CH163763A - Verfahren zur Herstellung von normalem primärem Octadecylalkohol. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von normalem primärem Octadecylalkohol.

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CH163763A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von normalem primärem Octadecylalkohol.    Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung eines     Dodecylalkohols    beschrie  ben, bei dem ein Ester der Laurinsäure unter  Anwendung von     Hydrierungskatalysatoren     bei Temperaturen zwischen 150 und 400   C  mit einem Überschuss an Wasserstoff bis zur  Umwandlung der Carboxylgruppe in die  -CH2OH-Gruppe behandelt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  ganz analoger Weise normalen, primären  Octadecylalkohol herstellen kann, wenn man  einen Ester der     Stearinsäure    unter Anwen  dung von Hydrierungskatalysatoren bei  Temperaturen zwischen 150 und 400' C mit  einem Überschuss an Wasserstoff bis zur  Umwandlung der Carboxylgruppe in die  -CH20H-Gruppe behandelt. Für das     vorrlie-          gende    Verfahren eignen sich die gleichen  Katalysatoren wie sie im Hauptpatent aus  führlich beschrieben sind. Man kann das  Verfahren in gasförmiger oder flüssiger  Phase und sowohl bei gewöhnlichem wie bei       erhöhtem    Druck, vorteilhaft bei einem Was-    serstoffdruck von mindestens 150 Atm.  ausführen. Hierbei kann man kontinuierlich  oderdiskontinuierlich arbeiten.  



  Als Ester, die als Ausgangsstoffe für  das vorliegende Verfahren beispielsweise in  Betracht kommen, nennen wir die Methyl-,  Äthyl-, Propyl-, Amyl-, Stearyl-,     Glykol-          und        Glyzerinester    der     Stearinsäure.    In be  sonders vorteilhafter Weise eignen sich  Fette, in denen     Glyceride    der     Stearinsäure     in erheblicher Menge vorhanden sind, bei  spielsweise Talg, gehärtete Öle und derglei  chen.

   Man kann als Ausgangsstoffe auch  solche     Stearinsäureester    verwenden, die durch  Hydrierung der Doppelbindungen von Estern,  zum Beispiel     Glyceriden,    einer der Stearin  säure entsprechenden Fettsäure im gleichen  Reaktionsraum erhalten wurden. Zweck  mässig benutzt man hierbei Katalysatoren,  welche ausser der Reduktion der     Carboxyl-          gruppe    die Hydrierung von     olefinischen    Dop  pelbindungen     bewirken,    also Katalysatoren,  welche wesentliche     Mengen    von Nickel, Ko-      halt oder Kupfer enthalten.

   In diesen Fäl  len tritt wie gesagt zunächst eine Hydrie  rung der olefinischen Doppelbindungen zum  Stearinsäureester ein und sodann die Re  duktion der Carboxylgruppe in den nunmehr  gesättigten Ester der Stearinsäure. Man kann  aus den in der Natur vorkommenden Ölen,  die vorwiegend die der Stearinsäure entspre  chenden ungesättigten Fettsäuren enthalten,  zum Beispiel Sojaöl, Olivenöl, Leinöl, ge  wisse Tranarten usw. in technischen Ver  fahren Octadecylalkohol herstellen. Der er  haltene normale primäre Octadecylalkohol  kann zur Herstellung von Wachsen sowie  als Zwischenprodukt für die Herstellung  organischer Präparate, insbesondere Textil  hilfsmittel, Verwendung finden.  



  Beispiel 1:  1 Liter Glasperlen wird in 300 cm'  einer Lösung von kolloidaler Kieselsäure und  130 gr feinstem Kupferchromatpulver ange  rührt; die Masse wird getrocknet und bei  270 bis 280   C im Wasserstoffstrom redu  ziert. Leitet man über die Kontaktmasse ein  Gemisch von 100 Volumteilen Wasserstoff  und 0,2 Volumteilen Stearinsäureäthylester  und kühlt die den Kontaktofen verlassenden  Gase ab, so erhält man feste kristallinische  Produkte, die durch Umkristallisieren aus  Alkohol oder Aceton gereinigt werden kön  nen. Man erhält in reichlicher Menge nor  malen, primären Octadecylalkohol vom  Schmelzpunkt 56 bis 60' C.  



