CH156119A - Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH156119A CH156119A CH156119DA CH156119A CH 156119 A CH156119 A CH 156119A CH 156119D A CH156119D A CH 156119DA CH 156119 A CH156119 A CH 156119A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- real
- preparation
- anthraquinone series
- vat
- vat dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarästoffes der Anthrachinonreilie. Es wurde gefunden, dass man zu echten, in der Küpe löslichen Farbstoffen gelangt, wenn man Thiophenanthron-2-carbonsäure- ha.lörenide mit solchen verküpbaren cykli- schen Diketonen kondensiert, die mindestens eine freie Aminogruppe enthalten.
Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens ist besonders überraschend, da bei den vor liegenden neuen Küpenfarbstoffen der Thio- plienanthronkompleg anscheinend nicht an der Verküpung teilnimmt.
Die für das vorliegende Verfahren be nötigten Thiophenanthron-2-carbonsäurehalo- genide sind aus der im Schweizer Patent Nr. 151676 beschriebenen Thiophenanthron- 2-carbonsäure in üblicher Weise erhältlich. Das Chlorid kristallisiert aus Monochlor benzol in gelben Kristallen vom Schmelz punkt 258 (unter Zersetzung).
Die Kondensation erfolgt zweckmässig in einem geeigneten Lösungsmittel, zum Bei- spiel Mono- oder Dichlorbenzol, Nitrobenzol, mit oder ohne Zusatz eines Salzsäure binden den Mittels.
Die Nuancen der neuen Farbstoffe vari ieren je nach dem angewandten Ausgangs- material, die neuen Farbstoffe zeiehnen sich besonders durch eine bemerkenswerte Chlor- und Waschechtheit aus.
Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung eines echten Kü- penfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. 1- Aminoanthrachinon mit 1 112o1. Thiophen- anthron-2-carbonsäurechlorid kondensiert.
Der neue Farbstoff wird in Form gelber Kristalle erhalten, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit ziegelroter Farbe lösen. Er färbt Baumwolle aus orangebrauner Küpe in kräftig gelben Tönen von guter Chlor- und Waschechtheit.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile a-Aminoanthrachinön werden mit etwa 100 Teilen Monochlorbenzol und 29 Teilen Thiophenanthron-2-carbonsäurechlorid (zum Beispiel erhältlich durch Erhitzen von 30 Teilen Thiophenanthron-2-earbonsäure mit GO Teilen Thionylchlorid in etwa 250 Teilen Trichlorbenzol) so lange zum Sieden erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene Kri stallmasse abgesaugt und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. 1- Aminoanthrachinon mit 1 Mol. Thiophenan- thron-2-earbonsäurechlorid kondensiert. Der neue Farbstoff wird in Form gel ber Kristalle erhalten, die sich in konzen trierter Schwefelsäure mit ziegelroter Farbe lösen.Er färbt Baumwolle aus orangebrau- ner Küpe in kräftig gelben Tönen von guter Chlor- und Waschechtheit.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE156119X | 1929-10-30 | ||
| CH156119T | 1930-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH156119A true CH156119A (de) | 1932-07-31 |
Family
ID=25716700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH156119D CH156119A (de) | 1929-10-30 | 1930-10-27 | Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH156119A (de) |
-
1930
- 1930-10-27 CH CH156119D patent/CH156119A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH156119A (de) | Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE478738C (de) | Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| CH151331A (de) | Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE549153C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der N-Dihydroanthrachinonazinreihe | |
| DE566472C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE453718C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5íñ5íñ6íñ6-Tetrahalogen-4íñ4-dimethylthioindigos | |
| DE639731C (de) | Verfahren zur Darstellung eines echten Kuepenfarbstoffs | |
| AT49865B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. | |
| DE1769730C (de) | Verfahren zum Anfärben von metallmodifizierten Polyolefinfasern | |
| DE234294C (de) | ||
| DE529555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE719304C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs | |
| CH281990A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. | |
| DE1098651B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Chromierungsfarbstoffen der Antrachinonreihe | |
| CH170346A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH148018A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Dianthrachinonylamins der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH149708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH200369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH149709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes. | |
| CH149706A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH157565A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH122762A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH189316A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dioxazinfarbstoffsulfosäure. | |
| CH281989A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. | |
| CH147707A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Dibenzpyrenchinons. |