CH168042A - Insektenbekämpfungsmittel. - Google Patents

Description

      Insektenbekämpfungsmittel.       Vorliegende Erfindung betrifft ein In  sektenbekämpfungsmittel.  



  Es wurde gefunden,     dass    Säureester von       Cyaullydrinen    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    eine stark     insekticide    Wirkung haben. In  diesen Verbindungen stehen die veresterte       Hydroxylgruppe    und der     Nitrilrest    am glei  chen     Kohlenstoffatom.        Ri,    R2 und     R.,    kön  nen     beliebi-,    substituierte oder nichtsubsti  tuierte gesättigte oder ungesättigte,     alipha-          tische,    aromatische, hydroaromatische,     hetero-          cyklische    Reste,

   wie zum Beispiel     Methyl,          Athyl,        Butyl,        Vinyl,        Propenyl,        Oloyl,        Plie-          nyl,        Naphthyl,        Cyklohexyl,        Tetrahydro-          naphtyl,        Pyridyl,        Piperidyl,        Chinolyl,        Fur-          furyl,        Chlormethyl,        Chlorphenyl,

          Nitrophe-          nyl,        Aminoplienyl        ete.    oder gemischte Reste,  wie     Toluyl,        Xylyl,        Cinnamenyl,        ete.    beden-         ten,    die unter sieh gleich oder verschieden  sein können, wobei R, und R, auch gleich  Wasserstoff sein kann.

   In den meisten  Fällen werden Verbindungen bevorzugt, in  welchen R, und R,     aliphatische    Radikale  und insbesondere     aliphatisch    Kohlenwasser  stoffreste bedeuten, und von diesen Verbin  dungen besonders diejenigen, welche un  gesättigte     Kolilenwasserstoffreste    enthalten,  in der Regel die besten Resultate liefern.

    Ester genannter Art sind zum Beispiel die  Fettsäure-,     Benzoes#Lure-,        Halogenbenzoe-          säure-,        Ilexa.hydrobenzoesäure-    und     Naphtoe-          sä,ureester    des     Acetoneyanhydrins    und dessen  Homologen, der     Cyanhydrine    des     Cyklo-          hexanons,        Crotonaldehyds,        Akroleins    -und  deren Homologen, wie     Sorbinaldehyd,    des       Pinakolins    oder gemischter,

       alphatisch-eykli-          scher    Aldehyde, wie     Furfurol.    Von besonders  guter Wirksamkeit erweisen sich die aroma  tischen     Karbonsäureester    von ungesättigten       Cyanhydrinen,    wie zum Beispiel der Benzoe-           säureester    von ungesättigten     aliphatiselien          Cyanhydrinen.     



  Diese Verbindungen können nach den da  für üblichen Methoden technisch leicht und  in guter Ausbeute hergestellt werden.  



  Die     Cyanhydrinester    können entweder  <I>für</I> sich allein oder in Mischung mitein  ander unter Zusatz eines Verdünnungsmit  tels zum Beispiel in Form von Dispersionen  verwendet werden, zum Beispiel in Form  von Dispersionen, in welchen sie entweder  zusammen mit andern natürlichen oder syn  thetischen insektentötenden Mitteln, die  gleichzeitig als     Dispersionsmittel    wirken,  oder aber mit geeigneten     Dispersions-          mitteln,    welche an sich keine     insek-          tieiden        Eiaenschaften    aufweisen oder mit  Stoffen beider Art vermischt sind.

   In allen  Fällen zeigen diese Produkte stark vernich  tende Wirkung auf Fliegen, Mücken, Schna  ken, Wanzen, Mottenlarven,     Seliwabenhäfer     und Heuschrecken, selbst dann, wenn die  Ester nur in relativ geringer Konzentration  darin zugegen sind. Wenn     Estergemisclie     verwendet werden, kann ein flüssiger Ester  neben dem     Verdünnungsmittel    als Lösungs  mittel für irgend einen gleichzeitig anwesen  den festen Ester     dienend.     



