CH158981A - Verfahren zur Darstellung eines stark hypnotisch wirkenden, ungesättigt substituierten tertiären Acetamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines stark hypnotisch     wirkenden,    ungesättigt       substituierten    tertiären     Acetamids.       Unter den Schlafmitteln stellen die     Amide     bestimmter organischer Säuren eine sehr  wichtige Gruppe dar. Es     sind    auch bereits  tertiäre     Acetamide,    die eine     ungesättigte          Alkylgruppe    am     a-Kohlenstoffatom    tragen,  wie zum Beispiel das     Diäthylallylacetamid,     als     Schlafmittel    verwendet worden.  



       Überraschenderweise    hat sich     nun    gezeigt,  dass tertiäre     Amide,    die zwei oder drei un  gesättigte     Alkylgruppen    am     a-Kohlenstoff-          atom    tragen, gegenüber den bisher bekann  ten     Schlafmitteln        besondere    Wirkungen  zeigen.

   Bei Vergleichsversuchen an Kanin  chen, die in der Weise durchgeführt wurden,  dass die zu     prüfenden    Mittel. in     Gummilösung          emulgiert,    mit der     Schlundsonde    gereicht  wurden, ergab sich, dass     die    mehrfach     un-          gesättigt        substituierten        Acetamide    gegenüber  den übrigen     Schlafmitteln,    auch gegenüber  dem     Diäthylallylacetamid,    absolut genommen,       eine    erheblich stärkere Wirksamkeit zeigen.

    Die schlafwirkende Dosis liegt bei den mehr-    fach ungesättigt     substituierten        Amiden    be  reits bei 30     mgr    pro kg Kaninchen, wäh  rend die übrigen Schlafmittel grössere Ga  ben verlangen. So erfordert zum Beispiel       Diäthylbarbitursäure   <B>180</B> mg r als geringste       schlafwirkende    Dosis,     und    selbst bei dem       Diäthylallylacetamid        tritt    die einschläfernde  Wirkung erst bei 60     mgr    pro kg Kaninchen  auf.

   Es zeigt sich ferner, dass bei den     Bar-          bitursäuren    die kleinste schlafmachende Gabe  von der vollnarkotischen zu wenig entfernt  ist, während bei .den mehrfach ungesättigten       Amiden    gerade hier eine grosse     "therapeu-          tische    Breite" besteht.  



  Ein derartig     günstiges    Ergebnis war       keineswegs    zu erwarten, denn die Zusam  menhänge zwischen Konstitution und     hyp-          notischer    Wirkung sind durchaus nicht       immer    so, dass eine     Vervielfachung    gewisser  als wirksam erkannter Gruppen auch eine  Verstärkung und Verbesserung der     Wirkung     nach sich ziehen müsste. So ist     beispielsweise         nach     Fränkel,        Arzneimittelsynthese,    5.

   Auf  lage, Seite 496, die     Phenylgruppe    als     Sub-          stituent    in einem     Acetamid    als schlafmachend  bekannt, eine Verdoppelung des     Phenylrestes     im     Diphenylacetamid    erhöht aber die Wirk  samkeit nicht.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung von       Triallylacetamid,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     Triallylacetonitril    mit einem     ver-          seifenden    Mittel behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  200     gr        Triallylacetonitril    werden mit  einer Lösung von 140     gr        Ätzkali    in 12.00 cm'\       n-Butanol    fünf     Stunden    lang gekocht. Das       Butanol.wird    mit Wasserdampf abgeblasen  und kann     zurückgewonnen    werden. Der  Rückstand erstarrt beim     Abkühlen    zu einer  mit wenig     Ö1        durchsetzten.    Kristallmasse.  Diese wird scharf abgesaugt und mit Was  ser     alkalifrei    gewaschen.

   Nach dem Trock-         nen    im Vakuum wird mehrfach aus Benzin  vom     Sdp.    70 bis<B>90'</B> umkristallisiert. Durch  Abkühlen der Mutterlauge in     Kältemischung     wird das neue     Triallylacetamid    fast quan  titativ gewonnen. Es     schmilzt    bei<B>66',</B> ist  in Wasser schwer löslich, lässt sich aber aus       Petroläther    gut     umkristallisieren.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines stark hypnotisch wirkenden, ungesättigt substi tuierten tertiären Acetamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man Triallylacetonitril mit einem verseifenden Mittel behandelt. Das so erhaltene Triallylacetamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 66 C, die in Wasser schwer löslich sind, sich je doch aus Petroläther gut umkristallisieren lassen.