CH164198A - Verfahren zur Darstellung von Dioxyfluoranthen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dioxyfluoranthen.Info
- Publication number
- CH164198A CH164198A CH164198DA CH164198A CH 164198 A CH164198 A CH 164198A CH 164198D A CH164198D A CH 164198DA CH 164198 A CH164198 A CH 164198A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dioxyfluoranthene
- preparation
- solution
- sulfuric acid
- fluoranthene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RNAUZLZWCBKHJK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyfluoranthene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C(OC)C(OC)=CC3=CC=CC1=C32 RNAUZLZWCBKHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Diogyfinoranthen. Es wurde gefunden, dass man zu einem bisher unbekannten Dioxyfluoranthen dadurch gelangen kann, dass man Fluoranthen (vergl. Annalen 488 [1931], Seite 113) mit konzen trierter Schwefelsäure bei Zimmertemperatur sulfoniert (die Sulfonierung bei erhöhter Tem peratur liefert ein Gemisch von Sulfonsäuren;
vergl. a. a. 0., Seite 117) die erhaltene ein heitliche Disulfonsäure einer Alkalischmelze unterwirft und hierauf ansäuert. Das ent stehende Dioxyfluoranthen ist ein gelbliches Pulver, das, aus Xylol umkristallisiert, bei <B>2500</B> schmilzt. Es löst sich in wässeriger Natronlauge mit gelber Farbe, die schon beim Stehen an der Luft infolge von Oxy dation nach grün bis schwarz umschlägt, wobei es anscheinend in eine chinoide Form übergeht. Diese Erscheinung lässt sich durch Zugabe von Oxydationsmitteln, wie Chlorlauge, beschleunigen.
Die leichte Oxydierbarkeit des Dioxyfluoranthens lässt die Vermutung zu, dass es sich um ein 4,11-Dioxyfluoranthen handelt von folgender Konstitution:
EMI0001.0019
Das neue Dioxyfluoranthen soll für die Dar stellung von Farbstoffen der verschiedensten Gattungen verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 100 Gewichtsteile Fluoranthen werden in 400 Gewichtsteilen 9ö o/oiger Schwefelsäure bei 0-15 längere Zeit verrührt, wobei alles in Lösung geht. Dann giesst man auf Eis und fällt mit Calciumhydroxyd die Schwefel säure aus.
Nachdem man das Calciumsalz mit Natriumkarbonat in das Natriumsalz übergeführt hat, wird die Lösung zur Trockne eingedampft.Wirddieses disulfonsaureNatrium mit der 3-5fachen Menge Alkalihydroxyd verschmolzen, so erhält man nach Ansäuern der Schmelze ein Dioxyfluoranthen. Es lässt sich aus gylol umkristallisieren und zeigt den Schmelzpunkt<B>2500.</B>
Das daraus hergestellte Dimethoxyfluoran- then schmilzt aus Ligroin umkristallisiert bei 157 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dioxy- fluoranthen, dadurch gekennzeichnet, dass man Fluoranthen bei gewöhnlicher Temperatur mit konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert, die so erhältliche Disulfosäure der Alkalischmelze unterwirft und hierauf ansäuert. Die erhaltene neue Verbindung ist ein gelbes Pulver und schmilzt nach dem Um kristallisieren aus gylol bei 250 C. Die Lösung in wässeriger Natronlauge ist gelb und schlägt beim Stehen an der Luft infolge Oxydation nach grün bis sehwarz um.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE164198X | 1931-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH164198A true CH164198A (de) | 1933-09-30 |
Family
ID=5684148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH164198D CH164198A (de) | 1931-12-11 | 1932-11-16 | Verfahren zur Darstellung von Dioxyfluoranthen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH164198A (de) |
-
1932
- 1932-11-16 CH CH164198D patent/CH164198A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH164198A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dioxyfluoranthen. | |
| DE575953C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dioxyfluoranthen | |
| CH178942A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| AT68094B (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorechten Schwefelfarbstoffen. | |
| DE836828C (de) | Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE473218C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsaeure | |
| AT87715B (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Häute. | |
| CH176020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH183899A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH117481A (de) | Verfahren zur Darstellung eines alkaliechten grünblauen Farbstoffes der Triphenylmethanreihe. | |
| CH158832A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Diamino-2.3-dichloranthrachinonsulfosäure. | |
| CH200373A (de) | Verfahren zur Darstellung von Coerulein-Monosulfosäure. | |
| CH171960A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH183900A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH258590A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes. | |
| CH179087A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disulfierungsproduktes des 2-Aminoanthrachinons. | |
| CH269706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH183894A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes. | |
| CH149622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thiazinfarbstoffes. | |
| CH222150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH128169A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH262478A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH224552A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH183896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes. | |
| CH298754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |