CH353476A - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol eines tetrazotier- ten Diamins der Zusammensetzung
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worin A einen aromatischen Rest bedeutet, der nicht- ionogene Substituenten enthalten kann, und X für Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten steht,
mit 1 Mol eines 1-Aryl-3-methyl-5-amino-pyr- azols und mit 1 Mol der gleichen Azokomponente oder 1 Mol eines Aminonaphthalins kuppelt.
Die Tetrazokomponenten können durch Einwir kung von Nitrobenzolsulfochloriden der Formel
EMI0001.0025
auf aromatische Dioxyverbindungen der allgemeinen Formel HO-A-OH in wässrigem Medium in Gegenwart säurebindender Mittel oder in geeigneten organischen Lösungsmit teln und anschliessende Reduktion der Nitrogruppen nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Es ist nicht unbedingt erforderlich, dass man 1 Mol der aromatischen Dioxyverbindung mit 2 Mol desselben Nitrobenzolsulfochlorids umsetzt. Man kann auf die Dioxyverbindung auch nacheinander 1 Mol eines Nitrobenzolsulfochlorids und ein weiteres Mol eines anderen Nitrobenzolsulfochlorids oder auch 2 Mol eines Gemisches von verschiedenen Nitrobenzolsulfo- chloriden einwirken lassen.
Die Umwandlung der Dinitroverbindungen in die entsprechenden Diamino- verbindungen kann nach den bekannten Verfahren erfolgen. Tetrazokomponenten im Sinne der vorlie genden Erfindung sind beispielsweise:
EMI0001.0048
1,2-Dioxy-benzol-bi <SEP> s-(2-amino-phenyl-1-sulfonsäure) ester,
<tb> 1,2-Dioxy-benzol-bis-(3-amino-phenyl-l-sulfonsäure) ester,
<tb> 1,2-Dioxy-benzol-bis-(4-amino-phenyl=l-sulfonsäure) ester,
<tb> 4,4'-Dioxy-diphenyl-bis-(2-amino-phenyl-l-sulfon säure)-ester,
<tb> 4,4'-Dioxy-diphenyl-bis-(3-amino-phenyl-l-sulfon säure)-ester,
<tb> 4,4'-Dioxy-diphenyl-bis-(4-amino-phenyl-l-sulfon säure)-ester,
<tb> 1,5-Dioxy-naphthalin-bis-(2-amino-phenyl-l-sulfon säure)-ester,
<tb> 1,5-Dioxy-naphthalin <SEP> bis-(3-amino-phenyl-l-suifon säure)-ester,
<tb> 1, <SEP> 5-Dioxy-naphthalin-bis-(4-amino-phenyl-l-sulfon säure)-ester,
<tb> Di-(p-oxy-phenyl)-dimethylmethan-bis-(2-amino phenyl-l-sulfonsäure)-est:
er,
<tb> Di-(p-oxy-phenyl)-dimethylmethan-bis-(3-amino phenyl-l-sulfonsäure)-esier,
<tb> Di-(p-oxy-phenyl)-dimethylmebhan-bis-(4-amino phenyl-l-sulfonsäuTe)-esroer,
EMI0002.0001
1,3-Dioxy-benzol-bis-(3-amino-4-chlor-phenyl-l-sul-.
<tb> fonsäure)-ester,
<tb> 1,3-Dioxy-benzol-bis-(2-amino-4-chlor-phenyl-l sulfonsäure)-ester,
<tb> Di-(p-oxy-phenyl)-dimethylmethan-bis-(3-amino-6 chlor-phenyl-l-sulfonsäure)-ester.
Weitere Diamine können beispielsweise durch Re duktion von Umsetzungsprodukten aus 1 Mol Di-(p- oxy-phenyl)-dimethylmethan und 1 Mol 2-Nitro-ben- zolsulfochlorid und 1 Mol 3-NitTo-benzolsulfochlorid erhalten werden.
Anstelle von 1 Mol Di-(p-oxy-phe- nyi)-dimethylmethan können auch verwendet werden: Di-(p-oxy-phenyl)-methyl-methan, Di-(p-oxy-phenyl)- methan, 4,4'-Dioxy-diphenylsulfon, 1,3-Dioxy-benzol usw.
Definitionsgemäss wird pro Mol der Tetnazover- bindung mindestens 1 Mol eines 1-Aryl-3-methyl-5- amino-pyrazols als Kupplungskomponente verwendet. Hierin kann der Arylrest nichtionogene und ionogene Substituenten, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäure- gruppen, enthalten.
