CH157045A - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus nicht-aliphatischen Sulfamiden und Aldehyden. - Google Patents

Description

  erfahren zur Herstellung von     läondensationsprodukten    aus     nicht-aliphatischen          Sulfamiden    und Aldehyden.    Es ist bekannt,     Arylsulfamide    und deren       N-Monoalkylsubstitutionspro@dukte    mit Form  aldehyd zu kondensieren.

   Man erhält hierbei  lösliche, schmelzbare Kunstharze, welche je  doch entgegen der Eigenschaft der     Plienol-          formaldehydkondensationsprodukte    und der       Harnsto-f    formal     dehydkondensationsprod,xkte     nicht     härtbar    sind, das     heisst    nicht durch  Einwirkung von Hitze in den unlöslichen  und schmelzbaren Zustand übergeführt wer  den können.  



  Nach der     Erfindung    werden geformte  Produkte aus Kunstharzen dadurch herge  stellt, dass     nichtaliphatische        Sulfamide,    die  ausser der     Sulfamidogruppe    mindestens eine       NE.-Gruppe,    enthalten, mit Aldehyden kon  densiert und polymerisiert und spätestens  nach Formgebung in den     unschmelzbaren.    Zu  stand     übergeführt    werden.  



  Weitere Forschungen haben ergeben, dass  nicht das     Vorhandensein    gerade der Carb-         amidogruppe    in den nicht     aliphatischen        Sulf-          amiden    die     Voraussetzung    dafür bildet, dass  bei der Kondensation mit Aldehyden, insbe  sondere Formaldehyd,     härtbare    Produkte ent  stehen.

   Vielmehr haben zahlreiche Versuche  gezeigt, dass es im wesentlichen darauf an  kommt, dass man von     Verbindungen    ausgeht,  welche neben der     Sulfamidogruppe    noch eine  zweite oder mehrere     NHZ-Gruppen    in belie  biger     Bindung        im    Molekül enthalten.  



  Zur technischen Herstellung der neuen  Produkte können unter anderem als billiges  Ausgangsmaterial Nebenprodukte der     Sac-          charinfabrikation    dienen, wie zum Beispiel       Parmulfamidobenzoesäure,    deren     Carboxyl-          gruppe        amidiert    wird. Die erhaltenen Ver  bindungen, welche neben der     Sulfamido-          gruppe    die     Carbamidogruppe    enthalten, wer  den mit Aldehyden, insbesondere Formalde  hyd, zur Reaktion gebracht.

        Nach einer Ausführungsform der Erfin  dung verwendet man als Ausgangsmaterial       Di-,        Tri-    oder     Polysulfamide,    wobei also auch  die zweite,     bezw.    die weiteren     NN=-Gruppen     in Form von     Sulfamidogruppen    vorliegen.  Neben den     Sulfamidogruppen    können auch  andere     NH2-Gruppen,    insbesondere auch die       Carbamidogruppe    vorhanden sein.  



  Die Reaktion führt in der Hitze bis zu  unlöslichen und     unschmelzbaren    Produkten.  Als     Zwischenprodukte    erhält man Harze, die  in organischen Lösungsmitteln löslich sind  und wasserhelle Lacke ergeben. Durch Här  tung der     Zwischenprodukte    in der     Wärme     und, allenfalls unter Druck, gelangt man von  den Zwischenprodukten zu den glasartigen  harten Endprodukten. Auch bei der Konden  sation in der Kälte erhält man in Gegenwart  von Katalysatoren, zum Beispiel starker Ba  sen und Säuren Zwischenprodukte, die bei  der Härtung in den Endzustand übergehen.  



  Die Vermehrung der     NHZ-Gruppen,    die  offenbar den Reaktionsverlauf im Sinne der       Erfindung    ermöglicht, kann auch dadurch  bewirkt werden, dass man zum Beispiel in  Anilin,     Phenylendiamin    und ähnliche Ver  bindungen eine oder mehrere     Sulfamido-          gruppen    einführt, und diese mit Formalde  hyd kondensiert.  



  Die nach dem vorliegenden     Verfahren    ge  wonnenen Produkte stellen nach der Härtung       unschmelzbare    und unlösliche Harze dar, die  als Kunstmassen für die verschiedensten  Zwecke, zum Beispiel auch als Drechsler  stoffe Verwendung finden können.  



  Die Kondensationsprodukte können auch  mit oder ohne Zusatz von     Füllstoffen,    wie  insbesondere Faserstoffen, zu     Pressmassen     verarbeitet werden.  



