CH102540A - Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines beständigen, wasserlös- liehen Derivates von Indigo in fester Form, das .mit grösstem Vorteil in der Färberei und Druckerei verwendet werden kann. Das Ver fahren besteht darin, dass Leukoindigo durch Behandeln mit Sehwefelsäureanhydrid oder solches abgebenden Substanzen als Vereste- rungsmittel in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer, schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper der also noch saure salzbildende Gruppen ent hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.
Zu seiner Darstellung kann man auf Leu- koindigo S.ühwefelsäureanhydrid direkt oder intermediär, entstanden aus Chlorsulfon- oder allgemein einer Halogensulfosäure, deren Salzen, wir zum Beispiel Natriumchlorsul- fonat, oder rauchende Schwefelsäure in Ge genwart einer teritären Base mit oder ohne Verwendung eines indifferenten Verdün- nungsmittels einwirken lassen.
Die erhaltene Verbindung ist in Form eines Salzes wasserlöslich und sowohl in Sub stanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht ver ändert; durch Mineralsäure wird das gelöste Estersalz bei längerem Kochen zersetzt. Ge linde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bilden sofort Aden Indigo quantitativ zurück.
Die Anwendung dieses Indigoderivates be steht beispielsweise .darin, idass -die zu färbende Substanz, Faser usw., mit einer wässerigen Lösung dieses Indigaestersalzes ganz oder lokal imprägniert, und dass durch Einwirkung eines passenden Oxydationsmittels, wie zum Beispiel verdünnte angesäuerte Eisenchlori.d- lösung, Bichromatlösung usw., -die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht wird.
Dieses Indigoderivat gestattet also, In- di.gofärbungen in einfachster Weise zu erzeu gen unter Umgehung der umständlichen In digoküpe.
Beispiel <I>1:</I> Zu 72 Teilen Pyridin gibt man langsam unter Kühlung<B>17,6</B> Teile Chlorsulfonsäure und zu dieser Mischung unter C02-Absehluss 12,5 Teile getrockneten Dihydroindigo. Es wird einige Zeit kalt, darauf eine halbe 1>is eine Stunde bei 50 bis 60 C berührt. Ist die Reaktion zu Ende, so wird die Masse mit Wasser auf das fünffache Volumen verdünnt, gelinde erhitzt, heiss filtriert und kristallisie ren gelassen.
Die .sich ausscheidende Verbii?- dunist ein Pyridinsa:lz, das in :ein Alkali- oder in ein sonstiges geeignetes Salz über- f ührbar ist.
Beispiel <I>2:</I> 220 11r staubtrockener Dihydroindigo -wird bei 0 unter Überleiten von Kohlensäure und Rühren in ein Reaktionsgemisch eingetragen, las durch Eintropfen von 204 gr Chlorsul- fonsäure in 900 gr Chlorbenzol und 446 br Dimethvlanilin bei 0 erhalten wurde.
Man lässt, die Temperatur auf Zimmerwärme stei- Plen und erhöht nach ungefähr zwei Stunden allmählich auf 60 C. Nun wird mit 500 gr 20 ö Natronlauge alkalisch gemacht und mit. @@'asse@:' -npf destilliert.
Die zurückbleibende Flüsigheit wird filtriert, im Vakuum auf ca.. ;500 cm' eitigeenbt und mit Koclialzlöun' --ersetzt, -wobei das Natriumsalz des sauren Euers ausfällt. Es -wird filtriert, gepresst und ^,Ptrochnet.
In diesem Beispiel kann mit bleichem Re- ultat Dimethylani:lin durch Diaethyl < afnilin ersetzt - WL rden.
Beispiel. <I>3:</I> Unter gutem Rühren werden 26 Teile Leuk.oindigo bei gewöhnlicher Temperatur unter liohlensä.ureab.abluss in ein Ge misch von 120 Teilen Chlorbenzol, 36 Teiler Dimethylanilin und 40 Teilen NaSO;Cl <B>87</B> 'i- Es wird einige Zeit kalt gerührt und clann die Reaktionsmasse langsam auf <B>50</B> bis 60 C gebracht.
Man setzt,das Rühren bizum Schlusse -der Reaktion fort.
Die Aufarbeitung ist dieselbe wie in Bei- Beispiel Unter gutem Rühren werden zu einer stark gekühlten Mischung von 120 Teilen Chlorbenzol, 90 Teilen Dimethyla,nilin und 26 Teilen Leukoindigo unter Ausschluss von Luft tropfenweise ö6 Teile Oleum von 66 'o zugegeben.
Die weitere Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel 2. Beispiel <I>5:</I> Unter gutem Rühren werden in eins stark abgekühlte Mischung von 120 Teilen Chlor benzol und 48 Teilen Dimethylanilin 24 Teile Seh---efelsäureanhj-drid eingeleitet. Die Luft wird im Reaktionsgefäss durch Kohlensäure verdrängt. In die so@ entstandene Mischung werden dann 26 Teile Leukoindigo einge bracht. Es wird einige Zeit kalt gerührt urd darauf unter fortwährendem Rühren lang sam. auf 50 bis<B>60'</B> C erwärmt.
Die weitere Aufarbeitung ist ebenfalls; dieselbe wie in Beispiel 2.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, das wertvoll ist für die Ver- wendung in der Färberei und Druckerei. da rin l:ctehencl. rlass lipul;oindibo durch Behan deln mit Schwefels-iureanhydrid oder solches abgebenden Substanzen als Veresterungsmit- tel in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.Diese Verbindung ist in Form eines Salzes sowohl in Substanz, als auch in Lö,-,uno# bestfindig. Durch Alkali wird die wä.sserzge Lösun- nicht verändert, durch Mineralsäure wird Glas gelöste Estersalz bei längerem kochen zersetzt: gelinde Oxyda tionsmittel in Gxegenwart von Säure bilden sofort den Indigo zurück.
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