DE961042C - Fungicide und acaricide Mittel - Google Patents
Fungicide und acaricide MittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 28. MÄRZ 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 451 GRUPPE 3σι
INTERNAT. KLASSE AOIn
B 18797 IVa
1
45I
Dr. Wilhelm Konz, Ingelheim/Rhein, und Dr. Richard Sehring, Ingelheim/Rhein
sind als Erfinder genannt worden
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Fungicide und acaricide Mittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 26. Januar 1952 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 8. März 1956 Patenterteilung bekanntgemacht am 14. März 1957
Es wurde gefunden, daß sich Halogenaryldialkylcarbamate der allgemeinen Formel
sowie S-Halogenarylthiodialkylcarbamate der allgemeinen
Formel
S —CO —N
sehr gut zur Bekämpfung von Pilzen und Milben
eignen.
In den Formeln bedeutet X Halogen, η eine Zahl
von ι bis 5, R1 und R2 je einen Alkylrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen. .
Die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden so Verbindungen sind in ihren Grundkörpern aus dem
Schrifttum größtenteils bekannt (vgl. Gattermann, Annalen 244, 43). Sie können z. B. in der Weise
hergestellt werden, daß man molare Mengen N-Dialkylcarbaminsäurechlorid
und halogeniertes Phenol bzw. Thiophenol 3 bis 4 Stunden auf Temperaturen von 120 bis i8o° bringt. Die entstandenen Halogenaryldialkylcarbamate
bzw. S-Halogenarylthiodialkylcarbamate
werden durch Destillation im Vakuum gereinigt.
Indessen war die starke fungicide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre
Eignung zur Pilzbekämpfung bisher nicht erkannt worden.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Substanzen erfolgt in der üblichen Form als Suspension oder
Emulsion. Zwecks Erzielung von Suspensionen werden sie mit Kaolin und einem Emulgator vermählen und
mit Wasser zu Spritzbrühen angerührt, die direkt zum Bespritzen von mit Pilzen verseuchten Pflanzen
verwendet werden können.
| Wirkstoff | Cladosporium | Sclerotinia | Oidiiim | Lentinus | Polyporus | |
| O Ll Uo L<Xi-l£t | • % | cucumerinum | fructigena | squamosus | versicolor | |
| I | 0,25 | I | I | I | I | I |
| II | 0,25 | I | 2 | 2 | 2 | I |
| III | o,5 | I | I | 2 | ||
| IV | 0,25 | I | I | I | ||
| V | 0,5 | I | — | I | 2 |
Es wurden folgende Substanzen untersucht:
1: 2, 4-Dichlorphenyl-dimethylcarbamat
II: S-(p-Chlorphenthio)-dimethylcarbamat
III: 2, 4, 5-Trichlorphenyl-dimethylcarbamat
IV: 2, 4, 5-Trichlorphenyl-diäthylcarbamat
V: p-Chlorphenyl-dimethylcarbamat.
In der Tabelle bedeutet:
1: 2, 4-Dichlorphenyl-dimethylcarbamat
II: S-(p-Chlorphenthio)-dimethylcarbamat
III: 2, 4, 5-Trichlorphenyl-dimethylcarbamat
IV: 2, 4, 5-Trichlorphenyl-diäthylcarbamat
V: p-Chlorphenyl-dimethylcarbamat.
In der Tabelle bedeutet:
eine restlose Abtötung der Pilze
eine 90%ige Abtötung der Pilze
: nicht geprüft.
Durch die nachfolgenden Beispiele soll die Anwendung der aus den erfindungsgemäßen Substanzen hergestellten Emulsionen bzw. Suspensionen als Spritzmittel näher erläutert werden.
eine 90%ige Abtötung der Pilze
: nicht geprüft.
Durch die nachfolgenden Beispiele soll die Anwendung der aus den erfindungsgemäßen Substanzen hergestellten Emulsionen bzw. Suspensionen als Spritzmittel näher erläutert werden.
Gurkenpflanzen, die stark von Cladosporium cucumerinum
befallen sind, werden mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die neben organischen oder anorganischen
Füllstoffen entsprechend den in der Beschreibung gemachten Angaben 0,5 °/0 Wirkstoff, z. B. 2, 4, 5-Trichlorphenyl-dimethyl-carbamat,
enthält, besprüht. Dabei ergibt sich ein völliges Absterben der Pilze. Die Pflanze erhält ihr normales Wachstum zurück.
Weinstöcke, die stark mit Oidium verseucht sind, werden mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die entsprechend
der in der Beschreibung gegebenen Zusammensetzung neben organischen und anorganischen
Füllstoffen 0,5 °/0 Wirkstoff, z. B. 2, 4-Dichlorphenyldimethyl-carbamat,
enthält, besprüht. Danach verschwindet der Pilzbelag völlig. Die Pflanze zeigt anschließend wieder normales Wachstum.
Aus 60 g Pentachlorphenyl-dimethylcarbamat, 30 g Kaolin und 10 g Naphthalinsulfona/ (Emulgator)
wurde ein Suspensionspulver hergestellt. 4 g dieses Pulvers wurden, wie in der Beschreibung angegeben,
in 11 Wasser suspendiert und die Suspension als Spritzbrühe gegen Rote Spinne angewandt. ^ btötung
100%.