  Die Produkte des vorliegenden Verfah  rens sind nicht nur in ihren Eigenschaften,  sondern auch in ihrer chemischen Zusammen  setzung von den durch     FormaIdehydkonden-          sation    von     Monösulfamiden,    die keine wei  tere     NH2-Gruppe    enthalten, erhaltenen     un-          härtbaren    Harzen verschieden. Da die Aus  gangsstoffe mehr als eine     NHZ-Gruppe    ent  halten, kann jede dieser Gruppen mit Form-         aldehyd    in Reaktion treten, so dass die Ver  kettung zu anders gebauten und grösseren  Molekülen führen kann, als jene, die man  zum Beispiel bei der Kondensation von p  Toluolsulfamid mit Formaldehyd erhält.  



  Man hat es bei dem neuen Verfahren in  der Hand, sehr verschieden     zusammengesetzte     Harze herzustellen, da die Variationsmöglich  keit je nach Wahl des Ausgangsstoffes (Ben  zol und Homologe, Anilin,     Carbazol,        @tc.);     der Zahl und der Stellung (im Kern in o-,  m-,     p-Stellung,        bezw.    in der Seitenkette) so  wie der Bindungsart der     Amidogruppen.    der       Substituenten    im     Kern    oder am Stickstoff  -- der Stickstoff kann zum Beispiel auch in  Form einer     ImidogTuppe    vorliegen -- eine  ungemein grosse ist.

   Sie wird noch dadurch  erhöht, dass Mischungen von verschiedenen  oder     isomeren        Sulfamiden    und dergleichen,  bei der Kondensation nicht bloss Gemische,  sondern neue     Verbindungen    ergeben und da  her auch in chemischer Hinsicht neue End  produkte liefern.    Als Ausgangsstoffe kommen neben aro  matischen     Körpern    auch hydroaromatische  oder     heterozyklische        Verbindungen    in Be  tracht, die den genannten Bedingungen ent  sprechen.

   Genannt sei     Carbazoltetrasulfamid.     Die     Verbindungen    können auch mehrkernig  sein, wobei sowohl kondensierte Ringe (zum  Beispiel Naphtalin), als auch direkt oder  durch     beliebige    Gruppen verknüpfte Ring  systeme, die im Ganzen neben     mindestens          einer,Sulfamidogruppe    noch mindestens eine  weitere     NH2-Gruppe    in beliebiger Bindung  enthalten, zur Kondensation gebracht     werden;

  ,     können (zum Beispiel mehrfach     sulfamidierte          Sulfone,    mehrfach     sulfamidiertes        Benzophe-          non    und dergleichen).    Die Kondensation kann in An- oder Ab  wesenheit von     Lösungsmitteln    (im letzteren  Falle zum Beispiel durch Schmelzen) durch  geführt werden. Als Lösungsmittel kommen  sowohl wässerige Flüssigkeiten, als auch or  ganische Flüssigkeiten in Betracht.

   Form  aldehyd kann sowohl in Lösung oder als  Gas, als polymerer Formaldehyd oder in      Form von Formaldehyd abspaltenden Sub  stanzen, zum Beispiel     Hegamethylentetra-          min,    zur Anwendung gebracht     werden.     Ferner können unter Umständen an Stelle  von Formaldehyd andere Aldehyde, bei  spielsweise     Furfurol    Verwendung finden.

         Vorzugsweise        verwendet    man äquivalente  oder nahezu äquivalente     Aldehydmengen    auf  jede vorhandene     NHZ-Gruppe    berechnet, so  dass jede vorhandene     NHZ-Gruppe    mit min  destens je einem     Mol.    Aldehyd in Reaktion  gebracht wird.

   Bei     Körpern,    die mehr als  zwei     NHZ-G-ruppen        enthalten,    muss nicht jede  Gruppe mit einem     Mol.    Aldehyd in Reak  tion treten, vielmehr genügt es im allgemei  nen, dass in je ein     Mol.    der zur Reaktion ge  brachten     Amidoverbindungen        mindestens     zwei     Aldehydreste        eintreten.     



  Die Kondensation kann in     Anwesenheit     von Katalysatoren durchgeführt werden. So  wohl Säuren, als auch Basen wirken als Kon  taktmittel. Man kann ferner zunächst An  fangskondensationsprodukte, zum Beispiel       Methylolverbindungen    oder     Methylenderivate     der     Amide    in kristallinischer oder amorpher  Form herstellen und, diese dann durch Er  hitzen in Lösung oder in Abwesenheit von  Lösungsmitteln durch     Schmelzen    in die  Harze überführen.

