CH166068A - Verfahren zur Herstellung von 12-Oxy-oktodekanol-1. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 12-Oxy-oktodekanol-1.Info
- Publication number
- CH166068A CH166068A CH166068DA CH166068A CH 166068 A CH166068 A CH 166068A CH 166068D A CH166068D A CH 166068DA CH 166068 A CH166068 A CH 166068A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxy
- acid
- ester
- hydrogenation
- glyceride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- OBWXQDHWLMJOOD-UHFFFAOYSA-H cobalt(2+);dicarbonate;dihydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[OH-].[Co+2].[Co+2].[Co+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O OBWXQDHWLMJOOD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/04—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by reduction of oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 12-Oxy-oktodekanol-1. .In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung eines Dodecylalkohols be schrieben, bei dem man einen Ester der Laurinsäure unter Anwendung von Hydrie- rungskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 150 und 400 C mit einem Überschuss an Wasserstoff bis zur Umwandlung der Carb- oxygruppe in die -CHsOH-Gruppe behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass man in ganz analoger Weise 12-Oxy-oktodekanol-1 herstellen kann, wenn man einen Ester der 12-Oxy-oktodekancarbonsäore-1 unter An wendung von Hydrierungskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 150 und 400 C mit einem Überschuss an Wasserstoff behandelt. Für das vorliegende Verfahren eignen sich die gleichen Katalysatoren, wie sie in dem Hauptpatent ausführlich beschrieben sind. Man kann das Verfahren in gasförmiger oder flüssiger Phase und sowohl bei gewöhnlichem, wie bei erhöhtem Druck, vorteilhaft bei einem Wasserstoffdruck von mindestens 150 Atm. ausführen. Hierbei kann man kontinuierlich oder diskontinuierlich arbeiten.
Als- Ester, die für die Herstellung des Ausgangsstoffes für das vorliegende Verfahren beispielweise in Betracht kommen, nennen wir: 12-Oxy-oktodekancarbonsäure-l-methyl-, -äthyl-, -propyl-, butylester oder andere Ester der 12-Oxy-oktodekariearbonsäure-1 mit höher molekularen aliphatiächen ' Alkoholen, ferner Ester aus 12-Oxy-oktodekancai-bonsäure-1 und zwei oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel Glykol und Glycerin. .
Man kann bei dem vorliegenden Verfahren auch von Estern der 12-Oxy-oktodekancarbon- säure-1 ausgehen, die aus entsprechenden ungesättigten Säureestern im Reaktionsraum selbst erhalten wurden, so z. B. von einem Ester der 12-Oxy-oktodekancarbonsäiire-1, der durch Hydrierung von Rizinusöl erhalten wurde.
Das gemäss dem vorliegenden Verfahren erhältliche 12-Oxy-oktodekanol-1 war bisher noch nicht bekannt. Es stellt einen farblosen kristallinen Körper dar, der etwa bei 65 schmilzt und unter 15 mm Druck bei zirka 240 C siedet. Der Körper ist in organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel Alkohol löslich. Er kann ebenso wie der in dem Hauptpatent beschriebene Laurinalkohol zur Herstellung von Wachsmischungen, sowie zur Herstellung von organischen Präparaten, insbesondere Textilhilfsmitteln, Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> In 2000 Teile Rizinusöl werden 40 Teile eines Kupferkarbonatkatalysators eingerührt. Der Kupferkatalysator wird gewonnen durch Fällen einer Lösung, die Kupfernitrat, Alu miniumnitrat und Bariumnitrat enthält, mit einer normalen Natriumbicarbonatlösuug. Der Niederschlag wird gut ausgewaschen, ge trocknet und fein gemahlen. Die Reduktion wird in einem Rührautoklaven mit Wasser stoff bei 260' und 200 at. Druck durch geführt.
Aus dem Rizinusöl entsteht bei der Hydrierung zunächst 12-Oxy-oktodekansäure- 1-ester. Das erhaltene Reaktionsprodukt zeigt nach dem Abfiltrieren vom Katalylsator eine Säurezahl von 0,7; eine Verseifungszahl von 7,6; eine Hydr-oxylzahl von 313. Durch fraktionierte Destillation lässt sich reines 12-Oxy-oktodekanol-1 in guter Ausbeute ge winnen.
