CH164843A

CH164843A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrapyrimidonreihe.

Info

Publication number: CH164843A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-11-19
Filing date: 1932-11-11
Publication date: 1933-10-31

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrapyrimidonreihe.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> wertvolle
<tb>  neue <SEP> Anthrachinonderivate <SEP> dadurch <SEP> erhalten
<tb>  kann, <SEP> dass <SEP> man <SEP> solche <SEP> 1-Aminoanthrachinon  2-sulfonsäuren <SEP> oder <SEP> deren <SEP> Salze, <SEP> die <SEP> in <SEP> .1  Stellung <SEP> durch <SEP> Alkylamino-, <SEP> Arylamino-,
<tb>  Aralkylamino- <SEP> oder <SEP> Hydroarylaminogruppen       substituiert sind und fernerhin weiter sub  stituiert sein können, mit Aminen der Koh  lensäure wie     Urethanen,.    Harnstoff, Mono  alkylharnstoffen und dergleichen konden  siert.

   Die Reaktion verläuft zum Beispiel  nach folgendem Schema:  
EMI0001.0005     
         Gegenstand    vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Herstellung eines der  artigen Farbstoffes, dadurch     gekennzeichnet,     dass man 1-Amino-4-anilidoanthrachinon-2-         sulfosäure    mit einer Verbindung der     Formel          NH2    . CO . R, worin R ein bei der Reak  tion sich abspaltender Rest bedeutet, bei er  höhter Temperatur behandelt. R kann so-    
EMI0002.0001     
  
    wohl <SEP> -NH2, <SEP> -NH-alkyl, <SEP> als <SEP> auch <SEP> 0 <SEP> CHg <SEP> oder
<tb>  OCzHs <SEP> bedeuten. <SEP> Besonders <SEP> eignen <SEP> sich <SEP> für
<tb>  das <SEP> Verfahren <SEP> Harnstoff <SEP> und <SEP> Urethane.
<tb>  



  Zur <SEP> Durchführung <SEP> .der <SEP> Reaktion <SEP> ist <SEP> Er  wärmen <SEP> der <SEP> Reaktionsmischung, <SEP> zum <SEP> Beispiel
<tb>  auf <SEP> etwa <SEP> 150. <SEP> bis <SEP> 200_  <SEP> C <SEP> notwendig, <SEP> und
<tb>  zwar <SEP> kann <SEP> man <SEP> sowohl <SEP> in <SEP> Abwesenheit <SEP> wie
<tb>  in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> geeigneten <SEP> Lösungsmit  tels <SEP> zweckmässigerweise <SEP> eines <SEP> solchen, <SEP> wel  ches <SEP> beide <SEP> Reaktionskomponenten <SEP> zu <SEP> lösen
<tb>  vermag, <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> Phenol, <SEP> arbeiten. <SEP> Durch
<tb>  Zusatz <SEP> gewisser <SEP> Salze <SEP> mit <SEP> kondensierender
<tb>  Wirkung, <SEP> wie <SEP> Ammoniumchlorid, <SEP> Natrium  acetat, <SEP> Natriumcarbonat, <SEP> kann <SEP> die <SEP> Reaktion
<tb>  beschleunigt <SEP> werden;

   <SEP> notwendig <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Zu  satz <SEP> derartiger <SEP> Salze <SEP> nicht.
<tb>  



  Arbeitet <SEP> man <SEP> nach <SEP> dem <SEP> angegebenen <SEP> Ver  fahren, <SEP> so <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> Reaktionsprodukt
<tb>  sehr <SEP> glatt <SEP> und <SEP> in <SEP> guter <SEP> Ausbeute. <SEP> Dies <SEP> ist
<tb>  überraschend, <SEP> da <SEP> durch <SEP> die <SEP> Gegenwart <SEP> der
<tb>  Sulfogruppe <SEP> in <SEP> o-Stellung <SEP> zur <SEP> Aminogruhpe
<tb>  .der <SEP> Charakterader <SEP> letzteren <SEP> weitgehend <SEP> ver  ä.ndeit <SEP> wird, <SEP> so <SEP> dass <SEP> aus <SEP> .der <SEP> bekannten <SEP> Pyri  midonkondensation <SEP> bei <SEP> unsulfierten <SEP> 1-Amino  anthrachinonen <SEP> nicht <SEP> auf <SEP> die <SEP> glatte <SEP> Durch  führbarkeit <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Verfahrens <SEP> ge  schlomen <SEP> werden <SEP> konnte.

   <SEP> Auch <SEP> die <SEP> Tatsache,
<tb>  dass <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> die <SEP> Sulfogruppe <SEP> nicht
<tb>  abgespalten <SEP> wird, <SEP> ist <SEP> überraschend.
<tb>  



  Das <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> erhältliche
<tb>  Produkt <SEP> stellt <SEP> einen <SEP> wertvollen <SEP> Farbstoff       dar, welcher     zum    Beispiel Wolle aus saurem       Bade    in klaren und     echten    blauvioletten  Tönen anfärbt. Er ist     identisch    mit .dem  Produkt des Schweiz.     Patentes    Nr. 163547.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     1-Amino-4-anilidoanthra-          chinon-2-        sulfosäure,    10     Gewichtsteile    Harn  stoff oder     Monomethylharnstoff    oder Ure  thane, 10     Gewichtsteile        Ammoniumchlorid     werden in 150 Gewichtsteilen Phenol auf  180   erhitzt. Nach zirka 3 Stunden wird  die Schmelze abgekühlt und in 150 Gewichts  teilen Natronlauge 30       B6    eingerührt, wobei  die gebildete     4-Anilido-l.        9-anthrapyrimidon-          2-sulfosäure    sich als blaue Nadeln kristallin  abscheidet.

   Sie löst sich in Wasser blau  violett und färbt Wolle aus saurem Bade       blauviolett.

Claims

EMI0002.0019 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Farb stoffes <SEP> der <SEP> Anthrapyrimidonreihe, <SEP> dadurch <tb> ,gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1-Amino-4-anilido anthrachinou-2-sulfosäure <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Verbin dung <SEP> .der <SEP> Formel <SEP> NH=. <SEP> CO. <SEP> R, <SEP> worin <SEP> R <SEP> ein <tb> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspaltender <SEP> Rest <SEP> be deutet, <SEP> bei <SEP> erhöhter <SEP> Temperatur <SEP> behandelt.