CH168016A

CH168016A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH168016A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-01-28
Filing date: 1933-11-28
Publication date: 1934-03-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Die     5-Amino-2-oxybenzoesäure    und ihre       Derivate    liefern     Diazoverbindungen,    die mit       Azokomponenten    gekuppelt werden können.  Die Kupplungsenergie dieser     Diazoverbindun-          gen    ist aber so gering, dass sie sich nicht  mit allen     Azokomponenten    vereinigen lassen.

    So ist es zum Beispiel bis jetzt nicht ge  lungen, die     Diazoverbindung    der     5-Amino-2-          ogybenzoesäure    und ihrer Derivate mit     Sali-          zylsäure    zu kuppeln.  



  Es wurde nun gefunden, dass die Kupp  lungsenergie der     Diazoverbindungen    der     5-          Amino-2-oxybenzoesäure    und ihrer Derivate  sehr stark erhöht wird, wenn man dieselben  in ihre     komplexen    Metallverbindungen über  führt. Die Kupplungsenergie der     Diazover-          bindungen    dieser komplexen Metallverbin  dungen ist so gross, dass die Kupplung zum  Beispiel mit     Salizylsäure    spielend stattfindet.  Von den     Metallverbindungen    eignen sich be  sonders die Chromverbindungen. Durch die-         ses    Verfahren werden neue wertvolle Farb  stoffe zugänglich.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Azo-          farbstoffes.    Es besteht darin, dass man die  komplexe Chromverbindung der     5-Amino-3-          methyl-2-oxybenzoesäure        diazotiert    und in  alkalischem Medium     mit    1-Phenyl-5-pyrazo-         lon-3-earbonsäure    kuppelt.

           Beispiel:            1.    Hol der komplexen Chromverbindung  der     5-Amino-3-methyl-2'-ogybenzoesäure    wird  mit 300     gr    Wasser, Eis und 150     gr    90 %     iger     Ameisensäure     verrührt,    und allmählich wer  den 700 cm-     1fl    % ixe     Nitritlösung    bei zirka  0 bis 5   C zugegeben. Die     Diazotierung    er  folgt langsam.

   Nach Beendigung derselben  lässt man die     Diazolösung    bei 0 bis 5   C in  eine     sodaalkalische    Lösung von 1     Mol        1-Phe-          nyl-5-pyrazolon-3-earbonsäure    einlaufen. Die      Kupplung, die sofort eintritt, ist bald be  endet. Man salzt den Farbstoff aus und fil  triert ab. Der trockene Farbstoff stellt ein  dunkles Pulver dar, das Wolle braunorange  färbt. Durch     Nachchromieren    geht diese       Färbung    in ein Rotorange über.



  Process for the preparation of an azo dye. The 5-amino-2-oxybenzoic acid and its derivatives provide diazo compounds which can be coupled with azo components. The coupling energy of these diazo compounds is so low, however, that they cannot be combined with all azo components.

    For example, it has not yet been possible to couple the diazo compound of 5-amino-2-ogybenzoic acid and its derivatives with salicylic acid.



  It has now been found that the coupling energy of the diazo compounds of 5-amino-2-oxybenzoic acid and its derivatives is greatly increased if they are converted into their complex metal compounds. The coupling energy of the diazo compounds of these complex metal compounds is so great that coupling, for example with salicylic acid, takes place easily. Of the metal compounds, the chromium compounds are particularly suitable. This process makes valuable new dyes accessible.



  The present patent relates to a process for the preparation of an azo dye. It consists in diazotizing the complex chromium compound of 5-amino-3-methyl-2-oxybenzoic acid and coupling it with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid in an alkaline medium.

           Example: 1. Get the complex chromium compound of 5-amino-3-methyl-2'-ogybenzoic acid is mixed with 300 grams of water, ice and 150 grams of 90% formic acid, and gradually the 700 cm-1% ixe nitrite solution at approx 0 to 5 C added. The diazotization he follows slowly.

   After this has ended, the diazo solution is allowed to run at 0 to 5 ° C. into a soda-alkaline solution of 1 mol of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid. The clutch, which occurs immediately, is soon over. The dye is salted out and filtered off. The dry dye is a dark powder that dyes wool brown-orange. This color changes to a red-orange after chrome plating.

Claims

Claim: Process for the preparation of an azo dye, characterized in that the complex chromium compound of 5-amino-d-methyl-2-oxybenzoic acid is diazotized and in an alkaline medium with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid clutch. The dye is a dark powder that dyes wool brown-orange. After chrome plating, this color changes to red-orange.