungsvermögen    besitzt.  Das     Estergemisch    kann daher für die mannig  faltigsten industriellen Zwecke Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  18,9 Gewichtsteile     4-Chlorphtlialsäurean-          hydrid    werden in einem geschlossenen Gefäss  durch Erhitzen mit 33,2 Gewichtsteilen       Schwefelsäureanhydrid    während 10 Stunden  auf 205-210   in die     Sulfosäure    übergeführt.  Man entfernt darauf den grössten Teil des  im Überschuss angewandten     Sulfonierungs-          mittels    durch längeres Erhitzen auf 190-200  .

    24,2 Gewichtsteile     Sulfonierungsmasse,    ent  haltend 21,3 Gewichtsteile     Sulfo-chlorphthal-          säureanhydrid    werden darauf mit 28,7 Ge  wichtsteilen     Amylalkohol    auf dem siedenden  Wasserbade bis zur praktisch vollständigen  Lösung erhitzt. Nachdem man die Tempera  tur rasch auf 1200 gesteigert hat, lässt man  erkalten. Das Reaktionsprodukt ist eine homo  gene Flüssigkeit, die von Wasser zu einer  klaren, beim Schütteln stark schäumenden    Lösung aufgenommen wird.

   Man     kann-    auch  nach dem Neutralisieren zur Trockne ver  dampfen, wobei man ein leicht     pulverisier-          bares,    gelblich gefärbtes Produkt erhält,     wel.     ches in Wasser oder     garbonisiersäure    ausge  zeichnet netzt.



  Process for the production of a new ester mixture which is valuable as an auxiliary for the textile industry. It has been found that a new ester mixture, which is valuable as an auxiliary for the textile industry and consists of the mono- and diamylcarboxylic acid ester, is obtained if the sulfo-4-chlorophthalic acid is obtained by Sulphonation of 4-chlorophthalic acid with SOa, or such a derivative thereof,

   which can be converted into an ester of sulfo-4-chlorophthalic acid by treatment with an alcohol, such as the anhydride or the halides of this acid treated with fermentation amyl alcohol.



  For esterification, for example, the sulfo-4-chlorophthalic acid or its anhydride or chloride or salts with fermentation amyl alcohol can be heated, optionally with the addition of hydrogen chloride gas, concentrated sulfuric acid or other agents which accelerate the esterification.

   The esterification is facilitated if the water formed during the reaction is removed from the esterification mixture in a known manner, for example with the aid of substances which form azeotropic mixtures with water. Instead of starting from the acid chlorides, they can also only be formed during the esterification, for example using phosphorus oxychloride and the like.

   The sulfo-4-chlorophthalic acid to be esterified does not have to be in the pure state; it can also be used in the form that is obtained when 4-chlorophthalic anhydride is sulfated by heating with sulfuric anhydride under pressure and the sulfonating mass from most of the excess used Sulfonating agent freed.



  The Giihrzingsamylalkohol to be esterified does not need to be used either in a high percentage or in an anhydrous state; B. assume fusel oil or sulphite fuel oil. One can also use such an amyl alcohol which contains at least one main component of the fermentation amyl alcohol in a predominant amount, e.g. B. Isoamyl alcohol.



  After neutralization and drying, the new ester mixture is a yellowish colored powder, which is easily soluble in water and has excellent wetting, cleaning and emulsifying properties. The ester mixture can therefore be used for a wide variety of industrial purposes.



  <I> Example: </I> 18.9 parts by weight of 4-chlorophthalic anhydride are converted into the sulfonic acid by heating with 33.2 parts by weight of sulfuric anhydride for 10 hours to 205-210 in a closed vessel. The major part of the sulfonating agent used in excess is then removed by prolonged heating to 190-200.

    24.2 parts by weight of sulfonation compound, containing 21.3 parts by weight of sulfo-chlorophthalic anhydride, are then heated with 28.7 parts by weight of amyl alcohol on the boiling water bath until practically complete solution. After the temperature has been quickly increased to 1200, it is allowed to cool. The reaction product is a homogeneous liquid that is absorbed by water to form a clear solution that foams strongly when shaken.

   You can also evaporate to dryness after neutralization, giving an easily pulverizable, yellowish colored product, wel. ches in water or garbonizing acid excellently wets.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new ester mixture, which is valuable as an auxiliary for the textile industry and which consists of the mono- and diamylcarboxylic acid ester, characterized in that the sulfo-4-chlorophthalic acid, which is obtained by sulfating 4-chlorophthalic acid, is used with SOs, or such a derivative thereof, which can be converted into an ester of sulfo-4-chlorophthalic acid by treatment with an alcohol, treated with fermentation amyl alcohol.

After neutralization and drying, the new ester mixture is a yellowish colored powder, which is easily soluble in water and has excellent wetting, cleaning and emulsifying properties. The mixture of the new esters can therefore be used for the most diverse industrial purposes.