   Es kann auch so verfah  ren werden, dass die Reaktion in einer ersten  Stufe mit Hilfe von basisch     wirkenden    Stof  fen     (KOH,        Hegamethylentetramin,    alkalisch  reagierenden Salzen     etc.)    neutral oder alka  lisch geleitet wird, wobei es zunächst offen  bar zur Bildung von     Methylolverbindungen     kommt, während in einer zweiten Stufe  (unter Anwendung von Säuren, sauren Sal  zen, Estern oder auch durch blosses Weiter  erhitzen     bezw.    Mithilfe von     Oxydationsmit-          teln)    die Kondensation sauer geführt wird.  Die Säure kann dann wieder abgestumpft  werden.  



  Während oder nach der Kondensation  können dem     Reaktionsgemisch        formaldehyd-          bindende    Substanzen, wie     Phenole,    Harn  stoff,     Thioharnstoff,        Amine,    zugesetzt wer  den. Solche mit Formaldehyd Harze bil  dende     Verbindungen    können auch von vorn-    herein als Mischungskomponente der gemein  samen Kondensation mit Formaldehyd unter  worfen werden: Unter Umständen können  auch     Monoamide    (zum Beispiel     p-Toluolsulf-          amid)    der Masse im Arbeitsgang einverleibt  werden. Auch diese bilden mit Formaldehyd.

    wenn auch nicht     härtbare,    Harze. Man er  hält bei grösserem Zusatz von     Monoamiden     schliesslich Endprodukte, welche zwar einen  hohen Schmelzpunkt aufweisen aber nicht  mehr hä     rtbar    sind. Diese Produkte sind in  organischen Lösungsmitteln löslich.  



  Die Eigenschaften der erhaltenen Pro  dukte können ferner auch durch Einverlei  bung von andern künstlichen oder von natür  lichen Harzen,     Zelluloseestern,        -äthern    oder  sonstigen plastischen     Massen    verändert wer  den.    <I>Ausführungsbeispiele:</I>  1.     p-Sulfamidobenzamid    wird mit der       äquivalenten    Menge an Formaldehyd (das  heisst zwei Mole Formaldehyd auf ein     Mol.          Amid)    bei Siedehitze unter     Rückflusskühlung     kondensiert.

   Bei nicht     allzulangem    Kochen  bleibt die alsbald entstandene Lösung homo  gen und wird nach entsprechender     Verdik-          kung    möglichst vom Wasser befreit. Das  noch wasserhaltige Harz ist in der Kälte       weiss,    in der Hitze klar. Durch weiteres Er  hitzen kann es gehärtet werden und liefert.  je nach dem     Härtungsgrade.,    ein klares, ge  schmeidiges und noch lösliches oder spring  hartes,     unschmelzbares    und unlösliches Pro  dukt.

   Das vor der Erhärtung erhaltene Zwi  schenprodukt ist löslich in vielen gebräuch  lichen organischen Lösungsmitteln, wie Al  kohol, Benzol, Aceton und dergleichen, sowie  insbesondere in     Lösungsmittelgemischen.     



  An Stelle des     p-Sulfamidobenzamides     kann     m-Sulfamidobenzamid    oder     Toluol-          Sulfamidocarbamid    in der vorstehend be  schriebenen Weise verarbeitet werden.  



  2. 350     gr    von     m-Benzol-disulfamid    wer  den in 240 cm' 40%iger     Formaldehydlösung          (auf    jede     SO,NH2-Gruppe    eine     CHZO-Gruppe)     eingetragen. Das Gemisch wird zum Sieden  erhitzt.     Wenn    Lösung     eingetreten    ist, wird      noch etwa 15     Minuten    weitererhitzt, worauf  sich beim Abkühlen das entstandene     Konden-          sationsprodukt    als zähes     glänzendweisses,    un  durchsichtiges Harz abscheidet. Das Produkt  wird gewaschen und ergibt, in Alkohol ge  löst, einen hellen Lack.

   Zur     Verarbeitung     auf ein glasartiges Endprodukt     wird    es bei  80 bis<B>100</B>   längere Zeit     gehärtet.    Das so  erhaltene Produkt ist farblos, durchsichtig,       urschmelzbar    und unlöslich. Vor der     Här-          tung    kann das Harz von dem noch darin  enthaltenen Wasser zum Teil durch Erwär  men im Vakuum befreit werden.  



