CH432693A - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer KüpenfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstof% Es wurde gefunden, dass Küpenfarbstoffe, welche mindestens eine Gruppierung der Formel -S02NH-R (1) im Molekül enthalten, worin R eine Sulfonoxyalkyl- gruppe bedeutet, wertvoll und neu sind.
Diese werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man in Küpenfarbstoffen, die mindestens eine Sul- fonsäure-N,ss-oxyalkylamidgruppe enthalten, die Oxy- gruppe durch Vere.sterung in eine Sulfonoxygruppe um wandelt.
Es kommen als Ausgangsstoffe vorzugsweise Anthra- chinonküpenfarbstoffe, enthaltend zwei Sulfons,äure-ss- oxyäthylamidgruppen, in Betracht, beispielsweise die Disulfonsäureoxyäthylamide des 1,5-Dibenzoyl- aminoanthrachinons, des Dibenzanthrons oder Isodibenzanthrons, sowie die Sulfonsäureoxyäthylamide des Anthanthrons, Dimethoxyd'ibenzanthrons,
Dibenzpyrenchinons, Pyranthrons, Acedianthrons, Flavanthrons, Indanthrons, N,N'-Diäthyldipyrazolanthronyls, N,N'-Düsopropyldipyrazolanthronyyls, Anthrachinon-2,1 (N)1',2'(N)-naphthacridons, des 1,1'-Dianthrimidcarbazols, des 2',2"-Diphenylanthrachinon-1,2(N)-, -5,7(N)-dithiazols.
Neben den erwähnten Sulfonsäureoxyäthylamiden der Anthrachinonreihe kommen Sulfonsäurcoxyäthylamide von ndigoiden Küpenfarbstoffen, Perylendicarbonsäure- diimiden,
Perinonfarbstoffen oder des KobaItphthalo- cyanins in Betracht. Die erwähnten Sulfonsäureoxyäthyr- amide können durch Umsetzen der entsprechenden Sulz fonsäurechlorid!e mit ss-Oxyäthylamin erhalten werden. Die Umsetzung erfolgt analog wie mit den ss-Halogen- alkylaminen.
Die überführung der Oxygrüppe in eine Sulfonoxy- gruppe kann durch Sulfatierung geschehen. Die Sulfatie- rung der Oxyäthylsulfamide erfolgt zweckmässig in konz. Schwefelsäure in der Kälte, beispielsweise zwischen 0 bis 20 , vorteilhaft mit mindestens 5 Teilen Schwefel säure auf 1 Teil Farbstoff.
Die Sulfatierung kann auch mit Oleum oder Chlorsulfonsäure oder deren Additions verbindungen mit tertiären Basen oder Amiden, bei spielsweise Pyrid'in, Triäthylamin oder Dimethylform- amid, erfolgen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 10 Teile der Verbindung der Formel
EMI0002.0002
werden bei 0 bis 5 langsam in 180 Teile konz. Schwe felsäure eingetragen und gelöst.
Dann wird in etwa 800 Teilen Eisessig eingegossen und abfiltriert. Der feuchte Filtratkuchen wird in etwa 1000 Teilen Wasser ange- schlämmt und mit Natronlauge neutralisiert. Nach Zu- gabe von 20 Teilen Natriumchlorid wird abgesogen und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0002.0015
und ist mit gelber Farbe vollständig wasserlöslich. Färbevorschrift 10 Teile des Farbstoffes werden in 1000 Teilen Was, ser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75 % seines Gewichtes zu nimmt, und dann getrocknet.
Hernach imprägniert man das Gewebe mit einer Lösung, die pro Liter 40 cm3 Natronlauge von 36 B6, 30 Rongalit und 200g Na- triumchlorid enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 1 bis 5 Minuten bei 100 , spült gründlich in kaltem Wasser, behandelt in einer 0,5 % igen Natriumbicarbonatlösung, spült, seift während 20 Minuten bei Kochtemperatur in einer 0,
3 % igen Lösung eines. ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheiten. <I>Beispiel 2</I> 10,6 Teile des Sulfochlorids der Formel
EMI0002.0036
dargestellt durch Kondensation des entsprechenden Amins mit Benzoylchlorid:
-4-sulfochlorid in Nitrobenzol bei 140 , werden in 120 Teilen Nitrobenzol bei 120 angerührt. Nach Zugabe von 1,8 Teilen Monoäthanol- amin wird noch 4 Stunden bei 120 bis 125 gerührt. Nach dem Erkalten wird abfiltriert, gewaschen mit Ben zol, Alkohol und Wasser und getrocknet. 10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren in 180 Teilen konz. Schwefelsäure bei 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.
Der neue Farbstoff entspricht der Formel
EMI0003.0015
und ist mit blauer Farbe löslich in Wasser. Baumwolle und regenerierte Cellulose werden aus alkalischer Hy- drosulfitküpe in echten grünstickig blauen Tönen ge färbt. <I>Beispiel 3</I> 10 Teile der Verbindung der Formel
EMI0003.0019
werden bei 0 bis 5 langsam in 180 Teile 100 % ige Schwefelsäure eingetragen und gelöst.
