CH168621A - Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure.Info
- Publication number
- CH168621A CH168621A CH168621DA CH168621A CH 168621 A CH168621 A CH 168621A CH 168621D A CH168621D A CH 168621DA CH 168621 A CH168621 A CH 168621A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- halogen
- preparation
- acid
- dimethylphenyl
- phenylthioglycolic acid
- Prior art date
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsänre. Es wurde gefunden, dass man eine halogen- haltige Phenylthioglykolsäure der Formel
EMI0001.0008
herstellen kann, wenn man auf 2-Chlor-8.5- dimethylphenyl-l-thioglykolsäure chlorierende Mittel einwirken lässt.
Die so erhaltene 2.4-Dichlor-3.5-dimethyl- phenyl-l-thioglykolsäure stellt ein farbloses Pulver dar<I>vorn</I> Smp. 156 , das als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden soll.
Der Verlauf der Chlorierung kann in gün- stiger Weise beeinflusst werden, wenn sie in Gegenwart von Halogenüberträgern, wie z. B. Jod, Antimonpentachlorid oder Eisen und dessen Salzen durchgeführt wird.
Beispiel: 230,5 Teile 2-Chlor-3.5-dimethylphenyl- 1-thioglykolsäure vom F. 118<B>'</B>werden in 1400 Teilen Chlorbenzol bei 50 gelöst, 1 Teil Anti- monpentachlorid zugesetzt und hierauf bei der selben Temperatur innert 1 Stunde eine Lö sung von 135 Teilen Sulfurylchlorid in 150 Teilen Chlorbenzol unter Rühren zugegeben. Hierauf wird noch eine Stunde bei<B>500</B> be lassen und sodann auf Zimmertemperatkir ge kühlt. Das Ohlorierungsprodukt ist unter die sen Bedingungen fast vollständig in kristal linischer Form ausgeschieden.
Durch Abfil- trieren und Waschen mit Benzol wird die 2 . 4-Dichlor-3 . 5-dimethylphenyl-l-thioglykol- säure ohne weitere Reinigung mit sehr guter Ausbeute erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer halogen- haltigen Phenylthioglykolsäure der Formel EMI0002.0004 dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Chlor- 3.5-dimethylphenyl-l-thioglykolsäure chlo- rierende Mittel einwirken lässt. Die so erhaltene 2.4-Dichlor-3. 5-dimethyl- phenyl-l-thioglykolsäure stellt ein farbloses Pulver dar vom Smp. 156 , das als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden soll.UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als chlorierendes Mittel Sulfurylehlorid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das chlorierende Mittel in Verbindung mit Halogenüberträgern verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH166788T | 1932-12-23 | ||
| CH168621T | 1932-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH168621A true CH168621A (de) | 1934-04-15 |
Family
ID=25718344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH168621D CH168621A (de) | 1932-12-23 | 1932-12-23 | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH168621A (de) |
-
1932
- 1932-12-23 CH CH168621D patent/CH168621A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH168621A (de) | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. | |
| CH168619A (de) | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. | |
| CH168618A (de) | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. | |
| CH413814A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dichlor-, 2,5-Dibrom- und 2,5-Dijod-terephthalsäure | |
| CH168620A (de) | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. | |
| CH168622A (de) | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. | |
| CH166788A (de) | Verfahren zur Herstellung einer halogenhaltigen Phenylthioglykolsäure. | |
| DE474560C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Halogenide von Arylthioglykolsaeuren | |
| DE317755C (de) | ||
| AT254873B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen O-Nicotinoylcholinchlorid-Hydrochlorids, bzw. dessen Base | |
| DE701464C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Halogenanthrachinon-ª‰-carbonsaeuren | |
| AT72455B (de) | Verfahren zur Darstellung von Säurechloriden der Salizylsäurereihe. | |
| DE563131C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylcarbon- und -sulfonsaeuren bzw. deren Salzen | |
| DE701657C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid | |
| AT64975B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkyl-CC-dialkylbarbitusäuren. | |
| DE538452C (de) | Verfahren zur Darstellung von kernchlorierten 2-Aminobenzothiazolen | |
| DE895292C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der 5-Stellung bromiertem oder jodiertem 3-Fluor-tyrosin | |
| AT78948B (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Arsinsäuren. | |
| DE627481C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glyoxylsaeure | |
| DE486864C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren | |
| AT88646B (de) | Verfahren zur Herstellung gerbender Stoffe. | |
| CH251026A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| CH190614A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 4-Oxyfluoranthenmonosulfonsäure. | |
| DE1545663A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazolcarbonsaeurehalogeniden | |
| CH190615A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 11-Oxyfluoranthenmonisulfonsäure. |