CH158544A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH158544A CH158544A CH158544DA CH158544A CH 158544 A CH158544 A CH 158544A CH 158544D A CH158544D A CH 158544DA CH 158544 A CH158544 A CH 158544A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dye
- blue
- trichloroanthraquinone
- benzacridone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Nüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen Küpenfarbstoff erhalten kann, wenn man 1 Mot des aus dem Bz-2.3.5-Tr.ichlor- anthrachinon-2.1-benzacridon durch Nitrieren in Nitrobenzol mit Salpetersäure und Reduk tion des so erhaltenen 4 - Nitro - Bz - 2 . 3 .
5 trichloranthraehirion-2.1-benzacridons erhält lichen 4-Amino-Bz-2. 3.5-trichloranthrachinon- 2.1-benzacridons mit mindestens 1 Mol Ben- zoylchlorid behandelt.
Die Benzoylierung wird zweckmässig in organischen Verdünnungsmitteln, zum Beispiel Nitrobenzol, Trichlorbenzol, Pyridin, Chinolin, gylol, Naphtalin usw., ausgeführt, kann aber auch in Abwesenheit von solchen vor sich gehen. Man kann auch unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, zum Beispiel tertiären Basen, Alkalisalzen schwacher Säuren etc., arbeiten.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und liefert aus blauvioletter Küpe auf der pflanzlichen Faser klare, blaue Färbungen von hervorragender Chlor-, Licht- und Wetter echtheit.
<I>Beispiel:</I> 44 Teile des aus dem Bz-2.3.5-Trichlor- arithrachinon-2. 1-berizacridon durch Nitrieren in Nitrobenzol mit Salpetersäure und Reduk tion des so erhaltenen 4 -Nitro - Bz - 2. 3. 5- trichloranthrachinon-2.1-benzaci-idons erhält lichen 4-Amino-Bz-2.3.5-trichloranthrachinon- 2.1-benzacridons werden in 460 Teilen Nitro- benzol solange mit 20 Teilen Benzoylchlorid unter Rühren gekocht, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist.
Man erkennt dies daran, dass eine entnom mene Probe nicht mehr blaugraue, sondern rein blaue Färbungen liefert. Dann lässt man erkalten und arbeitet das abgeschiedene Re aktionsprodukt in der üblichen Weise auf. Der erhaltene Farbstoff kann erforderlichen falls nach den üblichen Methoden, zum Bei spiel durch Auskochen, Kristallisation, Um- küpen, Behandeln mit Oxydationsmitteln etc., gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Hol des aus dem Bz-2.3.5-Trichloranthra- chinon-2.1-benzacridons durch Nitrieren in Nitrobenzol mit Salpetersäure und Reduktion des so erhaltenen 4-Nitro-Bz-2.3.5-t.richlor- anthrachinon - 2. 1- benzacridons erhältlichen 4-Amino-Bz- 2. 3.5 - trichl oranthrachinon-2 .1- benzacridons mit mindestens 1 Mol Benzoyl- chlorid behandelt. Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und liefert aus blauvioletter Küpe auf der pflanzlichen Faser klare, blaue Färbungen von hervorragender Chlor-, Licht- und Wetter echtheit.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE158544X | 1931-04-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH158544A true CH158544A (de) | 1932-11-30 |
Family
ID=5679670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH158544D CH158544A (de) | 1931-04-02 | 1932-03-23 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH158544A (de) |
-
1932
- 1932-03-23 CH CH158544D patent/CH158544A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE698218C (de) | Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE579326C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE470503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE628229C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE636891C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs | |
| DE501746C (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen Anthrachinonacridons | |
| DE515330C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe | |
| DE507345C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinfarbstoffen | |
| DE492344C (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelborangen Kuepenfarbstoffes | |
| DE631241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE513530C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| DE530506C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE602857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen | |
| DE572977C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE615535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE642650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE626788C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 2-Acetylamino-3-chloranthrachinon | |
| DE570969C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE579323C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ 4-Diaminoanthrachinon-2íñ 3-disulfonsaeure | |
| DE436534C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| CH153833A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE445218C (de) | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE526737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE638837C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenamino-1, 9-anthrapyrimidinen | |
| DE416028C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen aus Benzanthron |