CH168142A - Verfahren zur Darstellung einer hochmolekularen Diazoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     hochmolehularen        Diazoverbindung.       Es ist     cefunden    worden,     dass    man durch  Einwirkung von reaktionsfähigen     Karbonyl-          verbindungen    auf     Diazoverbindungen    neue  wertvolle     Diazoverbindungen    erhält.

   Zur Dar  stellung der     neuenVerbindungen    eignen sich       aliphatische    und aromatische Aldehyde,     Ke-          tone    und     Chinone.    Beispielsweise seien Form  aldehyd,     Acetaldehyd,        Benzaldehyd,    sowie  dessen     Substitutionsprodukte,        Anthrachinon-          fl-aldehyd,        Isatin,        Phenanthrenchinon,        Ace-          anthrenchinon    genannt.

   Die     Karbonylverbin-          dungen    können weiter durch Gruppen sub  stituiert sein, wie     zumBeispiel        durchNitro-,          Amino-,        Oxy-,        Methoxy-    und     Sulfogruppen.     Von     Diazoverbindungen    kommen besonders  solche in Frage, die ausser der     Diazogruppe     noch Gruppen enthalten, die im allgemeinen  die Kondensation erleichtern, wie     Oxy-    oder       Aminogruppen,

      wobei vorteilhaft eine freie       ortho-    oder     para-Stellung    zu diesen Gruppen  vorhanden ist. Diese Gruppen können weiter       duroh        aliphatische    oder aromatische Reste,  zum Beispiel     Methyl-,        Benzyl-    und Phenyl-         gruppen,    substituiert sein. Auch können im  aromatischen Kern der     Diazoverbindung        Sub-          stituenten,    zum Beispiel die     Sulfo-    oder     Kar-          boxylgruppe,    enthalten sein.  



       Diazoverbindungen    werden meistens in  Form eines Salzes, beispielsweise des Sulfates  oder des salzsauren Salzes angewendet. Für  die Kondensationsreaktion ist es belanglos,  welches dieser Salze man anwendet, es ent  steht immer das gleiche Kondensationsprodukt.  



  Die Durchführung der Kondensationen  erfolgt vorteilhaft in saurem Medium, zum  Beispiel Salzsäure oder Schwefelsäure. Die  meisten dieser Reaktionen gehen schon bei  Zimmertemperatur vor sieh, jedoch kann es  sich<B>je</B> nach Verlauf der Reaktion als     nütz-          lieh    erweisen, durch Erwärmen deren Ablauf  zu beschleunigen oder durch Kühlung ihre  Heftigkeit zu mildern.  



  Da die genannten Körper mit reaktions  fähiger     Karbonylgruppe    befähigt sind, in  verschiedener Weise zu reagieren, so werden  <B>je</B> nach den angewendeten Mengenverhält-           nissen    und Reaktionsbedingungen mehr oder  weniger höher molekulare Produkte erhalten,  die meist einen harzartigen Charakter haben  und deren Lösungen nicht mehr durch halb  durchlässige Membrane diffundieren.

   Ihr Her  stellungsverfahren     Verläufe    wahrscheinlich so,       dass    die die     Karbonylgruppe    enthaltende Ver  bindung mit dieser     Karbonylgruppe    auf die  aromatische     Diazoverbindung    ähnlich ein  wirkt, wie bei der Herstellung von Kunst  harzen, wie zum Beispiel     Phenolbarzen.     



  So erhält man beispielsweise aus Form  aldehyd und     4-Diazo-1.1'-diphenylamin    in  wässeriger Salzsäure leicht     wasser-    und alko  hollösliche Produkte. Bei Anwendung von  Schwefelsäure von<B>66 0</B> B6 als Kondensations  mittel erhält man ähnliche Produkte,

   wenn       man        den        Formaldehyd        in        Form        einer        40        %igen     wässerigen Lösung anwendet oder auf 2     Mol          Diazoverbindung   <B>1</B>     Mol        para-Formaldehyd     nimmt und die Reaktion nur kurze Zeit gehen       lässt.        Lässt        man    die Reaktion in dem zuletzt an  gegebenen Fall länger gehen, so kommt man  zuerst zu noch in Wasser löslichen,

   jedoch  in Alkohol unlöslichen Produkten und später  zu Verbindungen, die in allen gebräuchlichen  Lösungsmitteln unlöslich sind. Wird bei der  Kondensation in Schwefelsäure ein     Überschuss     an     para-Formalclehyd    verwendet, so kann  man gut wasserlösliche Produkte auch bei  längerer Reaktionsdauer erhalten.  



  Die nach dem Verfahren erhältlichen  Produkte sollen für     photo-    und farbenche  mische Zwecke Verwendung finden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung einer hochmolekularen       Diazoverbindung,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man<B>1</B>     Mol    der     Diazoverbindung    aus       4-Amino-1.1'-dipheiiylamin    mit     11/s        Mol     Formaldehyd in Gegenwart eines Kondensa  tionsmittels zur Umsetzung bringt.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>30</B> Gewichtsteile des Sulfates der     Diazo-          verbindung    aus     4-An-lino-1.1'-diphenylamin     werden mit 4     Gewichtsteilen        p-Formaldehyd     gemischt     und    nach und nach in<B>50</B> Raum  teile gekühlte Schwefelsäure von<B>66'</B> B6    eingetragen, wobei man darauf achtet,     dass     die Temperatur nicht über     +   <B>70C</B> steigt.  Nach beendetem Eintragen kühlt man solange,  bis die Temperatur zu fallen beginnt, und       lässt    dann 24 Stunden bei Zimmertemperatur  stehen.

   Die     Diazoverbindung    gewinnt man  durch Aufgiessen auf Eis, wobei sich der  grösste Teil amorph ausscheidet; aus der  Mutterlauge können noch geringe Mengen       ausgesalzen    werden. Die erhaltene     Diazo-          verbindung    ist gut wasserlöslich und wird  durch Alkohol aus dieser Lösung gefällt. In  der Kupplung mit     Phloroglucin    auf     Filtrier-          papier    unterscheidet sich der neue Körper  vom Ausgangsmaterial durch den trüberen  braunen Farbton und das Fehlen einer an  dersfarbigen Randzone.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer hoch molekularen Diazoverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man<B>1</B> Mol der Diazover- bindung aus 4-Amitio-1.1'-diphenylamin mit 11/s Mol Formaldehyd in Gegenwart eines Kondensationsmittels zur Umsetzung bringt. Die hochinolekulare DiazoverbinduDg ist gut wasserlüslich und wird durch Alkohol aus dieser Lösung gefällt.

   Bei derKupplung mit Phloroglucin auf Filtrierpapier unterschei det sich der neue Körper vom Ausgangs material durch den trüberen braunen Farb ton und das Fehlen einer andersfarbigen Randzone. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd verwendet, der aus para-Forrnaldehyd er halten wurde. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Schwefelsäure als Kondensationsmittel verwendet. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei niedriger Temperatur durchführt.