  Wird die     Kondensation    länger als oben  angegeben fortgesetzt, so erhält man     ein     zähes Zwischenprodukt, das nicht mehr in  Alkohol, wohl aber in Aceton löslich ist.  



  3. 2'50     gr        m-Benzol-disulfamid    werden mit  180 cm' 40 %     iger        F'ormaldehydlösung    unter  Zugabe einer solchen     Salzsäuremenge,    dass  die     Wasserstoffionenkonzentration    in der Lö  sung zirka 5.10-3 beträgt, versetzt. Es  wird     3/.4    Stunden lang gekocht, worauf noch  in der Wärme sich die Lösung in eine wäs  serige und eine ölige     Schichte    scheidet.  Letztere liefert nach dem Erkalten ein dem  nach Beispiel 2     erhaltenen    ähnliches Pro  dukt.  



  4. Der Zusatz von basischen Kondensa  tionsmitteln an Stelle von Säuren     erweist    sich  häufig als noch wirksamer. Bei Zusatz von  etwa 1     %    erhält man durch Kochen des       Benzoldisulfamid    - Formaldehyd - Gemisches  ein verhältnismässig hartes Harz, das in Lö  sungsmitteln     schwieriger    löslich ist, jedoch  widerstandsfähigere Endprodukte (Lack  filme     bezw.        Presslinge)    liefert.  



  Man kann auch dem fertigen Lack oder  der fertigen     Pressmischung        Kaliumhydrogyd     beifügen, in welchem Falle dieses als     Här-          tungsbeschleuniger    wirkt. Besonders be  währt hat sich die Verwendung von     Pyri-          din    als     Kondensationsmittel.    Bei Zusatz von  21/2 %     Pyridin    tritt ähnlich wie bei der     Phe-          nol-Formaldehydkondensation    schon in der  Hitze Schichtenbildung ein.

   Aus der Harz  schichte     können        bsonders        gute    Lacke oder       Pressmassen    hergestellt werden. .    5. 400     gr        Benzoldisulfamid    werden mit  480     gr    Phenol gemischt und in 1.360     gr     Formaldehyd (40     volumprozentig),    dem  60 cm' 2 n     NaOH    zugesetzt wurden, einge  tragen.

   Es wird bis zur     Lösung    erhitzt,  dann ein wenig erkalten gelassen und     3.30    cm'       n;"2        H#,PO,    zugesetzt, worauf sofort Schich  tenbildung eintritt. Hierauf     wird    noch einige  Zeit weiter erhitzt und schliesslich die un  tere Schicht auf eine Kunstmasse weiter ver  arbeitet.  



  6. 0,2     gr        KOH    werden in 100 cm' Al  kohol gelöst. In diese Lösung werden 26     gr          Paraformaldehyd    und 100     gr        m-Benzol-di-          sulfamid    eingetragen. Man erhitzt und säuert  die Lösung an. Nach beendeter Kondensa  tion werden der erhaltenen Harzlösung zirka  20 % Aceton zugesetzt.  



  7. 5     gr        gyloldisulfamid,    das aus tech  nischem     Xylol    dargestellt     wurde    und ein Ge  misch von     Isomeren    darstellt, werden mit  einer äquivalenten Menge Formaldehyd kon  densiert. Das gehärtete Endprodukt stellt  ein durchsichtiges hartes Harz dar, das sprö  der ist, als das aus     Benzoldisulfamid    darge  stellte.  



  B. In     1/2    n alkoholische     KOH-Lösung     werden äquivalente Mengen von Formalde  hyd und     Benzoldisulfamid    eingetragen. Nach  zirka 10 Minuten erhält man schon in der  Kälte eine     Harzabscheidung.    Das so erhal  tene Harz ist in diesem Stadium noch was  serlöslich und kann durch Hitzeeinwirkung  gehärtet werden.  



  9. Geht man an Stelle von     m-Benzoli          disulfamid    von Mono-     bezw.        Dichlorbenzol-          disulfamid    aus, so erhält man feste     härtbare     Kondensationsprodukte, die jedoch getrübt  sind.  



  10,     m-Toluoldisulfamid    ergibt ein ähnli  ches Harz wie     Xyloldisulfamid.     



  11. Auf     Anilintrisulfamid    werden äqui  valente Mengen von Formaldehyd zur Ein  wirkung gebracht. Das erhaltene Harz ist       härtbar.     