Es seien beispielsweise genannt:
EMI0002.0032
1-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol,
<tb> 1-(2'-Sulfo-p@henyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol,
<tb> 1-(3'-Sulfo-phenyl)-3-mathyl-5-amino-pyrazoi,
<tb> 1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
<tb> 1-(3'-Carboxy-phenyl)-3-methyl <SEP> 5-amino-pyrazol,
<tb> 1-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino pyrazol,
<tb> 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino pyrazol,
<tb> 1-(2'-Naphthyl-6'-sulfo)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
<tb> .-(2'-Naphthyl-8'-sulf,o)-3-met,h#y1-5-amino-pyrazol,
<tb> 1-(2'-Naphthyl-4',8'-disulfo)-3@-methyl-5-amino pyrazol.
<tb> Für <SEP> die <SEP> weitere <SEP> Kupplung <SEP> sind <SEP> u. <SEP> a. <SEP> geeignet:
<tb> 1-Amino-naphthalin,
<tb> 1-Amino-8-chlor-naphthalin,
<tb> 1-Amino-naphthalin-2-sulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-3-sulfons:
äure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-7-sulfons,äure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-2,5-disulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-3,7-disulfons;
äure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-3,8-disulfonsäure,
<tb> 1-Amino-naphthalin-4,6-disulfonsäure,
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<tb> 2-Amino-naphthalin,
<tb> 2-Amino-naphthalin-5-suifonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
EMI0002.0033
2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-3,7-disulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphahalin-5,7-disulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
<tb> 2-Amino-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure,
<tb> 2-Amino-8-oxy-naphtha <SEP> in,
<tb> 2-Amino-8-oxy-naphtha'lin-6-sulfonsäure,
<tb> 2-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> usw. Durch die Anwendung von 2 Mol der gleichen oder voneinander verschiedener Kupplungskomponen ten auf 1 Mol Tetrazoverbindung ist man in der Lage, sowohl symmetrische als auch unsymmetrische Dis- azofarbstoffe herzustellen.
Die neuen Disazofarbstoffe färben animalische Fasern, wie Wolle und Seide, und Polyamidfasern aus schwach saurem oder neutralem Bade in klaren Tönen. Die Färbungen besitzen sehr gute Licht und Nassechtheiten und gutes Egalisiervermögen.
<I>Beispiel 1</I> 56,0 Gewichtsteile 4,4' - Dioxy - diphenylsulfon- bis-(2-amino-ph,enyl-l-sulfonsäure)-ester werden mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert. In die Tetrazolösung gibt man 50,4 Gewichtsteile 1-(3'- Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol, stumpft mit Natriumacetat ab und kuppelt unter Kühlung zu Ende.
Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit. <I>Beispiel 2</I> 42,0 Gewichtsteile 1,2-Dioxy-benzol-bis-(2-amino- phenyl-l-sulfonsäure)-ester werden mit 13,8 Ge wichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert, die Tetrazo- lösung mit 61 Gewichtsteilen 1-(2'-Naphthyl-8'-sulfo)- 3-methyl-5-amino-pyrazol versetzt und unter Zugabe von Natriumacetat gekuppelt. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in licht- und nassechten gelben Tönen.
<I>Beispiel 3</I> 42,0 Gewichtsteile 1,3-Dioxy-benzol-bis-(2-amino- phenyl-l-sulfonsäure)-ester werden mit 13,8 Ge wichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert und die Lösung mit 61 Gewichtsteilen 1-(2'-Naphthyl-6'-sulfo)-3-me- thyl-5-amino-pyrazol versetzt. Man kuppelt nach Ab stumpfen der Lösung zu Ende. Der isolierte Farb stoff färbt Wolle in gelben Tönen von sehr guter Licht- und Nasseehtheit.
<I>Beispiel 4</I> 54,0 Gewichtsteile Di-(p-oxy-phenyl)-dimethyl- methan-bis-(2-amino-phenyl-l-sulfonsäure)-ester wer den mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert. In die Tetrazolösung lässt man allmählich eine frisch gefällte Suspension von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino- 8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure einlaufen und rührt unter Kühlung, bis die Tetrazoreaktion verschwunden ist.
Sodann gibt man 25,2 Gewichtsteile 1-(3'-Sulfo- phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol zu und beendet die Schlusskupplung unter Erwärmen. Der Farbstoff färbt Wolle in gelbstickig roten Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit.