Der Farbstoff wird analog Beispiel 1 isoliert. Er entspricht als freie Säure der Formel
EMI0003.0023
und ergibt auf Baumwolle und regenerierter Cellulose gemäss Beispiel 1 gefärbt echte gelbe Töne.
<I>Beispiel 4</I> 22,4 Teile des Kondensationsproduktes von 2 Mol 1-Aminoanthrachinon mit 1 Mol Cyanurchlorid werden in 250 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 26 Teilen 3-Amino-(ss-oxäthyl)-sulfonamid während 10 Stunden unter Rühren auf 180 bis 185 erhitzt. Nach dem Er kalten wird abfiltriert, mit Benzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren langsam in 180 Teile 96%ige Schwefelsäure von 0 bis. 5 eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Der neue Farb= stoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0004.0001
Baumwolle und regenerierte Cellulose werden nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode in gelben Tönen von ausgezeichneten Echtheiten gefärbt.
Das entsprechende Derivat des 2-Phenyl-4,6-dichlor- triazin-(1,3,5) färbt Baumwolle und regenerierte Cellu- lose in grünstichig gelben Tönen von ähnlich guten Echtheiten. Es kann wie folgt erhalten werden:
18,9 Teile 2-Pheny14,6-dioxytriazin-(1,3,5) werden in 175 Teilen Chlorsulfonsäure gelöst und 1 Stunde auf 130 bis 135 und 4 Stunden auf 140 bis 145 erhitzt. Nach dem Ausladen auf etwa 1000 Teile Eis wird ab filtriert, der Niederschlag in. 500 Teilen Eiswasser sus pendiert, mit Natronlauge genau neutralisiert, abgesogen und unter Vakuum getrocknet.
14,4 Teile des so erhaltenen Sulfochlorids werden in 84 Teilen Phosphoroxychlorid und 45 Teilen Phosphor- pentachlorid während 3 Stunden unter Rückfduss gekocht. Dann wird vorsichtig auf etwa 1500 Teile Eis gegossen, unter heftigem Rühren 30 Minuten bei 0 gehalten, ab gesogen und mit Eiswasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen wird aus Trichloräthylen umkristallisiert. Smp. 142 .
6,5 Teile des ;so erhaltenen Sulfochlorids des Phenyl- dichlortriazins werden in 100 Teilen Nitrobenzol mit 9,3 Teilen 1-Amino-anthrachmon während 4 Stunden auf 140 bis 145 erhitzt. Das in Nadeln auskristallisierte Sulfochlorid wird abfiltriert, gewaschen mit Benzol und unter Vakuum getrocknet.
13 Teile des so erhaltenen Farbstoffsulfochlorids werden in 140 Teilen Nitrobenzol bei 120 angerührt. Bei gleicher Temperatur werden 4,6 Teile Monoäthanol- amin langsam zugetropft und 2 Stunden bei 120 und 1 Stunde bei 140 nachgerührt. Nach dem Erkalten wird der in feinen Nädelchen auskristallisierte Farbstoff ab- filtriert, mit Benzol,
Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden in 180 Teilen Schwefelsäure 96 % bei 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Nach dem Austragen auf Eis wird analog Beispiel 1 aufgearbeitet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0004.0069
Kondensiert man mit 1-Amino-5-benzoylaminoanthra- chinon anstelle von 1-Aminoanthrachinon, erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle und regenerierte Cellu- lose aus alkalischer Hydrosulf@itküpe in goldorangen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Mit 1- Amino-4-Benzoylamino-anthrachinon werden rote und mit 1,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon blaue Nuancen von ähnlich guten Echtheiten erhalten. <I>Beispiel 5</I> 19,6 Teile des Disulfoch!lorids der Formel
EMI0005.0002
dargestellt aus dem entsprechenden Diamin durch Kon densation mit Benzoylchlorid-4-sulfochlorid in Nitro- benzol, werden in Nitrobenzol bei 140 angerührt.
Dann werden im Verlauf von einer Stunde 10 Teile Mono- äthanolamin bei 140 bis 145 zugetropft und noch 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten wird abfiltriert, mit Benzol, Alkohol und Was ser gewaschen und getrocknet. 10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren in<B>180</B> Teilen konz. Schwefel säure bei 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Dann wird vorsichtig auf Eiswasser gegossen und auf übliche Weise isoliert.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0016
und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose aus alkalischer Hydrosulfitküpe Zn roten Tönen.
<I>Beispiel 6</I> Das aus 11,4 Teilen Isodibenzanthron gemäss Bei spiel 17 des Patentes Nr. 375 089 erhaltene Isodibenz- anthrondisulfochlorid wird als feuchter Presskuchen in 700 Teilen Eiswasser suspendiert und bei 0 bis 5 mit 300 Teilen Monoäthanolamin versetzt. Es wird noch etwa 2 Stunden bei 0 bis 5 gerührt, dann allmählich auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und während 15 Stunden, weitergerührt.