Mit den erfindungsgemäßen Substanzen hergestellte Emulsionen bestehen beispielsweise aus 10% Wirkstoff,
io°/0 Emulgator und 8o°/0 Polyglykol, die in
geeigneter Weise mit Wasser verdünnt werden können.
Das Ergebnis der fungiciden Prüfung bei einer Reihe von Verbindungen (I bis V), wie sie erfindungsgemäß
angewandt werden, zeigt die nachfolgende Tabelle.
In den deutschen Patentschriften 742185 und
748 413 sowie in der österreichischen Patentschrift 131124 sind Verbindungen der allgemeinen Formel
— C — S — R"
R'
als Schädlingsbekämpfungsmittel genannt. Diese Verbindungen enthalten jedoch ein doppelt gebundenes
Schwefelatom an Stelle des Ketosauerstoffs der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen und
gehören somit einer anderen Stoff Masse an. Aus der schweizerischen Patentschrift 276 323 ist das Dihydroresorcindimethylcarbamatund
aus der österreichischen Patentschrift 119 510 sind Urethane der Formel
1X
N —C —O
X"
als Tiervertilgungsmittel bekannt. Der erwähnte Carbaminsäureester der schweizerischen Patentschrift
276 323 ist jedoch ein Enolester mi υ einem hydroaromatischen Ring, der kein Halogenatom enthält,
und die Verbindungen der österreichischen Patentschrift 119 510 sind quaternäre Ammoniumsalze mit
strychninartiger Wirkung, die weder chemisch noch physiologisch mit den erfindungsgemäß hergestellten
Verbindungen vergleichbar sind.
Die Wirkung der Fungicide erfolgt vermutlich in der Weise, daß nicht nur die ursprüngliche Substanz,
sondern auch ihre Spaltprodukte maßgeblich sind. Die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß als
Fungicide und Acaricide beanspruchten Substanzen ist vermutlich darauf zurückzuführen, daß bei der
Spaltung die hochaktiven Halogenphenole bzw. Halogenthiophenole entstehen, jedoch in so geringer
Konzentration, daß phytotoxische Schaden nicht auftreten können.
Ein weiterer Vorteil dieser Substanzen gegenüber den bekannten Fungiciden, die sich von der Carbamin-
säure ableiten, besteht darin, daß sie einen 'wesentlich
niedrigeren Dampfdruck und dadurch eine wesentlich größere Wirkungsdauer haben.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Fungicide undacaricide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Substanzen Halogenaryldialkylcarbamate der allgemeinen FormelO —CO —NR2und/oder S-Halogenarylthiodialkylcarbamate der allgemeinen Formel-R1S — CO — Nenthalten, wobei in den Formeln X Halogen, η eine Zahl von 1 bis 5, R1 und R2 je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 2. FungicideundacaricideMittelnachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Substanz als Suspension oder Emulsion zur Anwendung gelangt.© 509 696/468 2.56 (609 845 3.57)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB18797A DE961042C (de) | 1952-01-26 | 1952-01-26 | Fungicide und acaricide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB18797A DE961042C (de) | 1952-01-26 | 1952-01-26 | Fungicide und acaricide Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE961042C true DE961042C (de) | 1957-03-28 |
Family
ID=6959865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB18797A Expired DE961042C (de) | 1952-01-26 | 1952-01-26 | Fungicide und acaricide Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE961042C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1058304B (de) * | 1953-06-09 | 1959-05-27 | Philips Nv | Insektenbekaempfungsmittel |
| DE1165338B (de) * | 1960-10-06 | 1964-03-12 | Upjohn Co | Insektizide Mittel |
| US3265563A (en) * | 1961-05-01 | 1966-08-09 | Stauffer Chemical Co | Phenyl nu-alkyl thiolcarbamate microbiocide |
| US3308018A (en) * | 1965-03-11 | 1967-03-07 | Chemagro Corp | Carbamate fungicides and nematocides |
| WO2019167814A1 (ja) * | 2018-02-27 | 2019-09-06 | クミアイ化学工業株式会社 | メルカプトフェノール化合物の製造方法及びその中間体 |
-
1952
- 1952-01-26 DE DEB18797A patent/DE961042C/de not_active Expired
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| WO2019167814A1 (ja) * | 2018-02-27 | 2019-09-06 | クミアイ化学工業株式会社 | メルカプトフェノール化合物の製造方法及びその中間体 |
| JPWO2019167814A1 (ja) * | 2018-02-27 | 2020-04-16 | クミアイ化学工業株式会社 | メルカプトフェノール化合物の製造方法及びその中間体 |
| US10851052B2 (en) | 2018-02-27 | 2020-12-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing mercaptophenol compound and intermediate of said compound |
| TWI730297B (zh) * | 2018-02-27 | 2021-06-11 | 日商組合化學工業股份有限公司 | 巰基酚化合物的製造方法及巰基酚化合物的中間體 |
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