<I>Beispiel 2:</I> 3000 Teile Rizinusöl und 300 Teile basi schen Kobaltcarbonat werden in einem Rühr- autokloven mit Wasserstoff bei 200 at. und 230o behandelt, bis keine merkbare Wasser stoffaufnahme mehr stattfindet. Aus dem Rizinusöl entsteht bei der Hydrierung zunächst 12-Oxy-oktodekausäure-l-ester. Das erhaltene Reduktionsgut wird nach dem Abtrennen des Katalysators destilliert.
Aus dem Destillat (Ausbeute etwa 90 % des angewandten Roh- produktes), das eine Hydroxylzahl von 340 aufweist, lässt sich durch fraktionierte Destil lation reines 12-Oxy-oktodekanol-1 gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 12-Oxy- oktodekanol-1, dadurch gekennzeichnet, dass -man einen Ester der 12-Oxy-oktodekarr-car-. bonsäure-1 unter Anwendung von Hydrie- rungskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 150 und 4000 C mit einem Überschuss an Wasserstoff .behandelt. Die erhaltene neue Verbindung stellt einen farblosen, kristallinischen Körper dar, der bei etwa 65 C schmilzt und unter 15 mm Druck bei zirka 240o C siedet. In organischen Lösungs mitteln, zum Beispiel Alkohol, ist er löslich. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck von minde stens 150 Atm. ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester der 12-Oxy-oktodekan- oarbonsäure-1 mit einem einwertigen Al kohol verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester der 12-Oxy-oktodekan- carbonsäure-1 mit einem mehrwertigen Alkohol verwendet. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester der 12-Oxy-okto- dekancarbottsäure-1 verwendet, der durch Hydrierung der olefinischen Doppelbin dungen eines Esters einer der 12-Oxy-okto- dekancarbonsäure-1 entsprechenden unge sättigten Säure im Reaktionsraum selbst erhalten wurde.5. Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Glycerid der 12-Oxy-okto- dekancarbonsäure-1 verwendet, das aus einem natürlichen Glycerid einer der 12- Oxy-oktodekancarbonsäure entsprechenden ungesättigten Säure durch Hydrierung von olefinisehen Doppelbindungen im Reaktions raum selbst erhalten wurde. 6.Verfahren gemäss Patentanspruch und ITn- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus Rizinusöl durch Hy drierung der olefiniscben Doppelbindung er haltene Glycerid der 12-Oxy-oktodekan- carbonsäure-1 verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH154502T | 1930-10-20 | ||
| CH166068T | 1930-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH166068A true CH166068A (de) | 1933-12-15 |
Family
ID=25716436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH166068D CH166068A (de) | 1930-10-20 | 1930-10-20 | Verfahren zur Herstellung von 12-Oxy-oktodekanol-1. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH166068A (de) |
-
1930
- 1930-10-20 CH CH166068D patent/CH166068A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2630086C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pent-3-ensäure und deren Alkylestern | |
| CH166068A (de) | Verfahren zur Herstellung von 12-Oxy-oktodekanol-1. | |
| AT130252B (de) | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE558437C (de) | Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Montanwachs | |
| DE705356C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern aromatischer Sulfodicarbonsaeuren | |
| AT147319B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone. | |
| DE912212C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dehydroabietinsaeureestern | |
| DE954060C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylestern der Cyclohexa-1, 4-dien-1, 4-dicarbonsaeure durch Wasserabspaltung in fluessigem Zustand | |
| DE747518C (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Schwefelsaeureestern | |
| AT215420B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-pyrrolidyl-methylalkohol | |
| DE722739C (de) | Klebmittel | |
| DE564405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| AT130655B (de) | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE469555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farnesol | |
| AT109993B (de) | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen. | |
| DE594481C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
| DE688635C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochgliedrigen Lactonen mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen im Lactonring | |
| DE578843C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Talloel | |
| DE592131C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ameisensaeureestern des Borneols und Isoborneols | |
| DE553912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuregemischen mit ungerader aus solchen mit gerader Kohlenstoffzahl | |
| DE877762C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren | |
| DE657069C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxyisobuttersaeuremethylester | |
| DE824636C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gallussaeureestern | |
| DE550704C (de) | Verfahren zur Darstellung von í¸-ungesaettigten Alkoholen aliphatisch-cyclischer Natur sowie deren Acylderivaten | |
| DE1518216C (de) | Verfahren zur Herstellung von ge sattigten aliphatischen Dicarbonsäuren |