  <B>,</B> Feste     Verdünnungs-        bezw.        Dispersions-          mittel    sind zum Beispiel Talkum,     Kieselgur,     Kreide, Ton, Gips,     SchiefermehI,    Kohlen  staub, Schlacke oder an sieh schwach wir  kende     Insektenpulver.    Flüssige Verdünnungs  mittel sind zum Beispiel Petroleum, Petro  leumfraktionen, wie Kerosin, Paraffinöl,  Ester,     A-flier,        Ketone    und. ähnliche     Flüssig-          .keifen,    welche gewöhnlich als Verdünnungs  mittel bei der Herstellung von insektentöten  den Produkten Verwendung finden.

   Um die  Auflösung der Ester zu erleichtern, können  gemischte Lösungsmittel, wie zum Beispiel       Mineralölfraktionen    und     Ketone,    insbeson  dere Aceton oder     halogenierte        Kohlenwasser-          stoffe,    wie     Tetrachlorkohlenstoff,    verwendet  werden.

   Die Ester des     Cyanhydrins    werden  in der Regel mit den     Dispersionsmitteln    in  der Weise vermischt,     dass    die Präparate     zwi-          sehen   <B>0,5</B> und 20% Ester enthalten, wobei    ein     Prozentgehalt    zwischen<B>3</B> und<B>10%</B> in  den meisten Fällen zu bevorzugen ist. Wenn  gewünscht, können noch andere bekannte  insektentötende Mittel, wie     Pyreihrum,          Salicylsäurephenylester    oder     DiphenylUher          mitverwendet    werden.  



  Bei den bekannten Präparaten, die als       insektentöfende    Mittel     Cyanhydrine    von     Ke-          tonen    oder von Aldehyden enthalten, ist die  insektentötende Wirkung der Eigenschaft  der     Cyanhydrine,    leicht Blausäure abzuspal  ten, zuzuschreiben. Im Gegensatz dazu, spal  ten die     cemäss    der vorliegenden Erfindung  <B>n</B>  verwendeten Ester keine Blausäure ab.

   Die  Präparate gemäss vorliegender Erfindung  sind ausserdem den     cyamvasserstoffbildenden     Verbindungen oder Produkten, welche solche  enthalten, die beide eine giftige und     schä           digende    Wirkung auf das Nervensystem,  insbesondere des Menschen, ausüben, bedeu  tend überlegen, da letztere Verbindungen.

    wie     Bromeyan,        Chlorcyan,        Cyanameisen-          säureester    auf warmblütige Tiere sehr giftig  wirken, während die Produkte der vorliegen  den Erfindung für die genannten Tiere und  den Menschen unschädlich sind, selbst wenn  man sie in Konzentrationen anwendet, die  eine hohe     insektieide    Wirkung gewähr  leisten.  



  Die nachfolgenden Beispiele zeigen, wie  die Erfindung praktisch ausgeführt werden  kann, ohne sie jedoch darauf beschränken  zu wollen.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>5</B> Gewichtsteile     Benzoesäureester    des     Ace-          toncyanhydrins    werden in<B>95</B> Teilen Kerosin  gelöst,     gewünschtenfalls    mit Hilfe von un  gefähr     5%    Aceton. Diese Lösung wird in  einer Menge von<B>1</B> cm' pro m' Raum ver  nebelt, und zwar in einem Raum, der stark  mit Fliegen<B>-</B>     Musea        domestiea   <B>-</B> besetzt  ist. Nach<B>10</B> Minuten fallen alle Fliegen  betäubt zu Boden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Der     Essigsäureester    des     Cyklo'hexanon-          cyanhydrius,    der beispielsweise durch Ein-           wirkung    von     Acetylehlorid    auf     Cyklo-          hexanoneyanhydrin    hergestellt werden kann  und bei     118'/llmm    siedet, wird, wie im  ersten Beispiel beschrieben, in Kerosin<B>ge-</B>  löst. Eine etwa     5/'oige    Lösung, der noch  zirka<B>2,5%</B>     Pyrethrum    zugesetzt wurde, hat  beim Vernebeln eine stark abtötende Wir  kung auf Fliegen.  