  12. Aus     Anilintrisulfamid    und Form  aldehyd können auch in der Kälte kristalli-           sierte        Kondensationsprodukte    zum Beispiel  ein     Dimethylen-Anilintrisulf        amird    (F. P.  305  ) entstehen. Ebenso aus     Anilin-p-Mono-          sulfamid    ein Produkt von F. P. 244', aus       p-Toluidin-Disulfamid    ein     Produkt    von F. P.  245<B>'</B>und andere mehr.

   Diese Produkte schei  nen teils     Methylen-,    teils     Methylol-Verbin-          dungen    zu     sein.    Ähnlich erhält man aus       Acetanilid-p-    und     o-Sulfamid        bezw.        Acet-p-          Toluidid-Monosulfamid    mit einem oder zwei  Molen Formaldehyd in der Kälte durch Lö  sen in verdünnter Lauge und Fällen mit  Säure     krystallinische    Körper von den  Schmelzpunkten 215       resp.    241       resp.    22.6    beim     Arbeiten    in der Wärme jedoch     

  härtbare     harzartige Kondensationsprodukte. Die     kry-          stallinischen    schmelzbaren     Kondensationspro-          dukte    können durch weiteres Erhitzen mit  Formaldehyd im allgemeinen in     härtbare     Harze übergeführt werden. Auch als.     Zusatz     zu solchen (als Formaldehyd     abbindende     Stoffe oder zur Erleichterung der     Verpres-          sung)    können sie von Wert sein.  



  13.     m-Benzol-disulfamid    wird, wie in  Beispiel 2 angegeben, mit     CH20    kondensiert.       Kurz    vor beendeter Kondensation werden  neuerlich 20 %     Benzoldisulfamid    zugegeben  und weiter kondensiert. Man erhält nach der       Härtung    ein sehr hartes Produkt.  



  14. 7     gr        Benzoldisulfamid    werden in  4,42 cm' 40%iger     Formaldehydlösung    unter  Zusatz von 22     cm3    2 n     KOH        in    der Kälte ge  löst. Es wird so viel 2 n     HCl    zugesetzt, bis  die     einsetzende    Fällung beendet ist. Diese  stellt ein zuerst     harzartiges,    dann käsiges  Produkt dar, das mit Wasser gewaschen und  im     Vakuum    getrocknet wird.

   Das gewonnene  weisse, amorphe Pulver kann für sich oder  mit Füllstoffen (zum Beispiel Zellulose) ge  mischt, der     Heissverpressung        unterworfen     werden.    15. Aus     Phenoldisulfamid    und Form  aldehyd erhält man ebenfalls ein harzartiges       Kondensationsprodukt.     



  16. Man lässt einen 70%igen     Acetonlack     (hergestellt durch Lösen des     Zwischenkon-          den.qationsproduktes    von     Benzoldisulfamid            und        CH=0)    durch Zellulose aufsaugen, härtet  bei 100   pulverisiert fein und     verpresst    das       Pulver    heiss. Man erhält     ein    hartes, trans  parentes Produkt von     hornartigem    Aussehen,  oder einen weiss gedeckten     Pressling    von     por-          zellenartiger    Beschaffenheit.

   Zur Herstellung  von     Presspulvern    kann auch so verfahren  werden, dass die Füllstoffe (Papier, Farb  stoffe und dergleichen) schon zu Beginn der       Kondensation    in das Reaktionsgemisch einge  tragen werden und das Harz auf den Füll  stoffen (zum Beispiel auf und in den Papier  fasern) beim Ausfallen zur     Abscheidung    ge  bracht     wird.     



  17.     m-Benzol-disulfamid    wird mit zirka  20%     p-Toluolmonosulfamid    vermischt und  der Mischung eine solche     Formaldehydmenge     zugesetzt, dass auf jede vorhandene     NH2     Gruppe 1.     Mol.        CHz0    entfällt. Man erhält  nach der Kondensation ein in der Wärme  schmelzbares Kondensationsprodukt von  hohem Schmelzpunkt, das in organischen Lö  sungsmitteln noch löslich ist, aber durch  weiteres Erhitzen gehärtet werden kann.  



  18.     m-Benzol-disulfamid    wird mit Form  aldehydlösung erhitzt. Der Lösung werden  nach     einiger    Zeit 10 bis 20 %     Thioharnstoff     zugesetzt. Das sich nach kurzem Weiter  erhitzen abscheidende Harz zeigt eine Stei  gerung der     hydrophoben    Eigenschaften, ver  glichen mit dem     ohne    Zusatz von     Thioharn-          stoff        unter    den gleichen Bedingungen gebil  deten Harz.  



