CH157567A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH157567A CH157567A CH157567DA CH157567A CH 157567 A CH157567 A CH 157567A CH 157567D A CH157567D A CH 157567DA CH 157567 A CH157567 A CH 157567A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- vat dye
- anthraquinone series
- vat
- anthraquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=3C(N)=CC=CC=3C(=O)C2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXOGXZAXERYOTC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-methoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2OC KXOGXZAXERYOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNOLCJGSEPTCMD-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1N=CSC=1C SNOLCJGSEPTCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOJOUCAVSDKDPR-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 KOJOUCAVSDKDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Terfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthraehinonreihe. Im Hauptpatent ist ein Verfahren "zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes beschrie ben, bei dem 2.1-(N)-Anthrachinonakridon- 6-karborrsäurechlorid mit 1-Amino-4-methoxy- anthrachinon durch Erhitzen in einem Lö sungsmittel umgesetzt wird.
Es wurde nun gefunden, dass man in ganz analoger Weise einen güpenfarbstoff von ähnlichen wertvollen Eigenschaften er halten kann, wenn man 3.2-(S)-Anthra- chinonthioxanthon-Bz2-karbonsäurechlorid von der Formel
EMI0001.0013
mit 1- Amino- 5 .. benzoylaminoanthrachinon durch Erhitzen in einem Lösungsmittel kon densiert.
<I>Beispiel:</I> 4 Teile 3 . 2-(S)-Anthrachirronthioxanthoc)- Bz2-karbonsäurechlorid der oben angegebenen Formel, erhältlich aus 2-Chloranthrachinon- 3-karbonsäure durch Kondensation mit Thio- salicylsäure in wässeriger Lösung unter Zu satz von Ätzkali, nachfolgenden Ringschluss zum Thioxanthonderivat mit konzentrierter Schwefelsäure und Überführung in das Kar bonsäurechlorid durch Kochen mit Thionyl- chlorid in Nitrobenzollösung,
werden mit 3,4 Teilen 1-Amino-5-benzoylaminoanthra- chinon in 180 Teilen Nitrobenzol so lange auf 200-210 C erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach dem Erkalten wird der abgeschiedene gelbe Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff gibt mit alkalischem Hydrosulfit eine braune $üpe, aus der Baumwolle nach dem Oxy dieren und Seifen in klaren, goldgelben Tönen gefärbt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCII: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- Earbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 3.2-(S)-Anthra- chinonthioganthon-Bz2-karbonsäurechlorid von der Formel EMI0002.0007 mit 1- Amino - 5 - benzoylaminoanthrachinon durch Erhitzen in einem Lösungsmittel kon densiert. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in klaren goldgelben Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE157567X | 1930-01-18 | ||
| CH153488T | 1930-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH157567A true CH157567A (de) | 1932-09-30 |
Family
ID=25716215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH157567D CH157567A (de) | 1930-01-18 | 1930-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH157567A (de) |
-
1930
- 1930-12-19 CH CH157567D patent/CH157567A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH157567A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH157566A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE518951C (de) | Verfahren zur Darstellung von violett faerbenden indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE662462C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dipyrazolanthronreihe | |
| DE749074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE542176C (de) | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe | |
| CH157565A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH198149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Dipyrazolanthronreihe. | |
| CH116588A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Perylenreihe. | |
| CH308489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. | |
| CH210203A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. | |
| CH176929A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH210527A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH157561A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH199193A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH313171A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen | |
| CH149709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes. | |
| CH432693A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe | |
| CH101937A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH170452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH106440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH143400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH188528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH146859A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. | |
| CH162917A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |