CH155990A

CH155990A - Process for the production of a new ester mixture that is valuable as an auxiliary for the textile industry.

Info

Publication number: CH155990A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1930-03-29
Filing date: 1930-03-29
Publication date: 1932-07-15

Description

  

      Yerfaluren    zur Herstellung eines neuen, als     Hilfsmittel    für die     Textilindustrie          wertvollen        Estergemisclies.       Es wurde gefunden, dass     mau    ein neues,  als Hilfsmittel für die Textilindustrie wert  volles, aus dem Mono- und     Dicarbonsäureester     des     Hexadecyl-    und des     Octadecylalkohols     bestehendes,     Estergemisch    erhält, wenn man       Plithalsäure-R-sulfosäure    oder ein solches  Derivat derselben,

   das durch Behandlung mit  einem Alkohol in einen Ester der     Phthal-          säure-@3-sulfosäure    übergeben kann, wie das       Anhydrid    oder die     Halogenide    dieser Säure,       finit    einem handelsüblichen Gemisch aus nor  malem     Hexadecyl-    und     Octadecylalkohol    be  handelt.  



  Zur     Veresterung    kann man beispielsweise       Phthalsäure-p-sulfosäure        bezw.    deren An  hydrid oder Chlorid oder Salze mit einem  handelsüblichen Gemisch aus normalem     Hexa-          decyl-    und     Octadecylalkohol    erhitzen, gege  benenfalls unter Zusatz von Chlorwasserstoff  gas, konzentrierter Schwefelsäure oder anderer,  die     Veresterung    beschleunigender Mittel.

   Die       Veresterung    wird erleichtert, wenn man das    bei der Reaktion sich bildende Wasser aus  dem     Veresterungsgemisch    in bekannter Weise  entfernt, beispielsweise mit Hilfe solcher  Stoffe, die mit Wasser     azeotrope    Mischungen  bilden. Statt von den Säurechloriden auszu  gehen, kann man dieselben auch erst während  der     Veresterung    entstehen lassen, zum Bei  spiel unter Anwendung von     Phosphoroxy-          chlorid    und dergleichen.

   Die zu veresternde       Phthalsäure-ss-sulfosäure    braucht nicht in  reinem Zustande vorzuliegen, man kann die  selbe auch in der Form verwenden, die man  erhält, wenn man     Phthalsäureanhydrid    durch  Erhitzen mit     Schwefelsäureanhydrid    unter  Druck     sulfiert    und die     Sulfiermasse    vom gröss  tem Teil des überschüssig angewendeten       Sulfonierungsmittels    befreit. In diesem Falle  ist es zweckmässig, das noch vorhandene     Sul-          fonierungsmittel    durch einen Zusatz von Soda  abzustumpfen.  



  Das neue     Estergemisch    stellt nach dem  Neutralisieren und Trocknen ein schwach      grau gefärbtes Pulver dar, das in Wasser beim  Erwärmen löslich ist und ein ausgesprochenes  Netz- und     Emulgierungsvermögen    besitzt.  Das Produkt eignet sich ausgezeichnet als  Waschmittel, insbesondere in hartem Wasser  und verhindert die     Abscheidung    von Kalk  seifen. Das     Estergemisch    kann daher für die       mannigfaltigsten    industriellen Zwecke Ver  wendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    In einem     Autoklaven    wird     Phthalsäure-          anbydrid    durch mehrstündiges Erhitzen mit  3     Mol        Schwefelsäureanhydrid    auf 145-1b0    in das     Sulfophthalsäureanhydrid    übergeführt.  Mit Hilfe eines trockenen Luftstromes oder       durch    längeres Erhitzen auf     190-200'    bringt       nian    darauf den Gehalt der     Sulfierinasse    an  überschüssigem     Sulfonierungsmittel    auf etwa  11  /o.  



  In 47,8     Gewicbtateile    der so erhaltenen       Sulfiermasse,    welche auf etwa 145' erhitzt  ist, trägt man 3,6 Gewichtsteile     caleinierte     Soda ein. Wenn sich die Soda praktisch  völlig gelöst hat, fügt man unter Rühren zu  der auf etwa<B>800</B> erkalteten Masse 53 Ge  wichtsteile der geschmolzenen handelsüblichen  Mischung aus     Hexadecyl-    und     Octadecylal-          kohol    in kleinen Anteilen hinzu, derart, dass  die Temperatur unter etwa 90   bleibt. Man  rührt zuletzt einige Zeit bei 80-90   nach  und lässt erkalten. Das mit warmem Wasser  zu einer homogenen Paste verriebene Produkt  wird darauf neutralisiert und zur Trockne  verdampft, zweckmässig unter vermindertem    Druck.