  Man erhält zwei     verschiedene    Produkte  je nachdem man     Formaldehydmengen    zur  Kondensation     verwendet.,    die äquivalent dem       Benzoldisulfamid    sind, oder ob man den  Formaldehyd     im    äquivalenten     Verhältnis    zu  allen vorhandenen     NHz    Gruppen. also auch  denen des     Thioharnstoffes,    zur Anwendung       bringt.    In letzterem Falle erhält man ein  homogenes     Mischkondensationsprodukt.     



  19. Beim Erhitzen von     Benzoldisulfamid          mit        äquivalenten    Mengen     Furfurol    geht nach       einiger    Zeit das erstere in Lösung, wobei sich  eine dunkle, lackartige beim Erkalten halb  feste Masse bildet.      20. Werden äquivalente Mengen von       Benzaldehyd    und     Benzoldisulfamid    erhitzt,  so tritt ebenfalls nach einiger Zeit Lösung  ein. Beim     Erkalten,    erstarrt das Ganze zu  einer     harten    Masse.  



  Für die Aufarbeitung gelten alle üblichen  Regeln, so     Neutralisierung    der Säure vor ein  getretener     Gelatinierung,    während bei der  Herstellung harter Kunstmassen verschie  dene Füllmaterialien in Anwendung kommen  können.  



  Die Harze können Verwendung finden  zur Erzeugung harter     Kunstmassen.     



  Die     Formaldehydmenge    kann über die im  Beispiel 1 angegebene manchmal mit Vorteil       hinausgehen,    ferner kann der Formaldehyd  auch als polymerer oder gasförmiger, sowie       statt    in wässerigen auch in organischem Me  dium zur Anwendung     gelangen.     



  Diese nach dem Verfahren gemäss der Er  findung hergestellten Harze lassen sich gege  benenfalls in Pulverform mit oder ohne Zu  satz von     Füllmaterial    in der üblichen Weise  unter Hitze und Druck auf     Pressprodukte     verarbeiten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung geformter Produkte aus Kunstharzen, dadurch gekenn zeichnet, dass nicht aliphatische Sulfamide, die ausser der Sulfamidogruppe mindestens eine NIL-Gruppe enthalten, mit Aldehyden kondensiert und polymerisiert und spätestens nach Formgebung in den unschmelzbaren Zu stand übergeführt werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensations produkte während der Formgebung in den unsehmelzbaren Zustand übergeführt werden. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsstoffe nicht aliphatische Sulfamide, die ausser der Sulfamidogruppe mindestens eine substituierte NH,- Gruppe enthalten, ver wendet werden. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man nicht-alipha- tische Sulfamide, die neben der Sulf- amidogruppe mindestens eine Carbamido- gruppe enthalten, mit Aldehyden kon densiert. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man nicht-alipha- tische, aromatische Disulfamide mit Al dehyden kondensiert. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man nicht-alipha- tische, aromatische Trisulfamide mit Al dehyden kondensiert. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man nicht-alipha- tische, aromatische Polysulfamide mit Aldehyden kondensiert. 7.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart von Katalysatoren bewirkt wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart von Kondensationsmitteln be- wirkt wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Überführung der härtbaren Kondensationsprodukte in un- schmelzbare Endprodukte durch Hitze einwirkung vorgenommen wird. 10.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Überführung der härtbaren Kondensationsprodukte in un- schmelzbare Endprodukte unter Hitze und Druck vorgenommen wird. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Kondensations produkt in Pulverform in der Hitze ver- presst wird. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Kondensations produkt nach einer teilweisen Härtung in Pulverform in der Hitze verpresst wird. 13.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Kondensations- produkt in Pulverform mit Zusatz von Füllmitteln in der Hitze verpresst wird. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass dem Reaktionsge misch Verbindungen, welche mit Alde hyden Harze bilden, während der Kon densation zugesetzt werden. 15. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass dem Reaktionsge- misch Aldehydharze während der Kon densation zugesetzt werden. 16.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass dem Reaktionsge- misch im Arbeitsgang Sulfamide, welche eine Carbamidogruppe enthalten, zuge setzt werden. 17. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass den Ausgangsstoffen Harze einverleibt werden. 18. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass den Ausgangsstoffen Zellulosederivate einverleibt werden.