<I>Beispiel 5</I> 49,6 Gewichtsteile 2,2' - Dioxy - diphenyl - bis - (2- amino-phenyl-l-sulfons-äure)-ester werden mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert. Zu der Te- trazolösung lässt man allmählich eine Suspension von 22,3 Gewichtsteilen Dahlscher Säure (technisches Ge misch aus 2-Amino-naphth.alin-5-sulfonsäure und 2 Amino-naphbhalin-8-sulfonsäure) zufliessen und kup pelt bis zum Verschwinden der Tetrazoreaktion. So dann gibt man 30,
5 Gewichtsteile 1-(2'-Naphthyl-8'- sulfo)-3-methyl-5-amino-pyrazol zu und beendet die Kupplung nach Abstumpfen des pii-Wertes unter Er wärmung. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in gel ben Tönen von sehr guter Licht und Nassechtheit. <I>Beispiel 6</I> 54,0 Gewichtsteile Di-(p-oxy-phenyl)-d'imethyl- methan-bis-(3-amino-phenyl-l-sulfonsäure)-@ester wer den mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert und mit 50,4 Gewichtsteilen 1-(3'-Sulfo-phenyl)
-3-me- thyl-5-amino-pyrazol versetzt. Nach Abstumpfen des pii-Wertes wird die Kupplung zu Ende geführt. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit.
<I>Beispiel 7</I> 42,0 Gewichtsteile 1,2-Dioxy-benzol-bis-(3-amino- phenyl -1- sulfonsäure) - ester werden mit 13,8 Ge wichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert. Zu der Tetrazo- lösung lässt man allmählich eine Suspension von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfon- säure zulaufen und kuppelt bis zum Verschwinden der Tetrazoreaktion. Sodann gibt man 30,5 Gewichts teile 1-(2'-Naphthyl-6'-sulfo)
-3-methyl-5-amino-pyr- azol zu und beendet die Kupplung durch Erwärmen. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in gelbstickig roten Tönen von guter Licht- und Nassechtheit. <I>Beispiel 8</I> 54,0 Gewichtsteile Di-(p-oxy-phenyl)-dimethyl- methan-bis-(4-amino-phenyl-l-sulfonsäure)-ester wer den mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert und die Tetrazolösung mit 50,4 Gewichtsteilen 1-(3'-
EMI0003.0055
worin A einen aromatischen Rest bedeutet, der nicht- ionogene Substituenten enthalten kann,
und X für Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten steht, mit 1 Mol eines 1-Aryl-3-methyl-5-amino- Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol versetzt. Der pa-Wert der Lösung wird allmählich heraufgesetzt und die Kupplung unter Erwärmen beendet. Der iso lierte Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit.
<I>Beispiel 9</I> 54,0 Gewichtsteile des Produktes, das man durch Reduktion einer aus 22,8 Gewichtsteilen Di-(p-oxy- phenyl)-dimethyl-methan durch Umsetzen mit 22,1 Gewichtsteilen 2-Nitro-benzol-sulfochlorid und 22,1 Gewichtsteilen 3-Nitro-benzol-sulfochlorid erhaltenen Verbindung herstellt, werden mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert und die klare Tetrazolösung mit 50,4 Gewichtsteilen 1-(3'-Sulfo-phenyl)
-3-methyl- 5-amino-pyrazol versetzt. Durch Zugabe säurebinden der Mittel wird die Kupplung beendet. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit.
<I>Beispiel 10</I> 54,0 Gewichtsteile Di-(p-oxy-phenyl)-dimethyl methan-bis-(2-amino-phenyl-l-sulfonsäure)-ester wer den mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert. In die konzentrierte Tetrazolös.ung läss man eine frisch gefällte Suspension von 30,5 1-(2'- Naphthyl-8'-sulfo)-3-methyl-5-amino-pyrazol) einlau fen, verdünnt mit Wasser auf das 11/2- bis 2fache,
stumpft mit Natriumacetat ab und kuppelt unter Zu satz von 22,4 Gewichtsteilen 2-Amino-naphthalin-6- sulfonsäure zu Ende. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in rotstickig gelben Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit.
<I>Färbevorschrift</I> Man löst 2 Gewichtsteile des, in Beispiel 1 be schriebenen Farbstoffes in 31 Wasser und,' gibt 10 Ge wichtsteile kristallisiertes Natriumsulfat und 3 ml 30- prozentige Essigsäure zu. In dieses Färbebad werden 10 Gewichtsteile Wolle eingegeben, das Bad innerhalb 40 Minuten zur Kochtemperatur getrieben, eine halbe Stunde gekocht und zur Erschöpfung des Bades 2 ml Ameisensäure zugegeben, eine weitere halbe Stunde gekocht und anschliessend das gefärbte Material ge spült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines tetra- zotierten Diamins der Formel pyrazols und mit 1 Mol der gleichen Azokomponente oder 1 Mol eines Aminonaphthalins kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE353476X | 1956-05-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH353476A true CH353476A (de) | 1961-04-15 |
Family
ID=6282302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH353476D CH353476A (de) | 1956-05-19 | 1957-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH353476A (de) |
-
1957
- 1957-02-26 CH CH353476D patent/CH353476A/de unknown
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