CH157340A - Procédé de fabrication de la 1-chloro-5-aminoanthraquinone. - Google Patents
Procédé de fabrication de la 1-chloro-5-aminoanthraquinone.Info
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Description
Proeédé <B>de</B> fabrication de la 1-eliloro-5-aininoanthraquinone. La présente invention est relative<B>à</B> la fabrication des a a- chloroamin oanthraqui nones, en particulier de la 1-chloro-5-aminoanthra- quinone.
Conformément<B>à</B> la présente invention, on prépare la 1-chloro-5-aminoanthraquinone par un procédé dans lequel on condense la<B>1:</B> 5- dichloroanthraquinone avec une toluènesulfon- amide en proportion d'une molécule de, l'une pour une de l'autre, et hydrolyse la 1-chloro- 5-toluènesulforiamidoanthraqtiinone qui en r6- sulte. On effectue, de préférence,
la conderi- sation dans un milieu liquide organique dans lequel la 1-ehloro-5-toluèiiesulfonamidoanthra- quinone est sensiblement insoluble.
En travaillant dans le o-di chlorobenzène, en utilisant du carbonate de potassium comme absorbant de l'acide et de l'acétate<B>de</B> cuivre et (ou) du chlorure cuivreux comme catalyseur <B>à</B> base de cuivre et en hydrolysant la 1-chloro- 5-toluènesulforiamidoanthraquitioiie qui en ré sulte avec de l'acide sulfurique concentré, on obtient un rendement presque théorique en 1-amino-5-ehloroanthraquinone.
La toluènes ulfon amide<B>à</B> utiliser peut être le composé ortho ou le composé para. <I>Exemple:</I> On ajoute<B>13</B> parties de p-toluènesulfon- amide par petites fractions et pendant environ 2 heures<B>à</B> une solution bouillant doucement de 21 parties de<B>1 :
</B> 5-dichloroanthraquitione dans 200 parties de o-dieblorobenzène conte nant aussi 0,4 parties d'acétate de cuivre et <B>15</B> parties de carbonate de potassium pur<B>à</B> <B>99</B> 0/e. La solution rouge est maintenue<B>à</B> l'ébullition pendant<B>3</B> heures en agitant. L'o- & chlorobenzène distille dans la vapeur, la matière solide est séparée par filtration et extraite avec de l'alcool méthylique bouillant (environ<B>500</B> parties).
Il reste environ<B>26,7</B> parties de matière non dissoute qui est granulée, est jaune foncé fond<B>à</B> 200-201 'l <B>0</B> et est constituée essen- ti'ellement par la 1-ehloro-5-p-toluènestilfon- arnideanthraquinone.
Celle-ci est hydrolysée en la dissolvant dans<B>10</B> fois son poids d'acide sulfurique et en chauffant<B>à</B> environ<B>1000</B> pendant<B>30</B> nii- nutes. La solution refroidie est alors versée dans l'eau, le précipité rouge orange séparé par filtration est lavé jusquà ce qu'il soit<B>à</B> l'état neutre. Le produit cristallise dans l'a cide acétique glacial en aiguilles rouge foncé.
Si nécessaire, la<B>1</B> -chloro-5 -ami noanthra- quinone brute peut être purifiée par précipi tation partielle<B>à</B> partir d'acide sulfurique.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la 1-chloro-5- amino-anthraquinone, caractérisé par le fait que l'on condense la<B>1.</B> 5-dichloroanthraqui- none avec une toluiènesulforiamide-enpropor- tion d'une molécule de l'une pour une de l'autre, et que l'on hydrolyse la 1-chloro- 5 <B>-</B> toluènesulfona midoanthraqui non e qui en résulte.SOUS-REVENDICATIONS: <B>1</B> Procédé suivant la revendication, caractérisé par le fait que la condensation est effectuée dans un milieu liquide organique dans lequel la<B>1-</B> chloro <B>- 5</B> -toluènes u 11fo ri amidoa nthraqui- iione est sensiblement insoluble.2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication <B>1,</B> caractérisé par le fait que le liquide organique est du o-dichlorobenzène, que l'on utilise du carbonate de potassium comme absorbant de l'acide et de l'acétate de cuivre comme catalyseur<B>à</B> base de cuivre et que l'hydrolyse est effectuée avec de l'acide sulfurique.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH157340D CH157340A (fr) | 1930-08-14 | 1931-08-14 | Procédé de fabrication de la 1-chloro-5-aminoanthraquinone. |
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