   Man erhält ein schwach grau gefärb  tes Pulver, das in Wasser beim Erwärmen  löslich ist und ein ausgesprochenes Netz- und       Emulgierungsvermögen    besitzt. Das Produkt  eignet sich ausgezeichnet als Waschmittel,  zum Beispiel für Schweisswolle, und verhindert  die     Abscheidung    von Kalkseifen.



      Yerfaluren for the production of a new ester mixture that is valuable as an aid for the textile industry. It has been found that a new ester mixture consisting of the mono- and dicarboxylic acid esters of hexadecyl and octadecyl alcohol, which is valuable as an aid for the textile industry, is obtained if plithalic acid-R-sulfonic acid or such a derivative thereof is obtained,

   which can be passed into an ester of phthalic acid @ 3-sulfonic acid by treatment with an alcohol, such as the anhydride or the halides of this acid, finite a commercial mixture of normal hexadecyl and octadecyl alcohol.



  For esterification, for example, phthalic acid-p-sulfonic acid can be used. Heat their anhydride or chloride or salts with a commercially available mixture of normal hexadecyl and octadecyl alcohol, if necessary with the addition of hydrogen chloride gas, concentrated sulfuric acid or other agents that accelerate the esterification.

   The esterification is facilitated if the water formed in the reaction is removed from the esterification mixture in a known manner, for example with the aid of substances which form azeotropic mixtures with water. Instead of starting from the acid chlorides, they can also only be formed during the esterification, for example using phosphorus oxychloride and the like.

   The phthalic acid-ß-sulfonic acid to be esterified does not need to be in a pure state; it can also be used in the form that is obtained when phthalic anhydride is sulfated by heating with sulfuric anhydride under pressure and the sulfonating mass contains the largest part of the excess sulfonating agent used freed. In this case it is advisable to blunt the sulphonating agent still present by adding soda.



  After neutralization and drying, the new ester mixture is a pale gray colored powder that is soluble in water when heated and has a pronounced wetting and emulsifying power. The product is ideal as a detergent, especially in hard water, and prevents soaps from separating out. The ester mixture can therefore be used for a wide variety of industrial purposes.

      <I> Example: </I> In an autoclave, phthalic anhydride is converted into sulfophthalic anhydride by heating it with 3 mol of sulfuric anhydride to 145-1b0 for several hours. With the aid of a stream of dry air or by prolonged heating to 190-200 minutes, the excess sulfonating agent content of the sulfonating agent is then brought to about 11 / o.



  In 47.8 parts by weight of the sulphonation mass thus obtained, which is heated to about 145 ', 3.6 parts by weight of caleined soda are introduced. When the soda has practically completely dissolved, 53 parts by weight of the melted commercial mixture of hexadecyl and octadecyl alcohol are added in small proportions to the mass, which has cooled to about 800, while stirring, so that the Temperature stays below about 90. Finally, stir for a while at 80-90 and let cool. The product, triturated with warm water to form a homogeneous paste, is then neutralized and evaporated to dryness, conveniently under reduced pressure.

   A pale gray colored powder is obtained which is soluble in water when heated and has pronounced wetting and emulsifying properties. The product is ideal as a detergent, for example for welding wool, and prevents lime soaps from separating out.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new, valuable as an auxiliary for the textile industry, consisting of the mono- and dicarboxylic acid esters of hexadecyl and octadecyl alcohol, characterized in that phthalic acid, p-sulfonic acid or a such a derivative of the same, which can pass into an ester of phthalic acid-ß-sulfonic acid by treatment with an alcohol,

treated with a commercially available mixture of normal hexadecyl and oetadecyl alcohol. After neutralization and drying, the new ester mixture is a pale gray-colored powder that is soluble in water when heated and has excellent wetting and emulsifying properties. The product is excellently suited as a detergent, especially in hard water, and prevents lime soaps from separating out. The mixture of the new esters can therefore be used for a wide variety of industrial purposes.