BE633582A - - Google Patents
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Description
<EMI ID=1.1> La présente invention se rapporte à des composés alkoxyphénylés comportant un cycle pyrrolique. Elle concerne plus p&rticu- <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> leurs sels et leurs esters alkyliques inférieurs., ainsi que des <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> faisant réagir des acides 6-aroyl-4-oxohexanolques de formule <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> de formule : ' ... <EMI ID=9.1> où Ar a la signification qui lui est donnée plus haut. La faction peut être exécutée dans un solvant inerte tel que le toluène, le <EMI ID=10.1> toluène est un solvant préféré. Lorsqu'un des réactifs est liquide à la température de réaction, le procède peut être exécuté également sans solvant ajouté. Le mélange de réaction peut être additionné d'un <EMI ID=11.1> un excès modéré de l'un d'eux. La température à laquelle on effectue <EMI ID=12.1> <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> ques minutes à plusieurs jours suivant la température et les réactifs' particuliers. En utilisant du toluène à la température de reflux, la <EMI ID=15.1> Le produit peut être isolé "ou" la forme d'un acide carbo- <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> où Ar a la signification oui lui a été donnée ci-dessus, suivie, si on le désire, de transformation en sel ou en ester alkylicue inférieur. Les produits de l'invention sont de précieux agents pharmacologiques et intermédiaires chimiques. Ce sont des agents hypocho- <EMI ID=22.1> de solubilité voulues. L'invention est illustrée par les exemples suivants. <EMI ID=23.1> cristallisation dans l'éthanol aqueux. <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> L'ester éthylique est préparé d'une façon analogue en chauffant <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> chauffée au reflux pendant 22 heures en éliminant de façon continue l'eau formée dans le produit de condensation* Le mélange de réaction <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> xyde de sodium, et chauffé au reflux pendant 4 heures encore" La <EMI ID=36.1> sépare est recueilli sur un filtre et lavé à l'eau; point de fusion <EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1> On reprend le procédé ci-dessus en remplaçant l'iodure <EMI ID=39.1> <EMI ID=40.1> <EMI ID=41.1> <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1> point de fusion 129-132[deg.]C. <EMI ID=44.1> 89-90.C.. Le produit de départ peut t'obtenir de la façon suivante. <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> <EMI ID=47.1> <EMI ID=48.1> posé et environ 5 fois son poids d'une solution de 4 parties en volume d'éthanol par partie en volute d'acide chlorhydrique sont ensuite chauffés à l'ébullition pendant environ 5 heures ou jusqu' <EMI ID=49.1> lition avec de l'acide chlorhydrique aqueux à 10-12%. En variante, le composé et environ 5 fois son poids d'une solution de 2 parties en volume d'éthanol par partie en volume d'acide chlorhydrique sont chauffés à ébullition pendant environ 16 heures, l'éthanol est chassé par distillation et le résidu est chauffé à l'ébullition avec un mélange de 4 parties d'eau, de 1 partie d'acide chlorhydri- <EMI ID=50.1> <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> reflux pendant 19 heures, agitée avec du charbon, filtrée et diluée <EMI ID=53.1> pyrrole-2-propionique qui se sépare au refroidissement est recueilli <EMI ID=54.1> <EMI ID=55.1> <EMI ID=56.1> dant 18 heures en éliminant de façon continue l'eau forméedans le produit de condensation. Le mélange de réaction est refroidi e,.. <EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1> ne est chauffée au reflux pendant 3 heures en éliminant de façon continue l'eau formée dans le produit de condensation. Le mélange est <EMI ID=59.1> role-2-propionique insoluble qui se sépare est recueilli et lavé <EMI ID=60.1> après cristallisation dans l'éthanol aqueux, <EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1> sulfonique dans 50 cm de toluène est chauffée au reflux pendant 5 heures en éliminant de façon continue l'eau formée dans le produit <EMI ID=63.1> est recueilli et lavé avec de l'éther de pétrole; point de fusion . <EMI ID=64.1>
Claims (1)
- <EMI ID=65.1>. acétique glacial est chauffée au reflux pendant 6 heures et diluée avec 50 d'eau chaude. Le mélange est refroidi et l'acide 1- <EMI ID=66.1><EMI ID=67.1><EMI ID=68.1> <EMI ID=69.1><EMI ID=70.1>et leurs sois et esters alkyliques inférieurs; où Ar représente<EMI ID=71.1>7.- Procédé de préparation de composés de formule <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1><EMI ID=74.1><EMI ID=75.1><EMI ID=76.1><EMI ID=77.1><EMI ID=78.1><EMI ID=79.1><EMI ID=80.1><EMI ID=81.1><EMI ID=82.1><EMI ID=83.1> <EMI ID=84.1><EMI ID=85.1><EMI ID=86.1>
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR937998A FR1360529A (fr) | 1963-06-13 | 1963-06-13 | Nouveaux composés arylés et procédés de préparation de ces composés |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE633582A true BE633582A (fr) |
Family
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|---|---|---|---|
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Country Status (2)
| Country | Link |
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| BE (1) | BE633582A (fr) |
| FR (1) | FR1360529A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5935990A (en) * | 1996-12-10 | 1999-08-10 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB1271082A (en) * | 1968-05-07 | 1972-04-19 | Wyeth John & Brother Ltd | Furan, pyrrole and thiophene derivatives |
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1963
- 1963-06-13 FR FR937998A patent/FR1360529A/fr not_active Expired
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Also Published As
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| FR1360529A (fr) | 1964-05-08 |
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