CH164733A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure.

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CH164733A
CH164733A CH164733DA CH164733A CH 164733 A CH164733 A CH 164733A CH 164733D A CH164733D A CH 164733DA CH 164733 A CH164733 A CH 164733A
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sulfonic acid
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08Radicals containing only hydrogen and carbon atoms

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man eine neue       Sulfonsäure    erhält, wenn man     ,u-Heptadecyl-          N-benzyl-benzimidazol    mit     sulfierend    wir  kenden Mitteln behandelt.  



  Die neue     Sulfonsäure    bildet in Form ihrer       Alkalisalze    ein kaum gefärbtes Pulver mit  ausgesprochen seifenartigen Eigenschaften.  Sie soll als Hilfsstoff in der Textilindustrie  verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>       100    Teile     ss-Heptadecyl-N-benzyl-benzi-          midazol    werden bei 100 bis 12-0   geschmol  zen und langsam zu 100 Teilen Monohydrat  bei 10 bis<B>30',</B> unter Rühren, zufliessen ge  lassen. Hierauf wird mit 50 Teilen     Tetra-          ehloräthan    versetzt, kurze Zeit verrührt,  dann auf 0 bis 5   abgekühlt und bei dieser  Temperatur mit 100 Teilen 60 bis 65%igem       Oleum    sulfoniert.

   Nach Aufarbeitung der       Sulfonsäuremasse    wird ein hellgefärbtes  pulverförmiges     Sulfonat    erhalten, das sowohl  in alkoholischen wie sauren wässerigen Me-    dien unter Bildung stark schäumender Lö  sungen sich auflöst.  



  An Stelle des     Tetrachloräthans    als Ver  dünnungsmittel bei der     .Sulfonierung    können  auch andere, geeignete     Verdünnungsmittel,     wie zum Beispiel     Trichloräthylen,    verwendet  werden. Auch kann man das     ,u-Heptadecyl-          N-benzyl-benzimidazol    zunächst in     Tetra-          ehloräthan    lösen und hierauf nach bekannten  Methoden     sulfonieren.     



       Das,u-Heptadecyl-N-benzyl-benzimidazol     kann wie folgt hergestellt werden:  1,08 Teile     o-Phenylendiamin    und 2,84  Weile     Stearinsä,ure    werden zweckmässig     unter     Vermeidung .von Luftzutritt miteinander ge  schmolzen und die Schmelze während 20  Stunden auf 200   erhitzt. Zur völligen Ent  fernung der letzten Anteile Feuchtigkeit  wird am Schluss ein trockener Kohlendioxyd  oder Stickstoffstrom durch den über der  Schmelze vorhandenen     Reaktionsraum    ge  blasen.

   Man lässt sodann die Schmelze bis auf  <B>100'</B> abkühlen und gibt dann unter gutem           .Rühren        1,14    Teile     Benzylchlorid    und 0,82  Teile     Natriumacetat    (wasserfrei) hinzu und  erhitzt das Gemenge unter stetem Rühren  während $ Stunden auf 110 bis NO', und  steigert die Temperatur desselben bis auf  ?00  , um die gebildete Essigsäure und andere  Nebenprodukte abzutreiben. Zweckmässig  evakuiert man zur Erleichterung des     Ab-          destillierens    der flüchtigen Produkte das Re  aktionsgefäss.  



  An Stelle des     Natriumacetates    können  auch andere säurebindende Mittel, wie  wasserfreies     Natriumcarbonat,        Calciumcarbo-          nat    und dergleichen verwendet werden.  



  Nachdem alle     flüchtigen    Bestandteile bei  200' aus der     ,Schmelze        abdestilliert    sind,       Iässt    man dieselbe ohne zu rühren erkalten,  wobei sich das gebildete     Natriumchlorid    am    Boden des     Gefässes    absetzt und das     ,u-Hepta-          decyl    - N -     benzyl    -     benzimidazol    bei<B>50'</B> als  bräunlich gefärbtes     OI    leicht abgegossen und  eventuell mit geeigneten Mitteln entfärbt  werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ,u - Heptadecyl -N- benzyl - benzimidazol mit sulfierend wirkenden Mitteln behandelt. Die neue Sulfonsäure bildet in Form ihrer Alkalisalze ein kaum gefärbtes Pulver mit ausgesprochen seifenartigen Eigenschaften. Sie soll als Hilfsstoff in der Textilindustrie verwendet werden.
CH164733D 1932-04-27 1932-04-27 Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. CH164733A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744281C (de) * 1938-11-04 1944-01-18 Phil Habil August Chwala Dipl Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744281C (de) * 1938-11-04 1944-01-18 Phil Habil August Chwala Dipl Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren

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