  <I>Beispiel<B>3:</B></I>  Der     Benzoesäureester    des     Crotonaldehyd-          cyanhydrins,    der durch Einwirkung von       Benzoylehlorid    auf     Crotonaldehydcyanhydrin     in Gegenwart von     Pyridin    erhalten werden  kann, und bei<B>159</B> bis<B>1,60 '/15</B> mm siedet,  löst sieh ohne weiteres in Kerosin. Die       5%ige    Lösung, die gleich wie in Beispiel<B>1</B>  angewendet wurde, zeigt eine stark ab  tötende Wirkung auf Fliegen. Ferner wer  den Hausschwaben<B>-</B>     Phyllodromia        ger-          manica   <B>-</B> in einem<B>10</B> Litergefäss gesammelt.

    Hierin werden sie mit obiger<B>5 %</B>     iger        Lösun,-          ganz    schwach besprüht. Im Verlauf von  <B>10</B> Minuten gellen sämtliche Tiere ein.     Lar-          "en    der Kleidermotte<B>-</B>     Tineola        biselliella   <B>-</B>  werden, mit der obigen Lösung besprüht, in  kurzer Zeit getötet. Auch konnten     '11eu-          schrecken   <B>-</B>     Tachycimes        asynamorus   <B>-</B> mit  dem genannten Präparat bei gleicher Anwen  dung wie oben vernichtet werden.

   An Stelle  des genannten     Benzoesäureesters    kann ein  Gemisch von 4 Teilen desselben mit<B>3</B> Teilen  des entsprechenden     Essigsäureesters    in un  gefähr<B>93</B> Teilen Kerosin oder einer     ähn-          liehen    Petroleumfraktion gelöst, Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel 4:</I>  Der     Essigsäureester    des     Crotonaldehyd-          cyanhydrins    (Siedepunkt     85-87'bei    12 mm)  wurde in analoger Weise wie der     Benzoe-          säureester    durch Einwirkung von     Acetyl-          chlorid    auf     Crotonaldehydeyanl-iydrin    in  Gegenwart von     Pyridin    hergestellt.

   In einer       Migen        Lösun",    in Kerosin, welcher     101wo          Tetrachlorhohlenstoff    als Lösungsmittel     züi-          gesetzt    wurden, zeigt dieses Präparat eine  stark abtötende Wirkung auf Fliegen. Fer-         ner    werden Wanzen<B>-</B>     Cimex        lectularius   <B>-,</B>  in der üblichen Weise mit der Lösung be  sprüht, binnen weniger Minuten getötet, und  es sterben sogar solche ab, die nicht direkt  von der Lösung getroffen worden sind.  



  <I>Beispiel</I>     5:     <B>10</B> Gewichtsteile     Essigsäureester    des     Cro-          tonaldehydoyanhydrins    werden homogen mit  <B>90</B> Teilen Talkum vermischt. Man erhält ein  pulveriges Produkt, welches analog dem be  kannten Insektenpulver angewendet werden  kann.  



  In gleicher Weise können wertvolle  insektentötende Präparate aus     Benzoesäure-          estern    des     Furfuroleyanhydrins,        Akrolein-          cyanhydrins,        Sorbinaldehydeyanhydrins    oder       Pinacolineyan'hydrins    erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Insektenbekämpfungsmittel, enthaltend ein Verdünnungsmittel und wenigstens einen Carbonsäureester eines Cyaullydrins. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Insektenbekämpfungsmittel nach Patent anspruch, gekennzeichnet durch einen Ge halt an einem Karbonsäureester eines un gesättigten Cyanhydrins. 2.

   Insektenbekämpfungsmittel nach Patent anspruch, gekennzeichnet durch einen Ge halt an einem Ester aus einem ungesättig ten Cyanhydrin und einer aromatischen Carbonsäure. <B>3.</B> Insektenbekämpfungsmittel nach Patent anspruch, gekennzeichnet durch einen Ge halt an einem Ester aus einem ungesättig ten aliphatischen Cyanhydrin und einer aromatischen Carbonsäure. 4. Insektenbekämpfungsmittel naell Patent anspruch, gekennzeichnet durch einen Ge halt an einem Benzoesäureester eines un gesättigten aliphatiselten Cyanhydrins.