CH160576A - Verfahren zur Herstellung eines antiskorbutisch wirkenden Stoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     antisl;orbutiseh         irrenden    Stoffes.    Die vorliegende, von Magister     Ottar        Rygh,          cand.    real. Frau     Aagot        Rygh,    beide in Oslo,  und     cand.        pharm.    Per     Laland    in     Hövik    bei  Oslo stammende Erfindung betrifft die Her  stellung eines Stoffes mit den für das Vi  tamin C eigentümlichen Wirkungen.  



  Die Erfindung ist auf die Entdeckung  gegründet, dass     Narkotin    das     Provitamin    des       antiskorbutischen    Vitamins ist. Das Verfah  ren gemäss der vorliegenden Erfindung zur  Herstellung eines     antiskorbutisch    wirkenden       Stoffes    ist dadurch     gekennzeichnet,    dass       Narkotin    mit einem Mittel behandelt wird,  durch welches die     Methylgruppen    in der       Mekonin-Komponente    des     Narkotins    abge  spalten und durch Wasserstoff ersetzt wer  den.  



  Der so hergestellte Körper besitzt den  Charakter eines     Ortho-diphenols.    Die     Ver-          seifung    der     Methoxylgruppen    gemäss dem  Verfahren der Erfindung kann zum Beispiel  durch Behandlung des     Narkotins.    mit Säu-         ren    oder Oxydationsmitteln oder mittelst  Enzymen aus keimenden Samen oder auch  durch Bestrahlung mit chemisch     wirksamen     Strahlen oder durch eine Kombination von  zwei oder mehreren dieser Mittel     bewirkt     werden.  



  <I>Beispiele:</I>  1.     Narkotin    wird in 50%iger Schwefel  säure aufgelöst,     indem    auf je ein     Volumteil          Narkotin    etwa 10     Volumteile    der Schwefel  säure verwendet werden.  



  (Anstatt Schwefelsäure können gegebenen  falls auch andere Säuren, wie zum Beispiel  konzentrierte Salzsäure oder     Jodwasserstoff-          säure,    verwendet werden.)  Die Lösung wird nun unter Durchleiten  eines indifferenten Gases     ungefähr    eine  Stunde lang im     Wasserbad    erwärmt.  



  (Wenn eine Lösung in Salzsäure vorliegt,  muss die Dauer der Erwärmung gewöhnlich  länger sein.) ,      Bei dieser Behandlung werden Salze     eines          Diphenols    gebildet, welche durch Abkühlung  auskristallisieren. Das Produkt     wird        abfil-          triert    und     getrocknet    und als Vitamin C  verwendet. Die wirksame Substanz ist ein       Ortho-diphenol    von der Zusammensetzung       C2oH1o0,N.    Diese     Verbindung    ist ein wahres       Methyl-nor-narkotin,    welches ein neuer, bis  her nicht untersuchter Körper ist.

   Dieser  Körper ist sehr unbeständig und kann durch       Aufbewahrung    in saurem     Milieu    oder in  Form von Salzen beständig gemacht werden.  



  Dass die erhaltene Verbindung ein     Ortho-          diphenol    ist, ist wie folgt nachgewiesen  worden:  Wie bekannt, besteht     Narkotin    aus zwei  Komponenten:     Cotarnin    und     Mekonin.    Im       Cotarnin    sitzt     eine        Methoxylgruppe    und im       Mekonin    sitzen zwei     Methoxylgruppen    in       Orthostellung    zueinander. Es ist bekannt,  dass die     Methoxylgruppe    des     Cotarnins    durch       Kochen    mit Salzsäure nicht abgespalten  wird.  



  Es ist nun durch     Methoxylbestimmungen     mit der dargestellten Substanz festgestellt,  dass eine     Methoxylgruppe    in derselben zu  rückgeblieben ist, während zwei abgespalten  worden sind.- Diese zwei     Methoxylgruppen     sind somit auf der     Mekoninseite    abgespalten  worden. Das Produkt hat alle diejenigen  Eigenschaften, welche für     Orthodiphenole     kennzeichnend sind.  



  2. 1 Kilogramm     Gerstenkörner    werden im  Laufe einer Nacht in Wasser erweicht     uuzl     darnach auf     Filtrierpapier    gelegt. Die Kör  ner bleiben etwa drei bis vier Tage liegen  und werden während dieser Zeit täglich mehr  mals     durchgefeuchtet.    Die keimende Gerste       wird    sodann in einer     Mahlvorrichtung    mög  lichst fein zerkleinert und im zerkleinerten  Zustande in Glasbehälter eingebracht, wo sie  mit 2 bis 3 Liter Wasserübergossen werden,  in welchem 3     gr        Narkotin    und 1     gr    Zitronen  säure gelöst sind.  



  Die Masse wird bei     Zimmertemperatur     eine Woche lang stehen gelassen. Nicht-    gelöstes wird durch ein Tuch abgeseiht. Der  Rest von     nicht    aufgelöstem Material, der  noch in der Lösung vorhanden ist, wird     durch     Schleudern abgetrennt. Die Lösung kann in  dem vorliegenden     Zustande    verwendet wer  den, oder die gelöste Substanz kann erst durch  Eindampfen im Vakuum ausgeschieden wer  den. Sie zeigt die gleichen     Eigenschaften     wie das Produkt des ersten Beispiels.  



  3. 1     gr        Narkotin    wird in irgend einem  Lösungsmittel,     wie    zum Beispiel Essigäther,       Cyklohexau,    Alkohol oder dergleichen, auf  gelöst. Die Lösung wird in ein Gefäss aus  für ultraviolette     Strahlen    durchlässigem Ma  terial (zum Beispiel Quarz- oder     Uviolglas)     eingebracht.  



  Nach dem' Einfüllen wird das Gefäss  durch Verschmelzen geschlossen. Dieses Ver  schliessen findet gegebenenfalls nach Eva  kuierung des Gefässes oder auch Einleitung  eines indifferenten Gases statt.  



  Das Gefäss mit seinem     Inhalt    von     Nar-          kotinlösung    wird     dann    der     Bestrahlung    mit       ultraviolettem    Licht etwa zwei     Stunden    lang  unterworfen.  



  Nach dieser     Bestrahlung    wird das Gefäss  geöffnet und die Lösung im Vakuum ein  gedampft. Die zurückbleibende Substanz  wird durch     Umkristallisierung    gereinigt.  



  Das Erzeugnis zeigt die für das Vitamin  C kennzeichnenden Wirkungen und hat  gleiche Eigenschaften     wie    das Produkt des  Beispiels 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines anti- skorbutisch wirkenden Stoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass Narkotin mit einem Mittel behandelt wird, durch welches die Methyl- gruppen in der Mekoninkomponente des Nar- kotins abgespalten und durch Wasserstoff ersetzt werden. .

   Der neue Körper ist ein o-Diphenol von der Zusammensetzung C"H"0;N, also ein wahres Methyl-nor-narkotin. Er ist nur in saurem Milieu oder in Forni seiner Salze be- ständig und zeigt die Wirkung des Vita mins C. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umwandlung des Narkotins durch Behandlung mit Säuren bewirkt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umwandlung des Narkotins durch Behandlung mit Enzymen durchgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umwandlung des Narkotins mittelst chemisch wirksamer Strahlen erfolgt.