Schliesslich wird noch eine Stunde auf 60 bis 65 erhitzt, warm abgesogen, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
7 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden bei 0 bis 5 in 180 Teile 96 % ige Schwefelsäure eingetragen und im Verlauf von 4 Stunden gedöst. Dann wird vorsichtig auf etwa 800 Teile Eis gegossen, das ausgefallene Produkt abgesogen, in 1000 Teilen Wasser bei 30 bis 40 angerührt und mit Natronlauge neutrali siert. Nach Zugabe von 50 Teilen Kochsalz wird abge saugt und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0040
und ist mit blauvioletter Farbe in Wasser vollständig löslich. Man färbt damit wie folgt: 0,15 Teile des Farbstoffes werden in 50 Teilen Was ser bei 60 gelöst. Die Lösung wird in eine 60 warme Lösung von 2 Volumtelen Natronlauge von 36 B6 und 1,2 Teilen Hydrosulfit in 350 Teile Wasser ein gegossen.
Im so erhaltenen Färbebad färbt man 10 Teile Baumwolle während 45 Minuten, unter Zusatz von 12 Teilen Natriumchlorid, indem man die Färbetempera tur bis 80 ansteigen lässt. Nach dem Färben wird in kaltem fliessendem Wasser bis zur vollständigen Oxyda tion gespült, abgesäuert und kochend geseift. Man er hält eine leuchtend blauviolette Färbung von ausgezeich neten Echtheiten.
<I>Beispiel 7</I> Das aus 11,4 Teilen Dibenzanthron erhaltene Di- benzanthrondisulfodichlorid wird gemäss Beispiel 6 Ab satz 1 mit Monoäthanalamin kondensiert und gemäss Absatz 2 mit konz. Schwefelsäure verestert.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0058
Er ist mit blauer Farbe in Wasser vollständig löslich und ergibt nach der in Beispiel 6 angegebenen Methode gefärbt kräftige rotstichig blaue Färbungen von aus gezeichneten Echtheiten.
<I>Beispiel 8</I> 13,3 Teile 3,4,8,9-Dibenzpyrenchinon-(5,10) werden in 250 Teilen Chlorsulfonsäure eingetragen und 1 Stunde auf 60 bis 65 , 4 Stunden auf 80 bis 85 und 9 Stun den auf 100 bis 103 erhitzt. Nach dem Austragen auf Eis wird wie üblich isoliert und gemäss Beispiel 6 Ab satz 1 mit Monoäthanolamin kondensiert und gemäss Absatz 2 mit konz. Schwefelsäure verestert.
Der neue Farbstoff ist mit gelber Farbe löslich in Wasser und gibt nach der in Beispiel 6 angegebenen Methode gefärbt gelbe Färbungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, enthaltend mindestens einmal den Rest der Formel -S02NH-R, worin R eine Sulfonoxyalkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, d'ass man in Küpenfarbstoffen, die min- destens eine Sudfonsäure-N,ss-oxyalkylamidgruppe ent halten,die Oxygruppe durch Veresterung in eine Sul- fonoxygruppe umwandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Sulfonsäure - ss - oxyäthylamide der Anthrachinonreihe mit konz. Schwefelsäure bei Tem peraturen zwischen 0 bis 20 umsetzt. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man mindestens 5 Teile Schwefel säure auf 1 Teil Sulfonsäure-ss-oxyäthylamid verwendet.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH36865A CH472484A (de) | 1959-03-02 | 1960-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| CH1307160A CH445692A (de) | 1959-03-02 | 1960-11-22 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
| CH46561A CH456000A (de) | 1959-03-02 | 1961-01-16 | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1239863A CH397120A (de) | 1958-12-31 | 1958-12-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH432693A true CH432693A (de) | 1967-03-31 |
Family
ID=4382623
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1239863A CH397120A (de) | 1958-12-31 | 1958-12-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
| CH1175260A CH432693A (de) | 1958-12-31 | 1959-03-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1239863A CH397120A (de) | 1958-12-31 | 1958-12-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH397120A (de) |
| NL (1) | NL246915A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948910A (en) * | 1996-09-30 | 1999-09-07 | Clariant Gmbh | Water-soluble perylene dyestuffs, their preparation and their use |
-
0
- NL NL246915D patent/NL246915A/xx unknown
-
1958
- 1958-12-31 CH CH1239863A patent/CH397120A/de unknown
-
1959
- 1959-03-02 CH CH1175260A patent/CH432693A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948910A (en) * | 1996-09-30 | 1999-09-07 | Clariant Gmbh | Water-soluble perylene dyestuffs, their preparation and their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL246915A (de) | |
| CH397120A (de) | 1965-08-15 |
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