  Die Reduktion in der Gasphase kann  auch bei erhöhtem     Druck,    zum Beispiel  200 at, und bei Temperaturen über 300' C  ausgeführt werden.  



  An Stelle des Stearinsäureäthylesters  kann man auch Ölsäureäthylester als Aus  gangsmaterial verwenden, wobei als erste Re  aktionsstufe die Hydrierung der olefinischen  Doppelbindungen unter Bildung von     Stea-          rinsäureäthylester    erfolgt.  



  Beispiel 2:  Stearinsäuremethylester wird mit 5 % eines  Kupferchromkatalysators, der durch Fällen    von äquimolaren Teilen Kupfernitrat mit  Ammonchromat und nachfolgendes Erhitzen  auf zirka 400' C hergestellt wurde, versetzt  und in einem Rührautoklaven bei 270 C  solange mit Wasserstoff von 300 at behan  delt, bis keine Wasserstoffaufnahme     mehr    er  folgt. Das vom Katalysator befreite Reak  tionsprodukt liefert bei der Destillation im  Vakuum von 12 mm den bei 210 bis 215   C  siedenden normalen primären     Octadecyl-          alkohol    in sehr guter Ausbeute. Ein Rück  stand von Octadecylsterat verbleibt. In ähn  licher Weise kannmau auch den normalen pri  mären Octodecylalkohol erhalten, wenn man  an Stelle von Stearinsäuremethylester ge  härtetes Olivenöl verwendet.  



  Beispiel 3:  Olivenöl wird über einen in einem 6 m  langen Hochdruckturm befindlichen     Silicagel-          Kupferkatalysator,    der etwa 20% an metal  lischem Kupfer enthält, bei 250   C und  200 at Wasserstoff so langsam rieseln ge  lassen,     dass    pro Tag etwa 6 bis 8 Gewichts  teile Ö1 pro 1 Raumteil Kontaktraum durch  gesetzt werden, wobei der Wasserstoff im  Kreislauf durch die Apparatur gepumpt  wird. Bei dieser Arbeitsweise findet zunächst  eine     Härtung    des Olivenöls unter Bildung  von Stearinsäureglycerid statt, worauf die  Reduktion in der Carboxylgruppe erfolgt.

    Das stetig abtropfende Reaktionsgut zeigt  eins     Versteifungszahl    kleiner als 10 und  liefert bei der Destillation im Vakuum zirka  80 bis     90,%;    des     normalen    primären     Okta-          .decyla1kohols    -der gemäss dem Gehalt .des  Sojaöls an     Carbonsäuren    zu erwarten ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von normalem primärem Octadeeylalkohol, .dadurch gekenn zeichnet, dass man einen Ester der Stearin- säure unter Anwendung von. Hydrierungs- kata@lysatoren bei Temperaturen zwischen 150 und 400' C mit einem Überschuss an Wasserstoff bis zur Umwandlung der Carb- oxylgruppe in die -CH20H-Gruppe behan delt. UNTERANSPRÜCHE Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck von min destens 150 at ausführt.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester der Stearinsäure mit einem einwertigen Alkohol verwendet. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteransprucb 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester der Stearinsäure mit einem mehrwertigen Alkohol verwendet. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff ein natürlich vorkommendes Ö1 oder Fett verwendet, das einen Ester der Stearin säure in erheblicher Menge enthält. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester der Stearinsäure ver wendet, der durch Hydrierung der ole- finischen Doppelbindung eines Esters einer der Stearinsäure entsprechenden un gesättigten Fettsäure im Reaktionsraum selbst erhalten wurde. 6.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass man ein Glycerid der Stearin säure verwendet, das aus einem natür lichen Glycerid einer der Stearinsäure ent sprechenden ungesättigten Fettsäure durch Hydrierung der Doppelbindung im Reak tionsraum selbst erhalten wurde.
CH163763D 1930-10-20 1930-10-20 Verfahren zur Herstellung von normalem primärem Octadecylalkohol. CH163763A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023028524A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-02 Flexsys America L.P. New antidegradants based on fatty acids or derivatives functionalized with phenylenediamines

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WO2023028524A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-02 Flexsys America L.P. New antidegradants based on fatty acids or derivatives functionalized with phenylenediamines

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